从词开端的“月底梄鸦”四个字来看，王国维所写者为眼前实有的一种寻常之景物。可是当王国维一加上“当叶看”三个字的述语以后，却使得这一句原属于“写境”的词句，立即染上了一种近于“造境”的象喻色彩。其所以然者，盖因既说是“当叶看”，便可证明其窗前之树必已经是枯凋无叶的树。而所谓“栖鸦”，则是在凄冷之月色下的“老树错鸦”，其所呈现的本应是一幅萧瑟荒寒的景象。可是王国维却偏偏要把这原属于茺寒的“栖鸦”的景色作为绿意欣然的景色来“当叶看”。只此一句，实在就已经表现了王国维的绝望悲情之中想求得慰藉的一种挣扎和努力。王国维所用“跕跕”原出于《后汉书》之《马援传》，本来是写马援出征交趾之时，当地的气候恶劣。这一典实在用得极好，此“跕跕堕”三字，遂亦隐然有了一种隐喻环境之恶劣的暗示。接着诗人写下了第三句“霜高风定独凭阑”。“霜”而曰“高”，自可使人兴起一种天地皆在严霜笼罩之中的寒意弥天之感到至于“风”而曰“定”，则或者会有人以为不如说“风劲”之更为有力，但以为“定”字所予人的感受与联想实在极好。盖以如用“劲”字，只不过使人感到风力依然强劲，其摧伤仍未停止而已。而“定”字所予人的感受，则是在一切摧伤都已经完成之后的丝毫无挽回之余地的绝望的定命。正如李商隐在其《暮秋独游曲江》一诗中所写的“荷叶枯时秋恨成”之“恨成”。
以上前半阕的三句本是写景象为主，然而王国维却写景之中传达了这么丰富的感受和意蕴，遂使得原属于“写境”的形象同时也产生了“造境”的托喻的效果。
“觅句心肝终复在”一句，这句从表面看来也是写作词之用心良苦，与“为制新词”一句的意思似颇为相近日但却因其用字与句法的安排，而蕴含了给读者更多感发的潜力。首先“觅”字从一开始就暗示了一种探索追寻的努力则是“心肝”二字又给人一种极强烈的感受。再说其下面的“掩书涕泪苦无端”一句。后句所谓“无端”者便有迹可寻，因而其悲感遂亦有了一种原因为与限度，所以其感人之力遂亦如此。至于“苦”字加强了“无端”之感，是欲求其端而苦不能得之意，如此遂使其涕泪之感。最后一句引用柳永名句，强加于上，略显俗套，但意思更进一层。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。