这首五言古诗作于诗人贬谪永州之时。公元810年（元和五年），柳宗元被贬永州的第六个年头，他终于在潇水西冉溪畔购得一地，经过疏泉穿池，构亭筑屋，终于与农圃为邻住了下来，还自己经营了菜园，“甘为永州民”。并与一位身份较低的女子结合，生了女儿。《中夜起望西园值月上》当写于在这期间。西园位于作者永州愚溪住宅以西。
这是一个深秋的夜晚。永州的深秋本来气候宜人，但身处异乡的柳宗元却感到寒气阵阵。是夜梦醒时分，正是夜半，四野万籁无声，窗外亮如白昼，适才的梦境仍历历在目。诗人辗转反侧，再也无法入眠，百无聊赖中，连露水滴落的细微声音也听到了，环境非常寂静。露水下降，本来是不易觉察到的，这里用“闻”，是有意把细腻的感觉显示出来。于是他干脆起床，“开户临西园”。
来到西园，只见：一轮寒月从东岭升起，清凉月色，照射疏竹，仿佛听到一泓流水穿过竹根，发出泠泠的声响。“泠泠”两字用得极妙。“月”上用一个“寒”字来形容，与下句的“泠泠”相联系，又与首句的“繁露坠”有关。露重月光寒，夜已深沉，潇潇疏竹，泠泠水声，点染出一种幽清的意境，令人有夜凉如水之感。在这极为静谧的中夜，再侧耳细听，听得远处传来从石上流出的泉水声，似乎这泉声愈远而愈响，山上的鸟儿有时打破岑寂，偶尔鸣叫一声。
“石泉远逾响”，看来难以理解，然而这个“逾”字，却更能显出四野的空旷和寂静。山鸟时而一鸣，固然也反衬出夜的静谧，同时也表明月色的皎洁，竟使山鸟误以为天明而鸣叫。“泉响”，“鸟喧”采用可通感的手法，从听觉角度来表达。“露”“月”“泉”“鸟”这四种意象相互融合，以动衬静，突显了诗人被贬谪后所处环境的空旷寂寞。
面对这幅空旷寂寞的景象，诗人斜倚着柱子，观看，谛听，一直到天明。诗人“倚楹至旦”的沉思苦闷形象，发人深思。他在这样清绝的景色中沉思直至天边破晓。“寂寞将何言”一句，可谓此时无言胜有言。“寂寞”两字透出了心迹，他感到自己复杂的情怀无法用言语来表达。
这首诗，构思新巧，诗人抓住在静夜中听到的各种细微的声响，来进行描写，以有声写无声，表现诗人所处环境的空旷寂寞，从而衬托他谪居中郁悒的情怀，即事成咏，随景寓情。从表面看来，似有自得之趣，而终难如陶渊明、韦应物之超脱。
“绀海”三句，状中秋节的天气。言傍晚时分，天青色的空中飘飞着几朵白云，很快天色转暗，夜暮中飒飒秋风吹落下井边的桐叶。此所谓“一叶落而知秋至”也。“何处”两句，想象语。此处是说：时在中秋，不知道哪一处楼阁造得最高，能最先被圆月的亮光照到？“江汜冷” 三句，写月光。“汜”，即泛；“悰”，快乐也。此言月光照耀得江水像刚清洗过的绡帛一样泛出阵阵冷意，月中嫦娥在中秋佳节也倍觉高兴，将那圆月一再拭拂，使它一尘不染，光照寰宇。“影留”三句，承上启下，转入己的伤别离。此言天上月儿圆，而地上却人分离。惟剩下室中的遗迹尚在。所以圆月虽明亮，可是词人却不愿看到这深夜的明月光从帘隙中透射进来，以免使他看到室中离人的遗物更添悲伤。至末三句，天上地下适成鲜明对比，使人更是倍觉同情词人之生别离。
“竹房”两句，述孤寂。言词人孤身一人在竹屋中深居简出，所以室外的小径，因为无人走动也长出了苔藓。黄昏日斜，独居无聊，惟有仰望碧天，机械地数着朵朵烟霞，打发这无聊的时光。“露蓼”两句，忆年轻时。言词人年轻时候与伊人（即上片“人去”之离人）曾在灵岩山前的采香泾畔相遇，互相认识。“二十五”两句承前，写今之梦境依稀。“二十五”，可解为过去的二十五年时间。词人今年四十五岁，二十五年前刚是二十岁，与上句“年时”（即年轻时候）相吻合。词人说：二十五年过去了，现在我在梦境中已认不清那条两人曾经走过的“屏山”小径了。“醉魂”两句，言己之醉醒两朦胧矣。此言己在过节时，喝得大醉入梦，所以梦中无法认清小径通向哪里，醒后仍醉意熏熏，连满地的桂花都毫不爱惜的践踏过去。