这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
第一首写深夜听唱《竹枝》。四句之中没有介绍是什么人在唱《竹枝》，是男还是女，以及他因为什么要唱这样一种凄凉哀怨的曲子。而只是说在瞿塘峡口，白帝城头，月亮西沉时，烟雾迷漫，一阵阵歌声远远传来，悲凉凄楚，如泣如诉，如怨如慕，唱到声情凄苦之处，音调梗塞，致使周围宿猿栖鸟，齐声悲啼，更烘托出这一曲哀婉动人的悲歌。
“瞿塘峡口水烟低，白帝城头月向西”交代地点、时间和周围的环境。“水烟低”描写江面上烟雾迷漫，营造一种压抑的气氛；“月向西”说明时间之晚。在这烟波江上，深宵夜半，竟有人吟唱一首悲歌，应该是遇到了极其悲伤的事，郁愤不能自已，故发而为歌，声调凄惨。末句“寒猿暗鸟一时啼”以环境烘托歌声的悲哀。《水经注》引渔歌：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”猿鸣鸟啼原本似人之哭泣，悲凉的歌声牵动了鸟啼猿鸣，而猿鸟鸣啼又成为《竹枝》的协奏曲，更加倍衬托出悲歌凄怆的情境气氛。诗歌写得如此凄婉动人，与当时诗人寂寞的心情有关。
第二首写静夜听唱《竹枝》。前两句写哀怨如泣的《竹枝》歌声时断时续，打破了夜静空山的沉寂，同时问这幽怨恻怛之歌怨的是何人。以问语说，不直接道出，发人思索，而更觉沉痛可伤。第三句谓这《竹枝》怨歌并非独唱，而是“蛮儿巴女齐声唱”。恋儿巴女，当时对湖北、四川一带男女青少年的一种称谓，因古时称楚国为荆蛮、四川为巴蜀。这齐声所唱之怨歌，遭贬谪、受打击的诗人听了，更勾引起自身的愁怨之情，因此末句诗人喟叹云：可愁煞了江楼上的我这个忠州病使君啊！上首借景寓悲，这里则无穷羁愁尽在“杀”之中，倾怀而诉，不嫌直致。
第三首集中重墨描绘诗人于江楼上所见的“竹枝”歌乡之雨景。前两句描绘舟行风雨中。三、四两句由第二句生出，绘水边景致。“冷花”、“湿叶”，雨气逼人；“红簇簇”、“碧凄凄”，描绘歌乡雨景，乡土色彩浓郁而体物入微。
第四首写听江畔唱《竹枝》。前两句写不知何人在江畔唱那《竹枝》歌，前声曲断咽后声调迟迟，状写《竹枝》歌法，声口宛然。后两句写诗人始悟曲调凄苦，因所唱多为通州司马“词苦”诗。元稹任监察御史时，因得罪了当权派，被贬江陵士曹参军，后迁通州司马，遭遇类似白居易。他在通州心情甚悲愤，（白居易曾有《得微之到官后书，备知通州之事，怅然有感，因成四章》诗安慰他）因而可能亦曾拟《竹枝》抒其“沉愁”（白诗语），通州司马“词苦”诗中所含寓的志士们流离迁谪之悲，及响彻《竹枝》组歌中的辛酸心声，均蕴于苦调、溢于言表，因而，组诗虽语言通俗流畅，却并不失于率直，而颇得蕴藉之神。
