这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
《思远人·红叶黄花秋意晚》就“寄书”二字发挥，写以泪研墨，泪滴红笺，情愈悲而泪愈多，竟至笺上的红字褪尽。用夸张的手法表情达意，写出感情发展的历程，是此词艺术上的突出特点。
起首两句，写女主人公因悲秋而怀远，既点明时令、环境，又点染烘托主题。一“晚”字，暗示别离之久，“千里”，点明相隔之远。两句交代了时间和空间，给下文留了铺展的余地。“飞云过尽，归鸿无信”两句是客；“何处寄书得”一句是主。鸿雁，随着天际的浮云，自北向南飞去。闺中人遥望渺渺长空，盼望归鸿带来游子的音信。“过尽”，已极写其失望之意了，由于“无信”，便不知游子而今所在，自己纵欲寄书也无从寄与。
过片词意陡转：弹洒不尽的那两行珠泪，还当窗滴下来，并滴进了砚台中，就用它来研磨香墨。下片出人意表，另开思路。正因无处寄书，更增悲感而弹泪，泪弹不尽，而临窗滴下，有砚承泪，遂以研墨作书。故而虽为转折，却也顺理成章了。明知书不得寄，仍是要写，一片痴情，惘惘不甘，用意尤其深厚。语本孟郊《归信吟》“泪墨洒为书”一句，而情真意足，写出小儿女的情态，巧而不纤，较诸“和泪濡墨”的套语自有深浅真伪之别。“渐写到别来，此情深处，红笺为无色。”收语写闺人此时作书，纯是自我遣怀，她把自己全部的内心本质力量投进其中，感情也升华到物我两忘的境界。对此，陈匪石《宋词举》有一段极为透辟的分析：“‘渐’字极宛转，却激切。‘写到别来、此情深处’，墨中纸上，情与泪粘合为一，不辨何者为泪，何者为情。故不谓笺色之红因泪而淡，却谓红笺之色因情深而无。”无论是泪、墨、红笺，都融进闺人的深情之中，物与情已浑然一体。这首词与小晏惯常的“情溢词外，未能意蕴其中”这一风格不同。全词用笔甚曲，下字甚丽，宛转入微，味深意厚，堪称小晏词中别出机杼的异调。