本词通过描写羁旅者中宵酒醒的情景，抒写了词人的离愁和他对情人的相思。
上片写孤眠惊梦的情事，语极浑成，造境凄清。
“昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。”开头二句从“今宵”联系到“昨宵”，说前一个夜里是这样和衣而睡，当天夜里又这样和衣而睡。连写两夜，而景况如一，从羁旅生活中选择“和衣睡”这样一个典型的细节，写尽了游子苦辛和孤眠滋味。两句纯用口语，几乎逐字重复，于次句着一“又”字，传达出一种因生活单调腻味而极不耐烦的情绪。
“小饮归来，初更过，醺醺醉。”三句倒插，写入睡之前，先喝过一阵闷酒。“小饮”，可见未尽兴，因为客中独酌毫无意趣可言。但一饮饮到“初更过”，又可见有许多愁闷待酒消遣，独饮虽无意兴，仍是醉醺醺归来。“醺醺醉”三字，既承上说明了何以和衣而睡的原因，又为下面写追寻梦境伏笔。
“中夜后、何事还惊起？霜天冷，风细细，触疏窗、闪闪灯摇曳。”用设问的语气，便加强了表情作用，使读者感到梦醒人的满腔幽怨。“霜天冷，风细细”是其肤觉感受；“闪闪灯摇曳”则是其视觉感受。
过片撇开景语，继惊梦写孤眠寂寞的心情。
“空床展转重追想，云雨梦、任攲枕难继。”主人公此时展转反侧不能成眠，想要重温旧梦，而不复可得。“重追想”三字对上片所略过的情事作了补充，原来醉归后短暂的一觉中，他曾做上一个好梦，与情人同衾共枕、备极欢洽。此处作者用反衬手法，梦越好，越显得梦醒后的可悲。相思情切与好梦难继成了尖锐的矛盾。
“寸心万绪，咫尺千里。”紧接两个对句就极写这种复杂的心绪，每一句中又有强烈对比：“寸心”对“万绪”写出其感情负荷之沉重难堪：“咫尺”对“千里”则表现出梦见而醒失之的无限惆怅。
“好景良天，彼此，空有相怜意，未有相怜计。”此处一气蝉联，谓彼此天各一方，空怀相思之情而无计相就，辜负如此良宵。所谓“好景良天”，也就是“良辰美景虚设”之省言。“彼此”二字读断，更能产生“人成各，今非昨”的意味。全词至此，由写一已的相思而牵连到对方同样难堪的处境，意蕴便更深入一层。“空有相怜意，未有相怜计”两句意思对照，但只更换首尾二字，且于尾字用韵。由于数字相同，则更换的字特别是作韵脚的末一字大为突出，“有意”、“无计”的内心矛盾由此得到强调。结尾巧用重复修辞的手法，前后照应，层次丰富，而意境浑然，颇耐人寻味。
全词通篇从睡前、睡梦、醒后几方面描述，有倒插、有伏笔、有补笔，前后照应；从一已相思写起，以彼此相思作结，飞扬灵动，层次清晰，清新质朴，凝炼生动。
这是首感梦词，而这与一般的感梦词又不完全一样，把梦中所见之人的容貌、服饰描摹得极其细腻逼真，并没给人以缥缈恍忽、迷离朦胧之感，因而使人一时很难看出是在写梦。
起头“润玉笼绡，檀樱倚扇。绣圈犹带脂香浅。”三句着意刻画梦中所见之人的玉肤、樱唇、脂粉香气及其所着纱衣、所持罗扇、所带绣花圈饰，从色、香、形态、衣裳、装饰等逼真地显示其人之美。“榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱。”两句，以“舞裙”暗示其人的身份，以“愁鬟”借喻两地相思，以“榴心”、“艾枝”点明端午节令。上句的“空叠”二字，是感叹舞裙空置，推测此因无心歌舞；下句的“应压”二字，则瞥见发鬓散乱，想象其人应含深愁。
上片五句，句句写梦，却始终不点破是说梦。直到下片换头，才以“午梦千山”一句点出以上所写原来只是南柯“午梦”。句中的“千山”二字，表明梦魂与现实距离之遥远。这一句是写山长水远，路途阻隔，只有梦魂才无远弗届。对下句“窗阴一箭”，前人大都解说为：慨叹光阴似箭，与梦中人分别已久。但这里的“一箭”，似指漏箭，这不是感叹光阴逝去之速，而是说刻漏移动之微。联系上句，作者写的是：梦中历尽千山万水，其实只是片刻光景。两句合起来，既深得梦的神理，也形象地道出了作者午梦初回时所产生的对空间与时间的迷惘之感。
换头两句刚写到梦已醒，忽又承以“香瘢新褪红丝腕”一句，把词笔重又拉回到梦境，回想和补写梦中所见之人的手腕。这一词笔的跳动，正是如实地写出了作者当时的心灵状态和感情状态。在这片刻，对作者说来，此身虽已从梦中觉醒，而此心却仍留在梦中。梦中，他还分明见到其人依端午习俗盘系着采丝的手腕，以及其人腕上似因消瘦而宽褪的印痕。
如果联系他另外写的几首端午忆姬之作，可发现，词人对伊人之在端午日以采丝系腕一事留有特别深刻的印象。这就无怪他在这次梦中也注意及此，并在梦醒后仍念念不忘了。歇拍“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”两句，则两从梦境回到现实，并就眼前景物，寓托自己自“午梦”醒来直到“晚风”吹拂这段时间内的悠邈飘忽的情思和哀怨的心境。
此词上片正是以实笔来描摹虚象，写得十分真切；在结拍处却以虚笔来点画实景，写得情景异常缥缈。也许正因其幻而益真，真而益幻，所以才具有“天光云影，摇荡绿波”之美，使人深深地被这种境界所吸引，而又感其乍离乍合，难以追寻。就连最不喜欢梦窗词的王国维也对“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”二语大加赞赏，这不仅是因为这两句所摄取的眼前景物——“雨声”、“晚风”、“菰叶”，既衬托出、也寄寓着作者在梦醒后难以言达的情思和哀怨，同时兼有以景托情和融情入景之妙。
第一首写深夜听唱《竹枝》。四句之中没有介绍是什么人在唱《竹枝》，是男还是女，以及他因为什么要唱这样一种凄凉哀怨的曲子。而只是说在瞿塘峡口，白帝城头，月亮西沉时，烟雾迷漫，一阵阵歌声远远传来，悲凉凄楚，如泣如诉，如怨如慕，唱到声情凄苦之处，音调梗塞，致使周围宿猿栖鸟，齐声悲啼，更烘托出这一曲哀婉动人的悲歌。
“瞿塘峡口水烟低，白帝城头月向西”交代地点、时间和周围的环境。“水烟低”描写江面上烟雾迷漫，营造一种压抑的气氛；“月向西”说明时间之晚。在这烟波江上，深宵夜半，竟有人吟唱一首悲歌，应该是遇到了极其悲伤的事，郁愤不能自已，故发而为歌，声调凄惨。末句“寒猿暗鸟一时啼”以环境烘托歌声的悲哀。《水经注》引渔歌：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”猿鸣鸟啼原本似人之哭泣，悲凉的歌声牵动了鸟啼猿鸣，而猿鸟鸣啼又成为《竹枝》的协奏曲，更加倍衬托出悲歌凄怆的情境气氛。诗歌写得如此凄婉动人，与当时诗人寂寞的心情有关。
第二首写静夜听唱《竹枝》。前两句写哀怨如泣的《竹枝》歌声时断时续，打破了夜静空山的沉寂，同时问这幽怨恻怛之歌怨的是何人。以问语说，不直接道出，发人思索，而更觉沉痛可伤。第三句谓这《竹枝》怨歌并非独唱，而是“蛮儿巴女齐声唱”。恋儿巴女，当时对湖北、四川一带男女青少年的一种称谓，因古时称楚国为荆蛮、四川为巴蜀。这齐声所唱之怨歌，遭贬谪、受打击的诗人听了，更勾引起自身的愁怨之情，因此末句诗人喟叹云：可愁煞了江楼上的我这个忠州病使君啊！上首借景寓悲，这里则无穷羁愁尽在“杀”之中，倾怀而诉，不嫌直致。
第三首集中重墨描绘诗人于江楼上所见的“竹枝”歌乡之雨景。前两句描绘舟行风雨中。三、四两句由第二句生出，绘水边景致。“冷花”、“湿叶”，雨气逼人；“红簇簇”、“碧凄凄”，描绘歌乡雨景，乡土色彩浓郁而体物入微。
第四首写听江畔唱《竹枝》。前两句写不知何人在江畔唱那《竹枝》歌，前声曲断咽后声调迟迟，状写《竹枝》歌法，声口宛然。后两句写诗人始悟曲调凄苦，因所唱多为通州司马“词苦”诗。元稹任监察御史时，因得罪了当权派，被贬江陵士曹参军，后迁通州司马，遭遇类似白居易。他在通州心情甚悲愤，（白居易曾有《得微之到官后书，备知通州之事，怅然有感，因成四章》诗安慰他）因而可能亦曾拟《竹枝》抒其“沉愁”（白诗语），通州司马“词苦”诗中所含寓的志士们流离迁谪之悲，及响彻《竹枝》组歌中的辛酸心声，均蕴于苦调、溢于言表，因而，组诗虽语言通俗流畅，却并不失于率直，而颇得蕴藉之神。