上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。
上片，首四句写与客习射西园的时间，深秋霜降，望天清澄，西风暂起，寒意阵阵，夜半时分，直入梧桐。西风凄紧，冬之将至，词人不由自主地想起前方将士，该是为他们准备过冬的粮饷，赶制棉衣御寒的时候了。他曾兼总四路漕计补给馈响，军用不乏，全力支持抗战，冬季来临，自然使他因关切前方而心绪不宁。“起瞰高城”三句，心事重重的词人起身离座，登上城楼，向中原望去，却见千里关河、寂寥冷落，他虽致力于抗战，无奈宋廷坚持苟和，抗金事业沉寂无着。面对冷落的关河，山河破碎、国土沦亡之悲涌上心头，沉痛难耐，只能借酒浇愁，故曰与客同醉。在宴饮之后，天之将晓，军中鼓声响起，习武场上，武士们手持雕弓，走马飞驰，好一派习武驰射的豪壮场面，令人振奋不已。
下片写西园习射。面对众人驰驱习射，六十开外的词人深感自己年老力衰，当年的豪气现在已经消失，哪能像虎士岳德那样，挥手弦响，双箭落地。这里有对虎士的赞许，更有对自己衰老的感叹。敌虏未灭而己身已老，不能驰骋疆场，使他深感遗憾，最后以“老矣真堪愧，回首望云中”作结，直抒胸臆。词人虽因无力报国而惭愧，但他身老志不衰，心系“云中”，情结边防，在垂暮之年，还以抗击金兵，收复中原为己任，表现了一个老年抗金志士的壮伟胸怀。
本篇笔力雄杰，沉郁苍健，具有豪放风格。
《乐府雅词》此首题作：“九月望日，与客习射西园，余偶病不能射，客较胜相先。将领岳德弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。因作此词示坐客。前一夕大风，是日始寒。”这里转录《全宋词》，以便鉴赏本篇时作参考。
吟读本篇，深深地被作者的爱国热忱所感动。在深秋的寒夜，一位六、七十岁的老人，带病登城巡视，回望中原那一大片被金人夺去的土地，不能收复，南宋小朝廷也岌岌可危，他的心情沉重而且惆怅，那又怎么办呢？一味地借酒浇愁吗？不，他还要“与客习射”，走马练武，于是就出现了“叠鼓闹清晓，飞骑引雕弓”的场面，“将领岳德，弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。”词作者曾为抗击金兵立下汗马功劳，现在年事已高，还想与客走马比武，以振当年雄风，却又“偶病不能射”，感愧老病，不能报效祖国于疆场，只好回首长望北方的云中郡，那魏尚和李广奋勇抗击匈奴的土地。作者不是一般地悼惜流年，感叹病老，而是热切地关注着国家和民族的命运，只因为报国有心、回天无力而抱愧和感喟。虽有力不从心的悲慨，却仍然豪气逼人，给人以激励和振奋。
上半阕前四句写“霜降”、“碧天”、“秋事”、“西风”、“梧桐”，表明到了深秋，气候已经开始寒冷起来。“起瞰”三句，写作者年老偶病，在大风之后的寒夜，登上高城，遥望北方大片沦陷了的土地，无奈与客同饮，借酒浇愁，说的是作者在特定背景中的活动。“叠鼓”二句写武士操练、演习骑射的热闹场景：天将破晓，鼓棰小击，声声细密而急促；闹鼓声中，武士飞马上场，拉弓搭箭，射向目标。这是多么令人振奋和跃跃欲试的场面啊！以上写的都是客观的景物和事象，却又处处表现着作者的内在心情和心理。如：写秋寒以表现作者的老病忧国；写“起瞰”、夜饮等活动，以表现作者的国愁；写骑射活动场面，以表现作者的爱国豪情和民族自强的精神。景中有情，象中有意，所以才能写得情景历历，意象生动，境界鲜明。
下半阕抒发议论，但那议论都被情感化、形象化了的，而且设客争笑问难，生活气息极浓。所发感慨，同上半阕写出的时令、气候、活动场景紧密相连，所以毫不感觉突兀。“岁将晚”以下七句，说作者已到垂暮之年，有位客人同他说笑话，问他这个病弱的老人：你平生的豪迈气概跑到哪里去了？你往昔奔马骑射为谁争雄，还不是为了国家和民族的利益？而今你哪能比得酒筵上的武士，举手拉弓，弦声响处，便见有双雁从远空堕落。结尾“老矣”二句，作者回答了自己因年老力衰而不能为国效力，抒发了“真堪愧”的悲凉、痛苦心情，然而他还在“回首望云中”，向往历史上抗击异族侵略者的爱国志士。
关注《题石林词》评说叶词，说他“晚岁落其华而实之，能于简淡时出雄杰”。这篇《水调歌头》系梦得晚年作品，用关注的话来评判，是符合实际的。毛晋《石林词跋》也说作者叶梦得晚年“不作柔语殢人，真词逸品也。”
这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
在此曲中，作者托情于燕，抒历史兴亡之叹。燕子有飞迁的习性，秋天飞往南方，春暖花开时再返回北方。作者用燕子的来去喻示时间的流逝，又赋予燕子以人的视角。
接着写燕子喃喃细语，忙碌争飞，似乎在寻找王谢繁华旧迹，诉说人间兴亡之事，实际上是移情于燕子，将燕子的本能活动赋予人的主观意识。在只有“巷陌乌衣夕照斜”的无奈失望中，作者更是借燕子的口吻直接诉说历史兴亡的慨叹。全曲紧扣咏燕来怀古，继承了古人却又不拘泥、重复，立意新颖。尤其是移情手法的运用，使此曲更具婉转、曲折之妙。
“兴，多见些：亡，都尽说”是一个对偶句，依旧借助燕子的视角慨叹历史，文学上将这种手法称作“移情”，即将人的主观感受转移到某样事物上，使人物合一，强化情感的表达。不管历史如何变迁，兴亡往事最终都付与评说，人世喧嚣也都归于“喃喃”之语。曲的结尾很有一种有淡世事的超然之感。
此诗抒发作者对主人公被斥退罢归的惋惜不满与感慨之情。起句以浩叹发出，“征南将”点明归者以前身份，就是这位南征北战的将军，如今却被朝廷罢斥遣归，投老江头，萧条南归，恓惶而去。“流落”二字融注情感，突发领起，总冒全首，含裹通体，撞心触眼，是为一篇主意所在，一起手即与别者连缀纽结，开出下文若大天地。此句从眼前事写起，次句叙其人先前军职显要，重兵在握。“驱”意为统率，下得有力。“十万师”而能驱遣自如，表现其叱咤风云的才干，足见其人的不凡。不过这些都成为过去，一个“曾”字，深深地荡入雄壮的岁月，饱含唏嘘惋叹。首联今昔对比，叙其身世处境，感慨难以名状。
颔联写友人困顿坎坷，仍眷恋朝廷。“罢归”“老去”指出将军“流落”之因，“归无旧业”说明题目的“襄州”，仅家徒四壁而已。也暗示其人一心戎马，为国征战不解营生。在“古木苍苍离乱后，几家同住一孤城”（《新息道中作》）的时代，老去投归，景况可想。两句上二下三，前后转折，意义上中间含个“而”字在，顿挫而沉郁，有杜诗风神。所谓“明时”，实则为作者对时局的微词。戎马一生、屡树战功的将军，却被罢斥，足见朝廷之“不明”。两句为对文，作互文看更有慨触。次句语由直寻，羌无故实，但“老去”犹“恋”，则使人不能不想起廉颇老矣还希重用的史实，而同情这位被迫退职的军人。
颈联两句又荡回过去，承“曾驱”来，追忆将军昔日独镇“三边”（泛指边防），敌寇生畏，关塞晏然，有功于国。次句为“一剑知轻生”的倒句。“一剑知”，意谓奔勇沙场，忠心可鉴，此外，出生入死，效命疆场，也只有随身伙伴——佩剑知道。有感于时局不明，焉得逢人而语，这是感慨系之的话。两句字斟句酌，句凝字稳。谓语“静”“知”殿在句后，以示其人的功业与赤心。独静三边，为国轻生，以示“罢归”，尚非其时。
以上六句都可视为挥手别后所思，尾联“茫茫江汉上，日暮欲何之”结到眼前，以实景束住，念及其故居旧业无存，因此有“欲何之”的忧问。既罢归而无所可去，伤其恓惶流落，老而不遇。这末尾回首一问，既关合“罢归”句，又与起手“流落”语意连成一片。日暮苍苍，汉水茫茫，老将白发，归去何方。沉沉暮色吞去了一片孤帆，茫茫汉江也似乎吞没了诗人关照的疑问，“欲何之”的关注之情，也使人思绪波荡，触动读者深切的寻思和悬念。