“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。
首联所写登三山、望金陵与谢脁所作的《晚登三山还望京邑》相同，借用谢脁诗句，以长安代指金陵，即地即景即事自然而生的缅怀古人之情十分熨贴而浓郁。“水澹”是描绘江水恬静的样子，变绘形态为绘色彩。
颔联“芜”是繁草丛生之貌，“河阳县”位今河南省孟县西，谓谢脁《晚登三山还望京邑》诗次句“河阳望京县”，以河阳代指三山，李白循此。此联承首联“望长安（金陵）”，意为登上繁茂草木掩映下的三山，面对大江秋色而北望金陵。这一联中，不仅有“芜没”的“河阳”，秋日的大江，更有在这寥廓江山中引领北望的诗人形象。无论是葱茏的三山、旷远的秋江还是凝望的诗人，都隐含着深深的情意。此句联系诗题“寄殷淑“可以体味出诗人寄托的是思友之情。在这一联，诗人的登临之意已由首联的缅怀古人而暗暗地向思念友人过渡。
颈联“卢龙”即卢龙山，与三山同在当时的昇州，临大江，远接金陵，此处用以代指望中之金陵；“鳷鹊”本鸟名，南朝时金陵建有鳷鹊楼，此处亦用以代指望中之金陵。“霜气冷”，“月光寒”均借助于人的感受来写景，它与上联的“秋”字相呼应，透出遥望金陵所见的一片寒凉冷寂之气。以凄凉索寞的哀景引出孤独凄凉的思友意境。这一联表面并未明言思念友人，而思念之情浸溶于景中，显得更为深沉而浓挚。
尾联，思友之情由暗转明。“琼树”本是树的美称，此处用以比喻殷淑美好的人品。此联意为自己真诚地忆念着友人，将寄诗天涯，使远离的友人得到一点友情的欢慰。在这一联中，诗人的“耿耿”之情，友人的“琼树”之美，相隔“天涯”之远，寄上“一欢”之慰，把友情推向了至深至浓至切的境地。
这首诗化用了谢脁《晚登三山还望京邑》的诗题，也借鉴了谢脁诗首二句的句意，且同为抒写愁怀。谢脁诗写思故乡之恋，李白诗写故友之思；二者所寄情不同。李白这首诗写秋夜哀景，景中有哀情，景又正衬其衰情；又以“琼树”、“一欢”作结，留给人的是飘逸之态。四联中起承转合关系中包蕴感情变化。
诗人在这首长歌中自状其耽于吟咏之狂态，心与物游之妙趣。此诗继承李白、李贺诗歌特点，发挥丰富想象和夸张，以清高的节操，表达作者对理想的追求和对权贵的蔑视。全诗运笔矫健奔放，游止自如，气势磅礴跌宕，神韵飞扬，表露出一种炽烈的豪情，深得李白诗中风韵。
诗的开头以故弄玄虚的方式隐却诗人或作者的真实身份，是这一类型自传的惯用手法，也就是“宛曲迁回的手法”。从这首诗中，高启和李白一样，也十分自傲。上来就说自己“本是五云阁下之仙卿，何年降谪在世间”，和李白那句“青莲居士谪仙人，酒肆藏名三十春”是如出一辙的。然后说他不肯为五斗米折腰去当官，也不肯花言巧语地游说于贵人之前，而是自顾自地觅诗闲吟，田间农夫见了嗤笑，他也不理不顾。
接着从“蹑尽屩厌远游”到“不管乌免忙奔倾”这一部分，则突显出诗人淡泊名利，积然世外的性格特狂。其中“不肯折腰为五斗米”直接表达了对陶渊明“不慕荣利”的境界的向往。诗人沿袭了《五柳先生传》的模式，展现了一系列隐士生活的独有方式。如，五柳先生“好读书，不求甚解，每有会意，便欣然忘食”、“常著文章自娱，颇示己志”，青丘子则“但好觅诗句，自吟自酬赓”、“朝吟忘其饥，暮吟散不平”；五柳先生“性嗜酒”“造饮尽，期在必醉”；“酣赋诗，以乐其志”，青丘子也是终日嗜酒不醒，“当其苦吟时，兀兀如被酲”；五柳先生即使“环堵然，不蔽风日。短褐穿结，瓢屡空”也能晏如面对，青丘子同样安于贫困，“不忧回也空，不慕猗氏盈。不惭被宽褐，不淡垂华缨”，甚而对俗事不置一顾，“头发不暇栉，家事不及营。儿啼不知怜，客至不果迎”、“不问龙虎苦战斗，不管乌免忙奔倾”。青丘子活脱脱就是一个再世的五柳先生。
诗人极尽笔力地渲染其忘食、嗜酒的生活，说到底，都是为了“自吟自酬赓”，满足自己的乐趣。在这里，诗人不顾旁人嘲笑，依然我行我素，忘情地沉醉于个人的诗意世界之中，其实已经“有违”其写作的初衷。这不是在为自己“解诗淫之嘲”，相反，诗人是“闻之不介意，吟声出吻不绝咿咿鸣”。说是“苦吟”，其实诗人“乐在其中”。这已不是在替自己辩解，简直是率性而为，任意而行了。这又是诗人在倾力于叙说隐逸生活中得以享受的乐趣。
诗人的狂傲不并不因此而收敛，接下来，随着诗人浪漫的思路，在幽静深邃的理想世界中，让自己的精神和心智得到了最充分的释放，获得了最大的自由。诗人“向水际独坐，林中独行”，在清寂空阔之间平抚心灵，斫元气，搜元精”，追寻天地万物的精华。诗人所有的诗情倾刻喷薄而发，直追生命的真谛。“造化万物难隐情，冥茫八极游心兵，坐令无象作有声”，自然众生都在他的诗歌中被赋予了生命，活灵活现。诗人在天地间往来自由，随心所欲，探天究地，与神冥相遇，与江山争胜。此间诗人不仅诗情大发，而且诗艺大增，佳作频出，如听韶乐，如味在羹，“微如砹悬虱，壮若居长鲸，清同吸抗瀣，险比排峥嵘”，各体诗歌，无所不能。人在此境界中真是一种美伦美奂的精神享受。因为在红尘俗世中无以为乐，无人为伴，诗人没漏于“苦吟”之中，如醉如痴地“叫壶自高歌，不顾俗耳惊”，其至“君山老父携诸仙所弄之长笛”相和吟通，以慰藉他内心的苦闷。开怀吟咏，就是诗人的生活的乐趣。所以，诗人是不会理会“旁人不识笑且轻”的。如果说诗人因为目空一切而触怒天帝，下令他遣返仙境，从此不得再吟唱，那么为了这份”江边茅星风雨晴，闭门睡足诗初成”的自由，诗人也宁愿放弃“五云阁下之仙卿”令人艳羡的生活。青丘子的随意无羁，纵放洒脱就是诗人理想的人格境界。
《青丘子歌》就是通过把隐逸者的理想、愿望假托于某一现世个人生活的叙述方式，让人们认识了这个明代诗人。