诗名为赏月，却紧扣题中“玩”字，描绘了夏夜如水的月色与诗人玩月的率直天真情怀，表现了诗人与月为友和热爱宁静恬淡田园生活的情趣。全诗语言通俗，意象活泼，气韵灵动，诙谐有致。
该诗起始到“我止影亦止”四句为第一部分，语意浅近而转折自然。诗人独步于溶溶月色下，舒心惬意，自然地抬头仰望在天之月。仰望之余，循着朦胧的月辉，月光酒在诗人身上，在地上投了诗人的身影。这时诗人的目光也由天及地，由我及影，不免在万簌俱寂的月夜下徘徊漫步，观察到“ 我行影亦行，我止影亦止”的自然现象。夏日原本极热极闷；可是太阳西垂，皓月东升，清辉驱暑，月色生凉。诗人此时此刻也因宁谧的氛围与皎然的月辉而产生遐想幽思，自然地将天上的明月、伫立的诗人和地面的只影联系起寻思一番。
“不知我与影”到“自写却何似”四句为第二部分。诗人投目在天，顾影于地，望月生情，由情及理，不免对自身、影、月提出了诗人与影是同一事物还是两码事的疑问：月能为地球上的一切物体留下影子，也能为诗人投下影，月能否也为月亮自己投下一个影，如果能的话，月亮自身将是什么样子，又在什么地方去寻求。诗人提出的问题不仅是古代自然科学家注意而研究的现象，也是哲学家和诗人们感兴趣的话题。因诗人爱月、玩月，所以问月也就顺其自然了。
“偶然步溪旁”以下六句是该诗的最后一部份。“偶然步溪旁，月却在溪里”，诗人活动的空间随着“我行”而挪动变换，由庭院转向田野，从田野而步入溪畔。临近溪边，中天皓月竟在溪水之中。看见了水中的月亮，诗人担心天上的月亮不知是否还存在，必然要把目光再转向青空，“上下两轮月”，一在万里无云的晴空中；一在明净透底的溪水深处——这是何等绚丽而迷人的情景。一盘皎月已令人陶醉不已，而上下二月将更给人以兴味与遐想。诗人也自然进一步地追问，这上下二月，到底哪个是真的，那个是幻影。究竟水是天，还是天是水。因为天上湛蓝浩浩，溪水碧绿见底；天上挂的是一轮月，水中现的是月一轮，难于分辨。不知是天上的月落在水中，还是水中的月映在天空……诗人向得那么认真、执着而又有几分痴情了。
该诗在连续的询问里戛然而止，诗人没有对水天月色作出任何回答，其实也毋须回答。而该诗的情趣与玩月的兴味全在这不答之中。该诗虽分三个部分，却都以月为中心而展开，而以“玩月”“问月”为线索而渐次深入。“玩月 ”玩得是否有情致、有哲理、有意趣全在诗人的奇想。杨万里无论玩月的方式、观月的角度、问月的内容、因月而产生的联想都与前人迥异。该诗“玩月”循着由月照人，因人投影，我行影随而展开第一个层次，用四句口语般的诗把诗人天真淳厚的情致凸现出来，不仅体现了七十八岁高龄的诗人对美好事物和田园景色的浓厚兴趣与不倦的追求，也体现了诗人对生活的热爱。当然诗人若只把简单明了的自然现象推衍下去而不赋予其哲理意义，这样的“玩月”是没有多少意义的，也不会有任何艺术魅力。因而诗人笔锋一转， 展开了对自我、影、月三者关系的深思与探究，提出了在当时颇难说清的“月自写影”的疑问，使诗歌的内涵大为丰富。诗人的兴致并不停留于此，又将思维的空间扩大到从月到人、到影，并推向溪水，再掀起“天月、水月”之辨，使全诗波澜起伏，矢矫腾挪，层次丰富，显示了杨万里诗歌翻空出奇，善于活透的基本特征。
杨万里的诗歌素以新奇幽默，活脱诙谐著称，强调自出新意，反对因袭。主张“作家各自一风流”，该诗颇能体现此点。杨万里该诗，决不会有“似曾相识”之感，反之倒是“面目全新”。如诗中“仰头月在天”，“为一定为二”，“ 为复水是天”等口语般的句子在其他人的诗中是难于见到的，而这一切浅近如人意之语细加玩味又无不出人意外。此外，该诗粗略分析可分三个层次，但若细分则每两句又各为一小层次。两句一层，一层一转，一转一境，境境各异，看似断续，实则峰断云连。把各层串联起来的就是该篇的灵魂“玩月”，一切都随玩月而展开、生发，体现了该诗看似散缓，实则珠联的特点。而这联珠之线就是诗人热爱生活的浓厚情致，亦就是“玩月”的思想根源。
在封建社会，尤其是在统治阶级内部，人与人之间尔虞我诈、互相争夺。有的人表面上装得一片赤诚，满面笑容，花言巧语，而在背后却什么坏事都干得出来。这首诗对人心险恶进行了揭露，诗人让人们警惕，不要上他们的当。
这首诗可分为两个部分。这两部分的结构非常相似，都是先阐明观点，然后分别用典加以论证。自“天可度”至“使君父子成豺狼”为第一段，写奸人的伪言可离间夫妇、父子的关系。开篇用天地和人心对比，说明人心难测，不可不防。天地本来不能被度量，诗人却言之凿凿地说可以衡量，原来是因为人心的关系。由此可见，揣摩人心的难度高于度量天地。当然这里的“人心”不是指所有的人，而是指小序里的“诈人”，也就是那些阴险狡诈之辈。“但见丹诚赤如血”二句言人世间的某些人，表面看起来热血喷涌，丹心赤诚，实际上他们善于伪装，巧言惑众。这里用“但见”与“谁知”搭配，十分巧妙，加上用比，深刻揭露了这类人两面派阴险丑恶的嘴脸。紧跟“劝君掩鼻君莫掩”四句，连用“掩鼻”“掇蜂”两个典故，揭露了楚怀王夫人郑袖和尹吉甫后妻内心阴暗，巧施奸计，最终达到了她们“割美人鼻”和“放伯奇于野”的目的。诗人巧用比喻，用参商二星比喻夫妇离散，用豺狼野兽比喻父子成仇。这两个典故说明，即便是最亲近的人也会因为“诈人”的挑拨而反目。
自“海底鱼兮天上鸟”至“不测人间笑是瞋”为第二段，深入一层，将笔触及官僚阶层中的阴险奸诈之辈，揭露他们人性的极端卑劣丑恶。“海底鱼兮天上鸟”以下四句以高鸟可射、深鱼可钓来衬托人心不可预料。“君不见李义府之辈笑欣欣”二句用李义府笑里藏刀、暗中杀人的历史典故，说明专制政体下政治运作的黑暗和人性的险恶。这说明不管在官场还是生活中，阴险狡诈、笑里藏刀的人是很难提防的。末二句则自然得出变化神奇的阴阳皆可以测定，而人间的“笑是瞋”不能测定的结论。这样，就使人们认识到阴险奸诈之辈的可畏、可恨，对此类人必须高度警惕。
这首诗巧用典故，写出了诗人在生活、官场中的重要感受，批评了言行不一的狡诈小人，具有较强的现实意义。这是诗人对世态人情细微观察的结果，是他人生经验的总结，从中可以看出诗人蕴蓄着一股难以遏止的愤世之情。通篇全用议论，语言短促有力，明白如话，对世态人情的描摹刻画入木三分，设喻生动贴切，增强了全诗的形象性，使这首说理性很强的诗变得生动活泼，而道理又说得明白透彻。
