“释子吾家宝，神清慧有余。”俗话说“一子出家，七祖升天”，家里有一人出家，冥冥中上下几代，周围几族都要沾光，当然是“吾家宝”了。作为怀素大师而言，从小就是“神清慧有余”的。
“能翻梵王字，妙尽伯英书。”怀素也可能懂印度梵文。中国的草书，始于张芝，而怀素集其大成。
“远鹤无前侣，孤云寄太虚。”出家人如野鹤闲云，如怀素大师，至少在草书上是“无前侣”的。而其下笔，也如“孤云寄太虚”。没有如此的境界，也谈不上相应的艺术成就。
“狂来轻世界，醉里得真如。”唐代草书，以张旭、怀素并称于世，张旭号称“癫”，一天疯疯癫癫的，而怀素则“狂”，成天疯疯狂狂的。在“癫狂”之中，“世界”也没有多重的分量。这两位草圣都是酒仙，怀素是僧人，悟道有资，如林酒仙、济颠只能是他的后辈。不是上界下凡，哪来如此神笔，可以说是“醉里得真如”了。
“飞锡离乡久，宁亲喜腊初。”“飞锡”云游四海，其态若飞。怀素出家之后，多年在外云游，难以归乡。今天是腊月初，因为“省宁”亲长，才得“飞锡”归来。
“故池残雪满，寒柳霁烟疏。”怀素幼小时在舅舅家嬉戏的水池，被冬天的几场大雪积满。池边的柳树在寒烟里显得稀稀疏疏，冬天柳叶早已落尽，当然“疏”了。
“寿酒还尝药，晨餐不荐鱼。”怀素大师这次“宁亲”的目的是为舅舅祝寿，当然也得象征性地“侍奉”一番。中国人讲孝道，“娘亲舅大”，出家人仍然免不了这一套习俗。吃饭时儿孙先品尝，称为“试毒”，为父辈们的健康把关。怀素是酒仙，不忘酒。但鱼是荤，这个戒不能破，当然是“晨餐不荐鱼”。
“遥知禅诵外，健笔赋闲居。”对于这位出家的外甥，这位当舅舅的对他的一举一动都了如指掌。舅甥俩都是名士，又都是知已嘛。怀素是僧人，日常课诵仪规当然不能少。怀素大师的“健笔”，书法艺术也无须介绍了。唐代大师，没有一个的诗文会很差的。怀素大师的诗文也极好，大家所熟悉他书写的“自述帖”，笔文俱健。何况他“赋闲居”笔下所写的寺庙生活及其修行了。
此诗通篇赞誉之词，却无奉承之嫌，洋溢着浓浓深情。全诗使用了很多佛家用语，十分切合怀素上人身份。意境清新，蕴藉丰富，言有尽而意无穷。
全诗发英雄用武无地之慨。前两句挑灯看剑，雄心振起。后两句宝剑惟挂空斋与琴为伴，未可赴边杀敌，情绪一跌千丈。先扬后抑，貌似平静，实壮志难酬之愤喷薄而出。
“镆耶三尺照人寒，试与挑灯仔细看”中“镆耶三尺”，指剑；“镆耶”亦作莫邪，古宝剑名。雄剑名干将，雌剑名奠邪。干将进雄剑于吴王而藏雌剑，雌剑思念雄剑，常在匣中悲鸣。“照人寒”，言宝剑光亮耀目，观之令人胆寒。“挑灯”，拨亮灯烛。作者拨亮灯烛看剑，浮想联翩，他到底在想些什么呢。
“且挂空斋作琴伴，未得携去斩楼兰”宝剑本是杀敌之器，但今却空无所用，不能用在杀敌的战场，只能高高挂在空空如也的书斋中，与琴棋书画为伴。剑无所用，实指作者才无所施、能无所发，未能够在战场上杀敌击贼。这是一个多么可悲的场面。
本诗虽仅四句，但抒发的感情却是激烈慷慨，充满一股悲愤之气。想辛弃疾自南归以来，念念不忘的是收复失地，以成一个完整的南北统一的太平世界。但腐朽的南宋王朝却在与金人的长期对垒中日渐丧失了自己的优势，诗人也在这无限期的闲置中虚度了自己的青春岁月，所有这一切，铸成诗人这一首表达自己痛心疾首、极度遗憾之情的诗篇。
第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。
此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。