这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。
这首小令旨在寻梅。梅的品格历来为诗人所赞颂，特别是志在山林、对现实中的腐败现象深恶痛绝者，常以爱梅自娱，表现其高洁恬淡的品格。“寻”字是此曲的中心，全曲围绕何处寻、如何寻、寻到后又如何的线索，逐层描写。
起首三句写何处去寻，目标落在贺监与放翁住地，因为他们是高洁的隐居者，该处的梅又是人品似梅品者“亲自栽”的。
四、五、六三句承前三句补充说明鉴湖的梅梅品高于一般的梅，意为它“路近蓬莱”，蓬莱亦泛指仙境，它“远尘埃”，与龌龊的社会隔离。因此，作者心里总是记挂着去鉴湖寻梅，为尚未见到梅花而烦恼。
接下来两句是写如何寻。按照梅的特性去寻，“雪模糊小树莓苔”，梅是迎寒斗雪开放的，要到雪地里寻，“小树莓苔”言幽静的地方。早梅又名江梅，是生长在水滨的，要到水边去寻。“月朦胧”写梅花夜间开放，并与末句“昨夜一枝开”相呼应。
最后四句写寻到早梅后的喜悦，赶紧去买酒，对梅饮酒吟诗作曲。“猜，昨夜一枝开”是神来之笔，它不单是借典点明了这是早梅，更是为“寻”字增添分量。 他终于寻到了这迎寒风斗霜雪，最先开放在鉴湖水滨的品格高洁的早梅。寻梅的过程展现了诗人的爱好与情操，特别是不畏严寒、战风斗雪的精神。
本曲写得放达，风雅，流露出作者远离官场，走近自然的豁达胸襟。全曲情景相生，质朴清雅，体现作者豪放的气魄和宽阔的胸襟。
词的上片开篇“四海十年兵不解，胡尘直到江城”，包含着丰富的历史事实，包括从宣和七年金灭宋至绍兴四年金军兵临建康城下这段历史。前半句表达作者对侵犯者的愤慨，后半句表达他对朝廷的不满。两句正面点提形势，诉说对进犯者的谴责，和对造成“胡尘直到江城”局面的赵宋王室的不满。这一起句，具有统领全词的作用。下文所写愁苦心情、归隐的愿望，与故人告别的原因，皆根源于此句。由兴亡之变兴起兴亡之叹，由此引出下面叹老、送老、别友之事。“岁华销尽客心惊”，作者心惊于十年时间倏忽而逝，而自己报国无望，国事亦难以振兴。“疏髯江如雪，衰涕欲生冰”，这一句表达了作者对于自己年华老去、无法驰骋疆场的遗恨，以及因国事而涕泪不止的忧虑之情。
词的下片，“送老”一词，上承“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”，下启“吴兴”、“别愁”、“孤影”，是贯通上下词意的关键词。归隐虽是作者所愿，但是他却不忍心与老朋友道别。“相望”二字，点出依依惜别之态。“别愁深夜雨，孤影小窗灯”是作者与故人分别之后，对故人孤独愁苦情态的想象。深夜的细雨、窗灯、孤影、别愁，共同构成一幅凄迷伤感的别后思念图。作者不写自己别后如何思念故人，却反过来想象故人如何思念自己。他想象故人深夜独对灯影，孑然一身，实际上对应的是自己的孤独寂寞。除此之外，这两句承上“故人相望若为情”，是悬想别后故人孤愁情状。词人借用苏轼诗的意象，以“别愁”、“孤影”表之，见故人于今独处无侣之苦，也反衬出自己的孤苦处境。最后一句以景作结，将词一开始抛出的对国家兴亡的忧虑，收结到深夜孤灯下的身影中，多少慨叹都蕴涵于其中。正因为不言，反而有了言不尽的深意。
就艺术特色而言，这首词起承转合，意脉不断，巧妙无痕。起首两句指出：兵祸不止，以至于“胡尘直到江城”。这一形势。此后虽然不再有一个字提到兴亡，但由此种下的兴亡之慨，随处可见。这样开头，有笼罩之功力。至过变处，词云“送老”，这和“十年”、“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”是完全一致的，因而这两个字可谓承接严密。上片言老，是说国事不宁，个人衰弱而下片言老，则是寻求自己的归宿。所以“送老”一语承上而启下“应吴兴”、“别愁”、“孤影”，与之一脉相承。词到终了，却用雨天深夜之中，小窗前残灯映照下的“故人”形象收束，用环境描写来寄托难言的苦衷，创造出迷离恍惚的气氛，不但收来有力，而且含“有余不尽”之妙。
全词情感真挚深沉，沉郁中蕴含着满腔的爱国情怀，言有尽而意无穷。