这首词一开始即借“莺莺燕燕”字面称意中人，从称呼中流露出一种卿卿我我的缠绵情意。这里还有第二重含义，即比喻其人体态“轻盈”如燕，声音“娇软”如莺。可谓善于化用。这“燕燕轻盈，莺莺娇软”乃是词人梦中所见的情境。《列子》载黄帝曾梦游华青氏之国，故词写好梦云“分明又向华胥见”。夜有所梦，乃是日有所思的缘故。以下又通过梦中情人的自述，体贴对方的相思之情。她含情脉脉道：在这迢迢向夜中，“薄情”人（此为呢称）啊，你又怎能尽知我相思的深重呢？言下大有“换我心，为你心，始知相忆深”的意味。
过片写别后睹物思人，旧情难忘。“别后书辞”，是指情人寄来的书信，捡阅犹新；“别时针线”，是指情人为自己所做衣眼，尚著在体。二句虽仅写出物件，而不直接言情，然皆情至之语。紧接着承上片梦见事，进一层写伊人之情。“离魂暗逐郎行远”，“郎行”即“郎边”，当时熟语，说她甚至连魂魄也脱离躯体，追逐词人来到远方。末二句写作者梦醒后深情想象情人魂魄归去的情景：在一片明月光下，淮南千山是如此清冷，她就这样独自归去无人照管。一种借玉怜香之情，一种深切的负疚之感，洋溢于字里行间，感人至深。
这首词紧扣感梦之主题，以梦见情人开端，又以情人梦魂归去收尾，意境极浑成。词的后半部分，尤见幽绝奇绝。在构思上借鉴了唐传奇《离魂记》，记中倩娘居然能以出窍之灵魂追逐所爱者远游，着想奇妙。在意境与措语上，则又融合了杜诗《梦李白》“魂来枫林青，魂返关塞黑”、《咏怀古迹》“画图省识向风面，环佩空归月夜魂”句意。妙在自然浑融，不著痕迹。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
人们谈起写蚕妇的诗，自然会提到宋代诗人张俞的《蚕妇》：“昨夜入城市，归来泪满襟。遍身罗绮者，不是养蚕人。”而晚唐诗人来鹄的《蚕妇》与张俞的《蚕妇》题目相同，内容相似，而写法与格调迥异。来鹄的《蚕妇》不像张俞的《蚕妇》那样，用明显对比的手法概括封建社会阶级对立的现实，而是先从蚕妇整日采桑养蚕的辛苦谈起。
“晓夕采桑多苦辛”一句紧扣诗题，“晓夕”二字直述采桑叶时问之长，突出劳动的艰苦。从这一句诗中，表现了采桑人的倦容，“多苦辛”三字又表现了作者同情蚕妇的思想感情。接下去诗人明确告诉人们，这些整天采桑叶的蚕妇并不是不爱盛开的百花，而只是在养蚕的大忙季节不得“闲身”而已。
这首诗的后半部分通过假设及由这一假设推论出来的结果清楚地说明封建社会谁养活谁这一根本问题。富贵人家的小姐太太们所以能在“好花时节”有闲情逸致去欣赏百花，正是由于这些蚕妇在此时“晓夕采桑”的结果。如果这些蚕妇此时也去做这些“繁华事”，那么，那些“黄金屋里人”只能被‘冻杀”。原来，这些“黄金屋里人”是由这些蚕妇养活的。此两句陡转笔锋，揭示了封建统治阶级完全是依靠剥削劳动人民而生活的这一事实。
全诗笔致冷隽，构思深曲，耐人寻味，在对当时不合理社会现象的揭示中，流露出了诗人的愤慨不平之情。运用通俗又略带诙谐的语言，通过叙述与假设的形式，通过暗含的对比，表现了深刻的思想内容，是这首诗的显著特点。
此诗前两联写塞北阴冷萧瑟之景，“黄沙碛里本无春”，“总有春来何处知？”惨惨阴风夹着黄沙吹打着弱柳，那是非常荒凉凄惨的。颔联和杜甫的“留连戏蝶时时舞，自在娇莺恰恰啼”正好相反，倒有“感时花溅泪，恨别鸟惊心”的味道。花上露水充满寒意，连蝴蝶都不愿飞来，虽有芳草碧连天，可草中藏着乌鸦，十分阴森恐怖。这就和“日出江花红胜火，春来江水绿如兰”的江南春天形成强烈的对比，也把诗人思念故国的深情充分地表达了出来。
后两联抒情。“莫写”说的是自己的诗难以把浩荡的愁怀尽情抒写出来，可诗人不尝“诗穷”，“难将梦到家”则更是难堪，而酒也不尝“薄”，诗人想回故乡除非是在梦中；要做美梦只好喝酒，可酒薄无力；一场梦尚未到家，人却已经醒了。真是“酒无通夜力”，“梦短不到家”。最后以东风吹白了两鬓的黑发作结，其故国之思抒发得十分深沉。