这首抒情诗抓住了人生片断中富有戏剧性的一刹那，用白描的手法，寥寥几笔，就使人物、场景跃然纸上，栩栩如生。它不以任何色彩映衬，似墨笔画；它不用任何妆饰烘托，是幅素描；它不凭任何布景借力，犹如一曲男女声对唱；它截头去尾，突出主干，又很象独幕剧。题材平凡，而表现手法不凡。
一个住在横塘的姑娘，在泛舟时听到邻船一个男子的话音，于是天真无邪地问一下：你是不是和我同乡？就是这样一点儿简单的情节，只用“妾住在横塘”五字，就借女主角之口点明了说话者的性别与居处。又用“停舟”二字，表明是水上的偶然遇合，用一个“君”字指出对方是男性。那些题前的叙事，用这种一石两卵的手法，就全部省略了。诗一开头就单刀直入，让女主角出口问人，现身纸上，而读者也闻其声如见其人，绝没有茫无头绪之感。从文学描写的技巧看，“声态并作”，达到了“应有尽有，应无尽无”，既凝炼集中而又玲珑剔透的艺术高度。
在寥寥二十字中，诗人仅用口吻传神，就把女主角的音容笑貌，写得活灵活现。他不象杜牧那样写明“娉娉袅袅十三余”，也不象李商隐那样点出“十五泣春风，背面秋千下”。他只采用了问话之后，不待对方答复，就急于自报“妾住在横塘”这样的处理，自然地把女主角的年龄从娇憨天真的语气中反衬出来了。在男主角并未开口，而这位小姑娘之所以有“或恐是同乡”的想法，不正是因为听到了对方带有乡音的片言只语吗？这里诗人又省略了“因闻声而相问”的关节，这是文字之外的描写，所谓“不写之写”。
这首诗还表现了女主角境遇与内心的孤寂。单从她闻乡音而急于“停舟”相问，就可见她离乡背井，水宿风行，孤零无伴，没有一个可与共语之人。因此，他乡听得故乡音，且将他乡当故乡，就这样的喜出望外。诗人不仅在纸上重现了女主角外露的声音笑貌，而且深深开掘了她的个性和内心。
诗的语言朴素自然，有如民歌。却拥有无尽的艺术感染力。
开头两句写诗人临别时那种长期飘泊异乡的惆怅孤独之情。“客心”谓异乡作客之心；“百念”，谓百感交集。何逊一生仕途并不亨通。他先在扬州刺史、建安王萧伟幕中掌记室，“后荐之武帝，与吴均俱进俸。后稍失意……自是疏隔。”（《南史》本传）遂迁安成王萧秀幕中参军事，兼尚书水部郎。中丁母忧归。后又除庐陵王萧续幕府记室。大约四十岁左右即死去。故其作客异乡，当与仕途坎坷有关。所谓“百念”，诸如异地思乡之愁，羁旅行役之苦，仕途渺茫之忧，人情冷暖之感，友朋难舍之念等，皆在其中。不难想见，其心情已经够沉重了，更何况而今又将孤身一人再度千里奔波飘游远方呢！眼前尚有朋友饯行送别，联句慰勉；顷刻之间，就将茕独孤舟，餐风饮露了。“孤游”，既突出自己征途中的孤独寂寞，又包含着对友朋的无限惜别之情。两句通过“已”、“重”二字构成递进关系，进一步加重了这种复杂感情的重量，而与送者临别依依难舍之情也就隐然蕴藏在字里行间。
三四两句，既是写分手时江上的实景，又是借景寓情，含有象征意义。江天忽然浓云密布，烟霭黯然笼罩江面，一场暴雨即将来临；“山雨欲来风满楼”，狂风乍起，江水顿时涌起滚滚白浪。这云暗天低，烟波浩渺之景，恰与诗人此刻百感交集，愁绪茫茫之情相切；这狂风巨浪，暴雨将临，不仅是诗人心潮澎湃的感情外化，而且还形象地象征着、预示着旅途中等待着他的将是江上风雨一般的无穷无尽的艰难险阻、严峻考验。
送行留别这类诗，一般多是以情结出主旨，或惜别，或劝勉，或叮咛、或祝愿。试看《何逊集》中此类篇什亦多如是。如《赠江长史别》：“安得生羽毛，从君入宛许？”《送韦司马别》：“弃置勿复陈，重陈长叹息。”《别沈助教》：“愿君深自爱，共念悲无益。”《临行与故游夜别》：“相悲各罢酒，何日同促膝？”《送褚都曹》：“本愿同栖息，今成相背飞。”这是何逊为朋友送行。至于他留赠为他送行的朋友，则如《赠韦记室黯别》：“无因生羽翰，千里暂排空。”《相送联句》三首结尾云：“一朝事千里，流涕向三春。”“愿子俱停驾，看我独解维。”“以我辞乡泪，沾君送别衣。”无不以抒情结出主旨。唯这首以景作结，不仅以写江上实景见工，并且景中寓情，物我融一。比兴之意优游不竭，耐人寻味。堪称别具一格。陈祚明评何诗“经营匠心，惟取神会。”（《采菽堂古诗选》卷26）沈德潜亦称其“情词宛转，浅语俱深。”（《古诗源》卷13）殆指此类。
联句源于相传汉武帝与臣僚共作的《柏梁台诗》，但每人各作一句；晋代贾充夫妻联句，则人各二句；自陶渊明与愔之、循之联句，才发展为人各四句。南北朝时，联句之风盛行，鲍照、谢朓、范云、庾肩吾等人所作皆夥。与联句相对，凡无人续作或续而未成，则仅存的四句便称为绝句。“绝句”之名粱代始正式出现，何逊正当其时。此篇不仅两联对仗精妙，且词句精炼、风格清新，短短四句中，既有对过去的回味，对现在的描写，又有对未来的忧虑，包孕丰厚，已开唐人五绝气象。唯所押为仄韵，而平仄尚未完全规范，则又带有格律诗草创阶段的痕迹。
全诗全用虚写，通过虚拟的情景来展示崔漪在贬谪生活中的落拓不偶，愁苦孤寂，从而表达了诗人对这位朋友的思念和关切。
首句点题：“苦忆荆州醉司马”。既是说“苦忆”，则就决非一般的思念。志同道合、交谊深厚的朋友，总希望能经常见面，如果客观条件不允许，那也希望能经常通信以慰离怀；假如山长水远，天各一方，连通信都不可能，那就只有在心中默默地反复地思念，即所谓“苦忆”了。作者这时大约正听到崔漪由吏部贬谪为荆州司马的消息，所以称“荆州醉司马”。“司马”而说“醉”，可见这位崔漪平时是极爱喝酒的。第二句，“谪官樽酒定常开”，是对上句内容的进一步补充。“谪官”与“荆州司马”相应，“樽酒”和“醉”相应。 “醉”而因“谪官”，可见他的饮酒是有其难言的苦衷的。在中国长期的封建社会中，由于社会制度的根本缺陷，许多贤能之士常常是壮志难酬，遭遇坎坷，在这种情况下，借酒浇愁便成了他们排遣怀才不遇的优愤和抒发对现实不满的一种方式。“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，这是借酒浇愁的名句。这种对统治阶级表示不满转而向“醉乡”中逃避的态度，虽有一定的进步意义，但这种消极的态度，又显示了它的阶级和时代的局限性。崔漪的所谓“醉”，正是这样一种情况。“定常开”当然是诗人的想象之词。不写自己对友人遭贬谪深表同情，而只写想象中友人在贬谪后借酒浇愁的情景，这就获得了意在言外的效果。 “情在意中，意在言外，含蓄不尽，斯为妙谛”（梁廷楠《曲话》），通过这两句，可以体会到诗人对友人思念的厚重，而且感到他对友人不幸遭遇的深切同情。
颔联紧承第二句，描写崔漪“樽酒”常开的醉态：“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”。“九江”，“一柱观”，都是切“荆州”，崔漪的所在地。“醒何处”，“眠几回”，都是写其沉醉的状态，语言都极形象生动，它和作者《饮中八仙歌》写李白酒后狂放的形象：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”可谓异曲同工。其实，崔漪之所以沉醉于酒，向“醉乡”中逃遁，正是对统治阶级压抑人才的不满与反抗，是他心情苦闷和激愤的表现。这两句笔致洒脱，情态逼真，宋朝大词人柳永也许从这里受到启发，写出了“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”这样两句千古传诵的名句来。当然，柳词是借凄清寂静的气氛，来渲染主人公的孤零之感，和此篇的主旨不尽相同，但却可借助这种情况，来进一步挖掘此篇这两句诗所蕴藏的感情和意境。
“可怜怀抱向人尽，欲何平安无使来。”颈联由虚到实，直接点出“苦忆”的因由。关于前一句，过去有不同的理解。如杨伦认为这一句是就崔漪说的，意思是说崔漪以前曾向诗人尽情地倾诉过他的怀抱，他说：“此‘人’字，当即指自家（指诗人）。”王嗣奭则认为这一句是就诗人说的，“因忆之苦，一终逢人便抒怀寄讯，终不得达，一‘可怜’。”王嗣奭的理解当然是有毛病的，因为下句已明明点出“欲向平安”，如果上句“抒怀寄讯”，下句又“欲问平安”，这样一来，上下两句意思就完全相同了。而上下两句意思重复乃是唐人律诗的大忌，杜甫当然不会犯这样的错误。杨伦的说法也不是没有可议之处。他指出这一句是指崔漪，这是正确的，但说“向人尽”就是“向我尽”，就缺乏有力的根据了。这两句实际是“彼此互言”，上句是说崔漪性格豪放，壮怀大志，虽向人倾诉无遗，但却无人理解，无人同情，所以说“可怜”；下句说自己虽然十分理解他，关心他，但山长水阔却又无信使往来。两句之中真有无限凄凉，无限同情。全诗至此由豪放而转为凄侧，从而为下联苦忆泪零、欲借江水以通情思埋下伏笔。
“一凭锦水将双泪，好过瞿塘滟滪堆。”尾联直接抒发强烈的感情。人隔两地，信使不通，伤怀念远，只有靠锦江的流水带着自己相思的双泪，滚滚滔滔，经过瞿塘峡口，一直流到荆州去。这两句化景物为情思。将一种无可奈何的思念之情表达得十分具体形象。杨伦说：“二句即太白诗：‘我寄愁心与明月，随风直到夜郎西’之意。”这是很对的。“苦忆”之情，无可告诉，无人理解，惟有托之流水。通过诗人的丰富想象，本来无知无情的锦江之水，竟变成了一个了解自己、同情自己的知心人，它愿意绕过艰险的滟滪堆，将自己的相思泪，送往遥远的荆州，带给那位不幸遭贬的朋友，这是非常感人的艺术形象。
这首诗在写作上的特点和《月夜》相同，都是用虚拟的办法来抒写相思之情。开头“苦忆”二字，即通贯全篇，从第二句开始，转入对崔漪贬谪后醉酒情态的描写，完全出于想象。本是虚写，却用“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”这样的具体细节来表达自己的怀念之情，仿佛实有其事。苦忆泪零，本是实情，却又设想锦江之水能将相思之泪殷勤送去，则又化实为虚，显得十分空灵。这种虚拟的手法，为古代诗人所习用。例如王维的名篇《九月九日忆山东兄弟》即是一例。但是把《所思》和《月夜》相比较，由于所怀对象和诗人当时所处环境的不同，因而两首诗所描写的侧重点和表现角度也就不完全相同。诗人写《所思》的时候，正羁旅在西南，天涯漂泊，情怀本已落寞，念及往日友好的政治遭遇，心情自然更加难堪了。诗的主要篇幅是通过想象正面描写“醉司马”崔漪的种种醉态，曲折地揭露当时政治的黑暗与腐朽，表达诗人对醉司马的深切同情。全诗八句一气呼成，结尾两句更是悠扬跌宕，一唱三叹，将自己对好友的一片真情表达得淋漓尽致。诗的笔调虽诙谐调侃，实际上感情却极愤激沉郁，这种悲戚的感情，由于是用诙谐与旷达的笔调来描写的，因而使人更觉沉重深刻。全诗的风格苍凉感慨，委婉沉郁，这是由于诗人所怀对象乃是一位遭遇坎坷的友人。如果将《所思》和《月夜》两相对读，不但可以从中学习诗人表达感情的不同艺术技巧，而且可以借此了解杜诗的多样风格。
