《感旧》一类的题目通常是写重经某地、因追忆平生一段经历而引发的感触，离黄景仁（字仲则）时代最近的名作是吴梅村的《琴河感旧》四首，系梅村偶过常熟，好事的东道主知道他和名妓卞玉京有一段情缘，遂使人邀卞玉京前来相见，梅村即席为赋四律。其事哀感顽艳，其诗凄婉动人，故其事与诗喧传一时。“却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家”，“缘知薄倖逢应恨，恰便多情唤却羞”，“青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿”等句，后来都成为脍炙人口的名句。
仲则这组七律显然也是重经旧地，为感念一段旧情而作，但写作时间、地点均不详。郁达夫的小说《采石矶》曾演绎其本事：“······这样的叹了一声，远远的向东天一望，他的眼睛，忽然现了一个十六岁的伶俐的少女来。那时候仲则正在宜兴氿里读书，他同学的陈某、龚某都比他有钱，但那少女的一双水盈盈的眼光，却只注视在瘦弱的他的身上。他过年的时候因为要回常州，将别的那一天，又到她家里去看她，不晓是什么缘故，这一天她只是对他暗泣而不多说话。同她痴坐了半个钟头，他已经走到门外了，她又叫他回去，把一条当时流行的淡黄绸的汗巾送给了他。这一回当临去的时候，却是他要哭了，两人又拥抱着痛哭了一场，把他的眼泪，都揩擦在那条汗巾的上面。一直到航船要开的将晚时候，他才把那条汗巾收藏起来，同她别去。这一回别后，他和她就再没有谈话的机会了。他第二回重到宜兴的时候，他的少年悲哀，只成了几首律诗，流露在抄书的纸上。”这几首律诗便是《感旧》。
这情景当然是郁达夫想象的虚构，其实诗中追怀的女子绝不可能是宜兴的那个女子，那据说是他姑母的侍婢。而这个女子，从首章“大道青楼望不遮，年时系马醉流霞”一联来看，显然不是良家女子，诗中再三用杜牧在扬州的典故，正取唐于邺《扬州梦记》所载情节。据李斗《扬州画舫录》卷九《小秦淮录》载：“珍珠娘，姓朱氏，年十二，工歌。继为乐工吴泗英女。染肺疾，每一禅杓，落发如风前秋柳。揽镜意慵，辄低亚自怜。阳湖黄仲则见余每述此境，声泪齐下。美人色衰，名士穷途，煮字绣文，同声一哭。”仲则于朱氏用情如此之深，《感旧》四首是否即追怀其人呢？考虑到这组诗编次于康熙三十三年（1768)秋的《观潮行》（客有不乐游广陵）之前，可以推断是同时的作品。重经故地，斯人已嫁，一段情缘失之交臂，仲则不由得因自己当时“无坚约”而深憾不已：“珊瑚百尺珠千斛，难换罗敷未嫁身！”
四章的内容都很清楚，但并不依时间顺序排列。首章忆初相见，春风得意；次章追寻旧迹，无限怅惘；三章感念其人，暗寓自责；末章遥想此后情怀，憾恨不已。相比之下，首章仅“风前带是同心结，杯底人如解语花”一联，风情旖旎，全篇平平；三、四两章取意造语都较成熟，没什么出色之处。只有次章缠绵悱恻，最为动人。
首联承前篇“杯底人如解语花”之句，写又是同样的早晨，带着未解的宿酲匆匆离去。“唤起”昔日是心爱的女子，此刻却是谁呢？两句明显脱胎于韩愈《赠同游》“唤起窗全曙，催归日未西”一联。宋代黄庭坚说“唤起”和“催归”都是鸟名（见《冷斋夜话》），未免有点牵强，但这里“啼鹃催去”仍寓催归之意。历来不是传说杜鹃的啼声像“不如归去”吗？仲则正取此意。“又声声”暗示了一个今昔相似的情境，物是人非之感尽在言外。
“丹青旧誓”本自阮籍《咏怀》“丹青著明誓，永世不相忘”，比较清楚，但“相如札”意思较曲。司马相如事迹中与“札”有关的，只有《史记·司马相如列传》所载：“相如既病免，家居茂陵。天子曰：司马相甚，可往从悉取其书；若不然，后失之矣。使所忠往，而相如已死，家无书。问其妻，对曰：“长卿固未尝有书也。时时著书，人又取去，即空居。长卿未死时，为一卷书，曰有使者来求书，奏之。无他书。”其遗札书言封禅事，奏所忠。忠奏其书，天子异之。”看来相如札只能作遗札理解，那就是说书写誓约的情书并未寄出，将来只能留做遗札交给她。这正印证了次章的“无坚约”。“禅榻”句又取杜牧《题禅院》“今日鬓丝禅榻畔茶烟轻扬落花风”之意，写自己带醉归去，途经禅寺时的失意情怀。《感旧》四章中用了三次杜牧的典故，表达三层意思：首章“匆匆觉得扬州梦”是前缘如梦的失落感，“多缘刺史无坚约”是失之交臂的内疚，而“禅榻经时杜牧情”则是少年早衰的心境。这里为什么特地要提到“禅榻经时”？当时实有依寺休憩的经历固然是一个原因，但更主要的还是杜牧诗中空虚无聊的意绪，十分切合仲则当时的心境，让他产生强烈的共鸣。仲则显然熟读过《樊川集》，杜牧那股俊爽英发之气，那种怀才不遇的落寞心境，也是时常弥漫在他诗中的固有情调。但他天性中终究少一分杜牧的洒脱，所以总不免因执着而遭受情感的煎熬。
与那女子别后，所隔不过一水，却再无相见之缘。故而重游故地，竟有恍如隔世的感觉。颈联两句用字都很平常，却极具抒情的力量。上句言“空”、言“一水”，都有往小里说的意思，但由于“一水”积淀着《古诗》“盈盈一水间，脉脉不得语”的意味，与“空”相连反更强化了隔绝之感、茫然之感。而下句通过“回首”这瞬间的动作，将为时不久的重来与佛家前世、今生、来世的漫远相提并论，又构成巨大的语言张力，造成震撼人心的强烈效果，也将作者怅惘失意的心情抒发尽至。
结联情绪由怅惘向眷恋转化，以一个痴情的动作结束全诗。“云阶月地”取自杜牧《七夕》：“云阶月地一相过，未抵经年别恨多。”也可能与牛僧孺《周秦行纪》所载“香风引到大罗天，月地云阶拜洞仙”句有关，用以描写眼前的庭院和阶除，平添一层幽美脱俗的诗意，同时也暗示了当时两人看云步月的美好时光。如今人去楼空，只有庭院如故，诗人一遍遍踱步往来，细细地寻索斯人留散的余香。这里不说“余香”，而言“空香”，既言散布在空气中，又有若有若无之意，再添加一个“细逐”的身姿，一个“百遍”的不甘，就生生刻画出一个执着而痴情的诗人形象。
仲则诗最动人之处就在这里，他让我们知道一种情感、一种心境、一种态度，会化作何等令人刻骨铭心的样态。他最为人传诵的名句不正是这类的吗？“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”，“悄立州桥人不识，一星如月看多时”，“缠绵思尽抽残茧，宛转心伤剥后蕉”。自古以来，善于写情的诗人很多，但像黄仲则这样善于刻画情“态”的诗人，却不多见吧？
这首词抒发的是词人的羁旅情怀，清真工羁旅行役之词，人所公认。词作的上片写暮春欲雨之时，由日转夜，从夜雨说到话雨，又从话雨想起昔年楚江暝宿时旅况，羁旅情味，由外及内使人深思。下片叙写寒食及节日思乡之情。寒食禁烟而饮酒，人到老年，回忆往事不胜感慨。
“暗柳啼鸦，单衣伫立，小帘朱户”，开首三句即点明时间和词人彼时所处环境。薄暮时分，柳色渐渐昏暗，乌鸦盘旋聒噪，词人正站在朱户之中，小帘之后凝神沉思。首三句虽为叙写眼前景况，但仍起着渲染气氛的作用。薄暮时分，天气渐暗，群鸦乱啼，单身一人置身其间，词人的愁思、烦乱心情，即已呼之欲出了。此外“暗”与“啼鸦”也有暗示欲雨的作用。“桐花半亩，静销一庭愁雨”，这两句词人继续叙写他伫立帘后所见之景，同时景中含情，词人的愁绪已经跃然纸上。这与“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴”（李清照《声声慢》）所描写的意境相似。黄昏时节，再加上绵绵不绝的春雨，这种意境描写虽非清真所首创，却是古典诗词中描写愁绪时最常用的典型环境。这里词人用一“锁”字使得本为抽象无形的情绪形象化，从而突出了词人此时愁闷难堪的心境。“户空阶、夜阑未休，故人剪烛西窗语”，这三句是说那滴哒的雨声户落在空寂的台阶上，使得词人心绪更加烦乱愁闷，直到夜深仍不停息。面对此情此景，词人不禁思绪联翩，想到何时才能与故人相会。这里化用了李商隐《夜雨寄北》诗意：“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”。词作至此，愁绪的内含已渐渐明朗、具体化了。歇拍三句：“似楚江暝宿，风灯零乱，少年羁旅，”这一层词人宕开一笔，由眼前之景转而幻想从前，在变幻境界中感叹风灯零乱，少年羁旅，颇有不胜今昔之感。“楚江”，此当指长江，李白诗有“天门中断楚江开”，杜甫诗有“楚江巫峡半云雨。”“风烛”，此形容人生短暂，老年人如风前之烛。苏轼诗有“过眼百世如风灯”，杜甫诗有“风前春灯乱，江鸿夜雨悬”，所绘即此情景。
下片写节日思乡之情。“迟暮。嬉游处，正店舍无烟，禁城百五。”词作由上片末尾的少年羁旅，转入叙写迟暮情景，以前之虚幻，转入眼前之说实；前之遥远回荡，此则转入本题。章法大开大合。因寒食禁烟，故曰“无烟”，“禁城百五”，也是寒食节。《荆楚岁时记》：“冬至后一百五日为寒食。”“旗亭唤酒，付与高阳俦侣”，寒食禁烟不禁酒，故可去酒楼饮酒。“俦侣”，即伴侣。“高阳”，地名，在河南杞县。《史记》中郦生为高阳酒徒。李白诗有“君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公”。这句的意思是说，寒食节中，旗亭饮酒取乐之事，还是让高阳酒徒们去吧。这里用的是侧笔，实际上是叙说自己为愁思所缠绕，没精打采，对玩乐毫无兴趣。“想东园，桃李自春，小唇秀靥今在否”，对羁旅之愁与思家之情化成了具体的内容，那“东园”此时又是一番桃李争春，明媚春光，而那给自己留下美好印象的、人面桃花相映红的姑娘，如今是否还在？词人描述得越具体，越真切，说明其思念之情越铭心刻骨。此外，用一“否”字，词人的关切之情更显真切。歇拍三句：“到归时，定有残英，待客携尊俎，”词人归心似箭，未踏归途，心早已设想好归家时的情景。到那时，春意犹在，尚有残花挂在枝头，自己定要好好地款待自己一番。“客”字，表明词人始终未曾忘记自己的游子身分。
整首词很巧妙地将现实、回忆、设想结合起来，结构天成，含蓄而又细腻，意淡而气厚。周济称赞该词“奇横”（《宋四家词选》），黄蓼园则评：“前阕写宦况凄清。次阕起处，点清寒食。以下引到思家情怀，风情旖旎可想”（《蓼园词评》）。品评颇合实际。
词的上片写词人“三十而不立”的牢骚，但并不悲观消极，末两句“惊伏枥，壮心起”正反映了诗人积极进取的精神；下片写词人对未来功成名就的想象。
这首词在艺术技巧上有独到之处。词人采取上书玉帝的形式质问玉帝“生予何意？”想象奇特。此外，过生日无所忌讳，把自己未来死后的事信手拈来，这也是一般封建文人难以做到的。词人通过自己“百年”后境况的想象，既表达了对未来命运的希冀，又跟朋友们开了玩笑，增强了词的幽默与情致。
上片从“马齿加长矣”一句开始，便透溢出一种无可奈何的感慨。在这种感慨之中，不难体味出其中有着一脉对于命运的惶惑。正是这种惶惑，使得作者忽发奇想地要投笺天公，问让他出生到这个世界上来的意义何在。全词都立足在“生余何意”这四个字上，这是全词意脉之所在。
“不信懒残恨芋后”以下四句，便对投笺天公的原因作了说明。“懒残煨芋”四字，表明了生活状况的相对贫贱。辛弃疾于投闲不得志时，还能过上“细读《离骚》还痛饮，饱看修竹何妨肉”(《满江红·山居即事》)的生活。“痛饮酒，熟读《离骚》”是“便可称名士”(《世说新语·任诞》)的，而按照苏轼的意思，有肉则可无瘦，有竹则可无俗。对于上则想为攀龙客、下则想为雅逸士的封建文人来说，煨芋黄梁的生涯，叫人“惶愧杀”。
不过，有一点得注意，中国封建社会的知识分子会哭穷。他们在看到别人青云直上时，对于自己的相对贫贱总有一种强烈的不满，其实并没有穷得如同劳夫织妇那样只能以杂粮充饥的。如果真穷到像范进卖鸡那个地步，连别人来报喜说高中了尚且以为是诳人，也不会有“男儿坠地”的口吻和“富贵如斯”的感叹。这种哭穷反映到诗词上，便表现为一种以清贫为儒生着色的特点。郑燮《满庭芳·赠郭方仪》云：“白菜腌菹，红盐煮豆，儒家风味孤清。破瓶残酒，乱插小桃英”，便直以白菜红盐、破瓶残酒之“孤清”描状“儒家风味”了。这首词中“懒残煨芋”四字在思想和艺术上亦应作如是观。
“三十成名身已老，况悠悠此日还如寄”。顾贞观当时恰好30岁，正是在这一年他中举，并被擢为秘书院典籍。从此词的内容上看，此词大约作于他中举前，三十而立，功名无着，故有悠悠如寄之叹。社会的挤压，迫使士人们想早占高位要津，但这又并不容易。于是作者乃写下由曹操“老骥伏枥，志在千里”(《短歌行》)中化出的“歌伏枥，壮心起”这样的自我鼓励之词。
总起来看，上片所表达的心态十分复杂：惶愧之中交织着不甘，激烈之中有着一脉苍凉，急切的功名之心中又浸着悠悠无成的懒残之情。不过，总的基调趋向是奋发的，于是下片转而抒写自己的功名理想。
“姑妄言之”四字是下片的立足点。他姑妄言之的东西，无非是黄金、歌舞、异书、名士、谥议之类的荣华富贵。其自许当然甚高，以至要班固、范晔这样的文章家，虞世南、褚遂良这样的书法家，奉皇帝之命来为他书写碑记。但是，一股张狂的庸俗气味也随之弥散了出来。
辛弃疾也写过一首“致君”理想的词，即《破阵子·为陈同甫赋壮词以寄之》：“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声，沙场秋点兵。马作的卢飞快，弓如霹雳弦惊。了却君王天下事，赢得生前身后名。可怜白发生。”同样要“致君事了”，同样企图获取“生前身后”之“名”，但辛弃疾是把恢复中原的事业放在首位的，名是依附于国家民族的大业之上的，而顾贞观所想不过是“富贵如斯而已”。虽然顾词亦颇有以议论入词的特色，词气亦壮，这些特色同辛词有所相通，但是思想境界的判然有别，最终决定了作品价值的不同。
然而，现实是冷峻的，尽管顾贞观“言”得如此之壮，如此之“妄”，但他还是没有在历史上留下任何功业，他47岁即返乡读书终老。中国封建社会中这样的知识分子千千万万，这是他们的悲剧，也可能是儒家思想的悲剧。
此外，值得强调的是，真正荣华之人写其富贵，倒也不像顾贞观这样张狂。南朝梁代宫廷俸臣庾肩吾《侍宴宣猷堂应令》诗云：“炉香杂山气，殿影入池涟。艳舞时移节，新歌屡上弦。”此四句无一金玉字眼，无一点张狂气息，而帝王大臣宫苑之游的气象便自在其中了。