送别是古代人生活中的常事，故而也成了古诗中屡写不衰的题材。唐诗中的送别诗汗牛充栋，但这首诗却能翻出新意，别具一格。
前两句出语平实，写出了深情的人常常都有的共同人生感受；后两句别出心裁，以石尤风的典故写出殷勤挽留的场面，表达对朋友依依不舍的深情。全诗表达了诗人对友人的依依不舍之情。
一方要告别远行，一方是执意挽留。这在生活中是常有的，在唐诗中也是常见的一种题材。不过，要在这种常见的生活中，在这种已经被人写熟了的题材中，再发掘、再创造出一点新意，倒也不是一件容易的事情。
“知有前期在，难分此夜中。”前期，即后会之期，他日重逢之期。这在一般送别、留别的诗歌中，往往是放到后面写。比如：“沅江流水到辰阳，溪口逢君驿路长。远谪唯知望雷雨，明年春水共还乡。”（王昌龄《送吴十九往沅陵》）但是，司空曙的这首诗别具一格。“知有前期在”，发端便将后事说出，而且说得如此肯定、明确，不能不使人感到十分突兀。形式是为内容服务的，诗人这样说，当然也自有其妙处。本来“后会有期”，对于分别的人来讲可以说是一个极大的宽慰，可是诗人将它翻到前面，放在一个次要的、陪衬的位置上，那意思是说纵然知道后会有期，然而此夜之别，还是难分难舍。正是“欲别心不忍，临行情更亲”（李白《江夏送张丞》），这样一退一进、欲擒故纵的笔法，不仅将难分之情表现得更为感人，而且这么一口说出后事，一步到底的办法，也就逼得对方毫无回旋余地，只能被这种“最人情”之言所压倒。所以这一二两句既强调了“难分”，更为“留”字在感情和气氛上创造了优势。
在结构上，此诗不像多数送别诗那样，先写别情，最后说到后会有期。如孟浩然《过故人庄》，到最后才说“待到重阳日，还来就菊花”。此诗将“后会之期”置于篇首。造成一种突兀奇崛之势，并着重写此夜的殷勤挽留，重在写透一点：即今夜的不舍。
全诗描写了诗人对友人卢秦卿的怀念与不舍之情，字里行间将自己和友人的感情表现的淋漓尽致。
大历四年春，诗人离开岳阳至潭州、郴州等地时是由白马潭（今湘阴境内）裴隐宅出发的。
首联描写与洞庭湖阔大之景，次联“礼加徐孺子，诗接谢宣城”，写出了杜甫把自己比做东汉时的名贤徐稚，把裴使君比做礼贤下士的陈蕃，可知杜甫在岳阳的数月，受到了非常好的款待。谢宣城指南北朝齐时的诗人谢眺。他文章清丽，擅长五言诗，曾出任宣城太守，故又有谢宣城之称。杜甫在此处，把裴使君比为谢眺，甚为赞誉。“诗接”一语杜甫对裴使君诗歌的唱对。裴使君如此礼遇款待，一同登楼共赏湖光山色。此时此刻，杜甫心情能不激动。杜甫到岳阳对裴使君说，也是十分高兴的。当看到饥寒交迫的老友，如此落寞，给以温暖的款待是必然的。故杜甫在岳阳时得到了精神和物质上的安慰。故有“雪岸丛梅发，春泥百草生。敢违渔父问，从此更南征”的诗唏。
最后两句，历来见仁见智。对“渔父问”的典故，凡读过《屈原列传》的人都会记得渔父劝说屈原“与世推移”“随其流扬其波”的话。那么，杜甫用此典其意何在呢？“礼加徐孺子，诗接谢宣城。”是称赞裴使君的，这应该没有疑义。称赞的原因，我想绝不只是场面上的客套。不管出于何种动机，裴使君款待了杜甫，且陪杜甫(不是杜甫陪裴使君)登楼远眺。但仅仅因为这一点就口不对心地妄加颂辞，恐怕不是杜甫一贯的为人处事的风格。在江陵时，杜甫就曾多次称颂过镇守荆州的阳城郡王卫伯玉——尽管卫伯玉并不是科举出身，也不懂诗词歌赋，但他却掌管着荆州的军政大权。杜甫的称赞其实是一种“感情投资”，希望以文词上发自内心的赞美博得卫的好感，再次“托身官府”续写在成都时与严武相交的翻版故事。可惜的是，卫伯玉不是严武，杜甫的“示爱”在今天看来便成了一种可笑而又令人心痛的单相思。以此来推演，也可以把《陪裴使君登岳阳楼》看作是杜甫在江陵一系列诗作的续篇。杜甫此时对裴使君能收留、重用自己是心存希望的，从诗中可以看出，裴使君也是文人出身，而文人就应该对我杜甫这样的大诗人礼遇、关照、抚慰甚至起用的。只是这样的心思不能明言，毕竟与裴使君素昧平生，自己对裴使君的为人还不太清楚。所以，只能在诗的结尾含蓄地借典喻事道出自己的愿望：希望你裴使君像陈蕃那样，待我如徐孺子，那么我就可以违背渔父的劝说，留在岳阳从此不再“与世推移”，不用再漂泊流浪了；换言之，如果你裴使君不能“礼加徐孺子”，那么我岂敢违背渔父的劝说，只好“与世推移”，用今天的话说就是“跟着感觉走”，继续无奈地“南征”。 可能裴使君没有读出杜甫的意思或者是领会了而装作不知、不愿理睬，总之，杜甫很快离开了岳阳奔向衡州。从某种意义上说，岳阳其实是杜甫的另一个伤心之地(只是伤心的程度不如在江陵，因为他对留在岳阳本没有抱太大的希望)。但离开岳阳后不久后所作的《南征》诗中的“百年歌自苦，未见有知音”两句，分明道出了心中的不满与愤慨，这其中，恐怕也应该分一点儿给岳阳及岳阳的裴使君吧。
此词上阕写景，“辘辘转转，把繁华旧梦，转归何处”一句总领全词，巧妙将井中轱辘和历史的转动结合起来，把抽象的概念用具体的事物展示出来，用法极其精巧。接下来通过萧瑟、荒凉的景色感慨逝去的繁华旧事。“青山”、“黄叶”、“拾橡”、“瑶阶”、“打渔”、“宫沼”、“铜瓶”一组组意象色彩丰富、冷暖色调对比强烈，更加突出了今夕对比，旧址的萧瑟。
下阕抒情、议论，很自然地从陈后主过渡到隋炀帝，“过江，便是”这两个词语直接由“空间”转移到“时间”上的跨越。利用文字充分将时空结合在一起。从上阕写景转为联想、议论，作者想到了当年大将宇文化及、韩擒虎等人，还有躲在胭脂井里的女子，追叙陈后主、隋炀帝荒淫误国的史实，作者对此进行揭露和控诉。
该词借胭脂井联想陈后主，继而又过渡到隋炀帝，表达了词人对王朝兴衰的思索和叹息之情。