上片，作者从时光的易逝来看官场游戏生活，与曹九章相互安慰。这是一种感觉性的审美心理。感觉是对事物的个别属性的反映。列宁说：“不通过感觉，我们就不能知道实物的任何形式，也不能知道运动的任何形式。”从须鬓慢慢斑白感觉时光的流逝，暗叹自己老了；从“白须”上联想到曹光州官涯生活如“箭”飞过。这是自然规律。曹九章须埋怨，苏轼已过了三年贬居生活，比你差多了。“君莫厌”三字隐含着曹光州的满腹牢骚，“胜我三年贬”五字，表白了作者的坦然胸襟。彼此彼此，如此而已。
下片，从苏轼自身的官场沉浮、世事变迁的体验来谈看穿人生。“我欲自磋还不敢，向来三郡宁非忝，苏轼自叹回朝无望，回首三州知官事又不顺心如意，难免内心郁郁不平。最后三句，再看婚嫁世事与年岁渐衰，得知人生“千钧重担”也无意义地“从头减”了。从“自磋”、“非忝”、“冉冉”、“从头减”，这一认识过程的矛盾、变化，去领略人生的真谛，苏轼还以全身心去体验痛苦，感悟生命，抗争苦难，昂扬悲剧精神。
全词名为赠词实是慰语。从中可以看出两人遭际相似，个性相近，相互慰藉，忘却前非。词从“白须”、“浮光”、“婚嫁”等的具体人事侧面，反映了官场生活原本是一场游戏，从而隐示苏轼淡然恬静的人生观。不过，现实中存在的悲剧，经常迫使苏轼采取严肃的伦理态度和实践行动。这就是苏轼被贬黄州后不去为僧、不去投江的原因。
首联写的是他卜居山林的日常生活状态。有客人的时候就兴高采烈，欢喜无已；无人来访之时，没有人可以与之派遣寂寞、交流思想心得，就只能与落花对话，寂寞之情油然而生。仅仅依据这首诗的行文风格，从诗面上来分析，“有客”是衬“无人”的，而写“开青眼”的短暂喜悦，正是为了更好地表现“问落花”的孤独。
实际上，在李贽的独居过程中，“有客”确是极少数，更多的时候是寂寞一人。当然这里的“客”并非指任何来访者，而是与李贽志同道合、思想统一的人，只有这样的人在李贽看来才能称之为“客”，否则他是闭门不见的。在《高洁说》中，李贽对这一点有很明确的解释： “谓予自至黄安，终日锁门，而使方丹山有好个四方求友之讥；自住龙湖，虽不锁门，然至门而不得见，或见而不接礼者，纵有一二加礼之人，亦不久即厌弃。是世俗之论我如此也。殊不知我终日闭门，终日有欲见胜己之心也；终年独坐，终年有不见知己之恨也。”其实不着手于此，仅仅从诗面“有客开青眼”，亦可略见一斑。一个“开”字写出了蓦然惊喜的心情，同时表明了更多的时候他是像阮籍那样，“见礼俗之士，以白眼对之”的。
“无人问落花”一句中，“落花”是古典诗词里的常见意象，落花暮春，象征着美好事物的消逝和时光无可挽回的流淌。沈周因伤其子之逝，赋《落花诗》十首；林黛玉有葬花之哀；王维细数落花，心有所感而独坐良久，皆有此意。究竟李贽有没有“问落花”类似的举动，其实不必坐实，作者只是借这样一个常见意象来借代自己独处时的寂寞心情，或亦有叹老之感。这样，首联就为全诗营造了一种伤感落寞的气氛。
颔联一句，前为春，后为秋；前为白天，后为夜晚，是通过四季转换、昼夜交替来表现终年独坐的状态。这两句没有用常见的艺术手法，通过主观感觉把自然景致极端化，从正面或反面表现内心的情感。而是用很轻柔的笔触，描绘了山间淡雅平静的氛围。如果把“凉月照晴沙”试写成“凉月照寒沙”，其透骨冰凉，就完全是另一种意境了。你看微醺如酒的春风拂弄着细细的草叶，皎洁的月光映照着广阔的沙滩。这种生活很容易让我们想起王维的“独坐幽篁里，弹琴复长啸。夜深人不知，明月来相照”的雅趣。然而李贽是向往激烈快意的生活、要高举大旗，领导社会风气变革的时代先驱，这种山林野逸之乐，是难以使他心情平静的，只是越发使他觉得寂寞。
“客久翻疑梦”，客居在外久了，使得他反而有了一种不真实的错觉，像是梦境里一样飘忽不定，梦醒时又能回到家中安稳度日的时光。一般诗词文赋中的“家”都指故乡，即在父母身边从小长大的故居。而李贽不到二十岁就外出宦游，其后更是一生辗转迁徙、漂泊无依，没有所谓的“家”，故此处的“家”更应该的乡居故里。虽然李贽“平生不爱属人管”，少年居家读书的经历亦未必尽其所愿，但人在漂泊不定、受尽艰辛时有倦鸟归巢之感，是很正常的心理。“朋来不忆家”，只有朋友来的时候，高谈阔论，一抒心臆，才能暂时放下思乡的愁怀。但是正如第一句所分析的，朋友散落在天涯，要来访一次，实在是太难了。所以更多的时候，李贽还是独自在乡愁的煎熬中寂寞着。这一句的对比手法，其实和首联有异曲同工之妙。然而反衬之句，一个在前面，一个在后面，是文章变换法。这里点明了的“朋”，即首联的“客”。变换字法，亦是使文势跳脱之意。
尾联一句写的是：一天又在这样的疏懒遐思中过去了，准备收拾琴和书回去了，不经意回头，看见天边绚丽的晚霞，竟然不觉陶醉其中。然而晚霞虽美，却无人分享，只有自己独看，是否有寂寥之感呢？答案应该是肯定的。这两句写得极妙，琴以娱情，书以励志，古人携琴带萧是很普遍的风尚，尤其是明代以后。在早期山水画里，常常能看到高士拾阶而上，童子负剑后随的形象，而渐渐就演变成童子携琴了。这说明士人的社会习惯已经从李白“十五好剑术，三十成文章”的追求转变为我们现在所熟悉的“琴棋书画”的雅趣了。一天已经告终，诗句就顺势收尾，恰到好处，夕阳的冉冉落下还给人意犹未尽的回味余地，不知作者如何想来。
全诗表现了李贽晚年“独在异乡为异客”的寂寥之感，回想其坎坷的一生，顿生“人情冷暖，世态炎凉”之慨叹，是其晚年真切感情的流露。