这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
这首词为写景词。发端一韵“霓节飞琼”化用神话传说，比喻雪之将落未落。扣词题“催雪”。“霓节”二句此借用“琼”“玉”二字之白色来比喻雪，借“霓节”“鸾驾”喻雪之飞。如此拟人手法，不仅色彩素雅，而且将雪写得意态优美而飘逸。一开章就创造了一个神话般的意境。“杳隔平云弱水”，化用“弱水之隔”的典故，言其远隔难以到达，此句一个转笔，写雪之不降，为“催”字伏根。“倩皓鹤传书”一韵，正面写“催”字，词人进一步展开想像，此处设想奇特，造词新颖。“鹤书”本是古代一种专门书写征召贤士诏书的一种书体，词中将白雪比拟为贤士，用鹤书传之，并在“鹤”之前加一个“皓”字，与“雪”相比，而且把“鹤书”也变成白鹤。成了能飞能传书的飞禽了，这里将无生命物变成有生命物，显得更加生动传神。词中的玉壶冰比拟白雪。“传书”“呼起”正面写“催”字。“莫待粉河凝晓”一韵，“莫待” 有恳切之意。“瑶笙飞环佩”与开头的“飞琼”“弄玉”相呼应，依然以仙女比拟雪。想像仙女们在月夜之下，飞入人间，吹奏笙乐如环佩玉饰之声。此处不仅将无生命物比拟为人，而且有声有色，形象空灵。“正蹇驴吟影”一韵，又化用与雪有关的典故，赋予雪以内在的高雅、洁白的社会本质。此韵言雪之降落。“蹇驴”句， 化用孙光宪《北梦琐言》中所记郑綮的故事。有人问相国郑綮：“相国近有新诗否？”曰：“诗在灞桥风雪中驴子上，此处何以得之。”言在风雪中骑驴才有诗思，在朝中任官那有诗情。“茶烟灶冷” 二句，化用袁安未达之前，一次大雪封门，烟却灶冷，在家中僵卧，以清贫自守的故事。杨铁夫评此二韵说：“为下文作反挑。”（《梦窗词选笺释》）
过片，“歌丽”二韵，杨铁夫评此韵说：“又换一热闹境界。” （《梦窗词选笺释》）词人换此热闹境界，用以反衬白雪降落时的静谧安宁。“放绣帘半钩”过片三韵，都是从侧面写出“催”字。“要须借东君”一韵，正面写“催”字，要借东风春意以催雪。“灞陵春意” 再次用郑綮所言“诗在灞桥风雪中驴子上”一语，将雪与诗情联系起来，为雪涂上了诗意的色彩。“晓梦先迷梦蝶” 一韵，化用庄子梦中化蝶，醒后不知自己是蝴蝶所化，还是自己化为蝴蝶的故事，极写在迷离的睡梦中，风声凄厉，白雪纷飞，重重的寒气侵人衾帐，此言雪已落下，完成了词题“催”字。最后以“还怕掩深院梨花”一韵为题后语，将雪换一意境，创造了梨花带雨，美人落泪的凄婉境界。杨铁夫言：“亦跌进一层法。”（《梦窗词选笺释》）
此词构思巧妙，设辞造语奇丽。如将飞雪比拟为“飞琼”“弄玉”两仙女驾鸾而至，以“琼”“玉”之白比雪贴切，而且用仙女比拟。形象生动富有空灵飘逸的美感。正面写“催雪”时，用专写诏书的鹤体及卫姨的玉壶冰体比拟，既庄重又美丽。写待雪时，则日“放绣帘半钩，宝台临砌”，词语艳丽，颇有闺中佳人等待意中人的情韵。写盼雪又怕雪大的心理，却言“还怕掩深院梨花，又作故人清泪”创造了“雨打梨花深闭门”“梨花一枝春带雨”的美丽意象。其用辞既密且丽，正如况周颐所说：“梦窗密处，能无数丽字，一生动飞舞，如万花为春。”（《蕙风词话》）
本首诗所要极力表现的是辋川的秋景。一联和三联写山水原野的深秋晚景，诗人选择富有季节和时间特征的景物：苍翠的寒山、缓缓的秋水、渡口的夕阳，墟里的炊烟，有声有色，动静结合，勾勒出一幅和谐幽静而又富有生机的田园山水画。诗的二联和四联写诗人与裴迪的闲居之乐。倚杖柴门，临风听蝉，把诗人安逸的神态，超然物外的情致，写得栩栩如生；醉酒狂歌，则把裴迪的狂士风度表现得淋漓尽致。全诗物我一体，情景交融，诗中有画，画中有诗。
此诗、画、音乐完美结合的五律。首联和颈联写景，描绘辋川附近山水田园的深秋暮色；颔联和尾联写人，刻画诗人和裴迪两个隐士的形象。风光人物，交替行文，相映成趣，形成物我一体、情景交融的艺术境界，抒写诗人的闲居之乐和对友人的真切情谊。
“寒山转苍翠，秋水日潺湲。”首联写山中秋景。时在水落石出的寒秋，山间泉水不停歇地潺潺作响；随着天色向晚，山色也变得更加苍翠。不待颔联说出“暮”字，已给人以时近黄昏的印象。“转”和“日”用得巧妙。转苍翠，表示山色愈来愈深，愈来愈浓；山是静止的，这一“转”字，便凭借颜色的渐变而写出它的动态。日潺湲，就是日日潺湲，每日每时都在喧响；水是流动的，用一“日”字，却令人感觉它始终如一的守恒。寥寥十字，勾勒出一幅有色彩，有音响，动静结合的画面。
“渡头余落日，墟里上孤烟。”颈联写原野暮色。夕阳欲落，炊烟初升，是田野黄昏的典型景象。渡头在水，墟里在陆；落日属自然，炊烟属人事：景物的选取是很见匠心的。“墟里上孤烟”，显系从陶潜“暧暧远人村，依依墟里烟”（《归园田居之一》）点化而来。但陶句是拟人化的表现远处村落上方炊烟萦绕、不忍离去的情味，王句却是用白描手法表现黄昏第一缕炊烟袅袅升到半空的景象，各有各的形象，各有各的意境。这一联是王维修辞的名句，历来被人称道。“渡头余落日”，精确地剪取落日行将与水面相切的一瞬间，富有包孕地显示了落日的动态和趋向，在时间和空间上都为读者留下想象的余地。“墟里上孤烟”，写的也是富有包孕的片刻。“上”字，不仅写出炊烟悠然上升的动态，而且显示已经升到相当的高度。
首、颈两联，以寒山、秋水、落日、孤烟等富有季节和时间特征的景物，构成一幅和谐静谧的山水田园风景画。但这风景并非单纯的孤立的客观存在，而是画在人眼里，人在画图中，一景一物都经过诗人主观的过滤而带上了感情色彩。颔联：“倚杖柴门外，临风听暮蝉。”这就是诗人的形象。柴门，表现隐居生活和田园风味；倚杖，表现年事已高和意态安闲。柴门之外，倚杖临风，听晚树鸣蝉、寒山泉水，看渡头落日、墟里孤烟，那安逸的神态，潇洒的闲情，和“策扶老以流憩，时矫首而遐观”（《归去来辞》）的陶渊明有几分相似。
事实上，王维对那位“古今隐逸诗人之宗”，也是十分仰慕的，就在这首诗中，不仅仿效了陶的诗句，而且在尾联引用了陶的典故：“复值接舆醉，狂歌五柳前。”陶文《五柳先生传》的主人公，是一位忘怀得失、诗酒自娱的隐者，“宅边有五柳树，因以为号焉。”实则，生正是陶潜的自我写照；而王维自称五柳，就是以陶潜自况的。接舆，是春秋时代“凤歌笑孔丘”的楚国狂士，诗人把沉醉狂歌的裴迪与楚狂接舆相比，乃是对这位年轻朋友的赞许。陶潜与接舆──王维与裴迪，个性虽大不一样，但那超然物外的心迹却是相近相亲的。所以，“复值接舆醉”的复字，不表示又一次遇见裴迪，而是表示诗人情感的加倍和进层：既赏佳景，更遇良朋，辋川闲居之乐，至于此极啊！末联生动地刻画了裴迪的狂士形象，表明了诗人对他的由衷的好感和欢迎，诗题中的赠字，也便有了着落。
颔联和尾联，对两个人物形象的刻画，也不是孤立进行，而是和景物描写密切结合的。柴门、暮蝉、晚风、五柳，有形无形，有声无声，都是写景。五柳，虽是典故，但对王维说来，模仿陶渊明笔下的人物，植五柳于柴门之外，这是自然而然的。