词的小序昭示了词人灵感激发、感而赋词的创作契机。
上片“海言飘零”一句，描绘现时飘泊异乡、凄凉身世之状，既写自己，亦写姬人。语虽无奇，却极沉痛，非国破家亡、颠沛流离者不能道出，这句是全词情思感发的中心枢纽，词人的千愁万感，词作的千情万状，率皆由此生发而来。接下来五句措以虚笔，写故国歌舞升平，恍若梦里天上一般。“金屋”，华丽住宅，“银屏”,银色的屏，二句极写帝王生活的奢华、淫糜，类似于“汉帝重阿娇，贮之黄金屋”（李白《妾薄命》）的故事和白居易描写杨贵妃“珠箔银屏迤逦开”（《长恨歌》）的名句，暗讽之意顿现。词人点化这些历史典故，虚笔点染，借以代指本朝故事，寓意便非同寻常：一来将宋君亡国同秦帝汉主唐皇帝的荒淫误国联系在一起，摆在同一层面上进行反思，暗含讥刺之意，批判深刻，二来又将这种切身之感和故国之思推宕得很远很远，恍如缅怀秦皇汉武历史陈迹一般，再着以“坠露飞萤”绘虚清缥缈、忽闪迷离之状，“梦里天上”写亦真亦幻、虚实相间之境，便将这种深沉的历史反思和剜心切肤的身心感叹藏锋敛迹起来，表面上似乎是淡语、景语，以虚笔出之，而实际上，虚幻之表下掩藏着沉重的历史意境。“问当时”以下诸句转写姬人，故国老姬，身怀绝艺，善鼓琴瑟，犹记当年遗谱。而挥手鼓瑟所弹皆为哀惋之音，既似黄鸾呖呖，又似山泉叮咚。这里，怀绝艺、善鼓瑟，盛赞姬人美质，林莺呖呖、清泉泠泠，比拟琴瑟好音，而“遗谱”“哀弹”，恰似一层薄雾轻纱，笼罩在尚未显露的明亮基调之上，使之呈现出灰蒙阴霾之色，渗透出绵延无尽的哀绝情思。故国情思的魂灵，激越着身世哀感的热血，贯注在清亮似黄莺流转、清越如山泉潺湲的琴瑟好音当中，殷殷呈现出如怨如慕、如泣如诉的美感。
下片开始，经过形式上的停顿、过渡，词人的情感波澜微息，意绪渐生。他冷静地冋顾了姬人的遭际和故国的衰亡。歌舞升平，醉生梦死，几度风雨变幻，而今身世浮萍，鬓变星星；山河破碎，二帝被掳，几经干戈击撞，而今家国易主，干戈飘零。“尘飞沧海”是化用了有关麻姑的典故，“东海三为桑田”，所以“圣人皆言，海中复扬尘也”（见葛洪《神仙传》）。“龙庭”，指金人王庭，这里，词人沾濡着深沉的反思意绪，描绘出大好河山沦为金人统治的沧海桑田的巨变，意思恍惚，措笔凝重，在风云变幻、岁月飘摇的更替之中，渐渐崭露出了山河破碎、物是人非的境况，渗透出不胜凄怆的气氛。接下来“写胡笳幽怨”三句，再将笔墨集中到姬人身上，当年花容月貌一般的美姬，飘零异国他乡，蹉跎无情岁月，如今已是身心憔悴，人老珠黄，再也没有图画一般的美貌。这本身就是一幅图画 ，一幅浸润浓郁故国之思的美人迟暮图，它幽然唤起了一种象征，一种国家兴衰的象征。因而，它同“舞彻中原，尘飞沧海，风雪万里龙庭”的狂歌烂舞、沧海桑田、金人一统天下等画面交织叠印在一起，便显得哀惋痛绝，寓意深广。从个人的遭际中折射了国家的破亡，在人生的感喟中涵濡了世事的渺茫，国家兴衰的象征意义愈加明晰。而结尾文处一句轻飘之言，又把读者带到真正的现实，凉月、青灯，一切都已成陈迹，恍然如一场春梦。
此词最大的特点是运笔巧妙，对比强烈。梦里天上，金屋银屏，而现实却是国破家亡，今昔难比。往日美姬成憔妇，昔日佳音为遗曲。强烈的对比、强烈的情感，体现了词人对于国家灭亡的痛惜，自己晚年飘零异乡的孤独。
上片，首四句写与客习射西园的时间，深秋霜降，望天清澄，西风暂起，寒意阵阵，夜半时分，直入梧桐。西风凄紧，冬之将至，词人不由自主地想起前方将士，该是为他们准备过冬的粮饷，赶制棉衣御寒的时候了。他曾兼总四路漕计补给馈响，军用不乏，全力支持抗战，冬季来临，自然使他因关切前方而心绪不宁。“起瞰高城”三句，心事重重的词人起身离座，登上城楼，向中原望去，却见千里关河、寂寥冷落，他虽致力于抗战，无奈宋廷坚持苟和，抗金事业沉寂无着。面对冷落的关河，山河破碎、国土沦亡之悲涌上心头，沉痛难耐，只能借酒浇愁，故曰与客同醉。在宴饮之后，天之将晓，军中鼓声响起，习武场上，武士们手持雕弓，走马飞驰，好一派习武驰射的豪壮场面，令人振奋不已。
下片写西园习射。面对众人驰驱习射，六十开外的词人深感自己年老力衰，当年的豪气现在已经消失，哪能像虎士岳德那样，挥手弦响，双箭落地。这里有对虎士的赞许，更有对自己衰老的感叹。敌虏未灭而己身已老，不能驰骋疆场，使他深感遗憾，最后以“老矣真堪愧，回首望云中”作结，直抒胸臆。词人虽因无力报国而惭愧，但他身老志不衰，心系“云中”，情结边防，在垂暮之年，还以抗击金兵，收复中原为己任，表现了一个老年抗金志士的壮伟胸怀。
本篇笔力雄杰，沉郁苍健，具有豪放风格。
《乐府雅词》此首题作：“九月望日，与客习射西园，余偶病不能射，客较胜相先。将领岳德弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。因作此词示坐客。前一夕大风，是日始寒。”这里转录《全宋词》，以便鉴赏本篇时作参考。
吟读本篇，深深地被作者的爱国热忱所感动。在深秋的寒夜，一位六、七十岁的老人，带病登城巡视，回望中原那一大片被金人夺去的土地，不能收复，南宋小朝廷也岌岌可危，他的心情沉重而且惆怅，那又怎么办呢？一味地借酒浇愁吗？不，他还要“与客习射”，走马练武，于是就出现了“叠鼓闹清晓，飞骑引雕弓”的场面，“将领岳德，弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。”词作者曾为抗击金兵立下汗马功劳，现在年事已高，还想与客走马比武，以振当年雄风，却又“偶病不能射”，感愧老病，不能报效祖国于疆场，只好回首长望北方的云中郡，那魏尚和李广奋勇抗击匈奴的土地。作者不是一般地悼惜流年，感叹病老，而是热切地关注着国家和民族的命运，只因为报国有心、回天无力而抱愧和感喟。虽有力不从心的悲慨，却仍然豪气逼人，给人以激励和振奋。
上半阕前四句写“霜降”、“碧天”、“秋事”、“西风”、“梧桐”，表明到了深秋，气候已经开始寒冷起来。“起瞰”三句，写作者年老偶病，在大风之后的寒夜，登上高城，遥望北方大片沦陷了的土地，无奈与客同饮，借酒浇愁，说的是作者在特定背景中的活动。“叠鼓”二句写武士操练、演习骑射的热闹场景：天将破晓，鼓棰小击，声声细密而急促；闹鼓声中，武士飞马上场，拉弓搭箭，射向目标。这是多么令人振奋和跃跃欲试的场面啊！以上写的都是客观的景物和事象，却又处处表现着作者的内在心情和心理。如：写秋寒以表现作者的老病忧国；写“起瞰”、夜饮等活动，以表现作者的国愁；写骑射活动场面，以表现作者的爱国豪情和民族自强的精神。景中有情，象中有意，所以才能写得情景历历，意象生动，境界鲜明。
下半阕抒发议论，但那议论都被情感化、形象化了的，而且设客争笑问难，生活气息极浓。所发感慨，同上半阕写出的时令、气候、活动场景紧密相连，所以毫不感觉突兀。“岁将晚”以下七句，说作者已到垂暮之年，有位客人同他说笑话，问他这个病弱的老人：你平生的豪迈气概跑到哪里去了？你往昔奔马骑射为谁争雄，还不是为了国家和民族的利益？而今你哪能比得酒筵上的武士，举手拉弓，弦声响处，便见有双雁从远空堕落。结尾“老矣”二句，作者回答了自己因年老力衰而不能为国效力，抒发了“真堪愧”的悲凉、痛苦心情，然而他还在“回首望云中”，向往历史上抗击异族侵略者的爱国志士。
关注《题石林词》评说叶词，说他“晚岁落其华而实之，能于简淡时出雄杰”。这篇《水调歌头》系梦得晚年作品，用关注的话来评判，是符合实际的。毛晋《石林词跋》也说作者叶梦得晚年“不作柔语殢人，真词逸品也。”