这首诗的起首两句，描写的是当时情景。第三句是一问，第四句是一答，将诗的主题表现出来。宋代兵制，官军之外，尚有乡兵。诗中所说的山水寨，即当时淮南的一种地方武装。这种组织，对于抗击金兵，起过一些作用，但也给人民带来许多骚扰危害，此诗所揭露的就是这种弊病。
自“寨长过我庐”起，直至下面“一身无所依”，全是一个流离失所的难民的自述，具体描写了所受之苦。“寨长过我庐”一下八句，写抽丁时寨长粗暴傲慢，公差吆喝呼唤，乡人忙着杀鸡宰猪，如果供应稍有不合意之处，便会立即遭到一阵鞭打。这种敲诈勒索的情景，在古诗中常可看到。但即使这样，当地的人们还是难逃被征入伍的命运。“驱东复驱西”一下四句，写抽丁后之苦楚：既已应征，就是兵，而非农了，故整年被东驱西赶，疲于戎事，把农事全荒废了。但这兵又是乡兵，只有义务，没有薪饷，甚至连买刀剑之钱，也要自己承担。一个农民，不耕作，肯定没钱。为了买刀置剑，甚至于把妻子的衣服当光，由此更见山水寨扰民之烈。这种典衣卖地的情景，在古诗中也常可看到，此诗可注意的是尤袤揭示了一个矛盾：一方面官府不许人民务农，驱使他们从事戎行；另一方面官府又不承担任何责任，连军备开支也要他们自己承担——好比“既要马跑，又不供草”。组织山水寨，原是为了抗金保民，现反驱民于死地，那又要它就没什么用了。尤袤把这个矛盾深刻地揭示出来，也就揭露了当时一批官吏豪强，借建寨抗金为名，行夺民肥私之实的真相。这个矛盾在当时是没法解决的，百姓既在淮南无法为生，那又为何不远走高飞，而坐以待毙呢？“去年江南荒”一下四句，就对此作了回答，将诗意拓宽，由“团结山水寨”的扰民，进而言整个社会的不安。诗中所描写的这个淮民原居江南，因逃荒来到江北。江北以兵乱不能安生，江南因灾荒同样没有活路。这天灾人祸齐之，百姓流离、无家可归的情景，跃然纸上。
“父母生我时”一下八句，言当地百姓本是农家子弟，只习耕田种桑，连官府规矩都不懂，是不能当兵打仗的。把这样的人召集起来，不加训练，连武器都不会使，也是没有用的。这是十分明显的事实，那些官吏、寨长也是看到的，明白的。事实上即使他们看到，也无动于衷，因为对不少人来说，组织山水寨，一方面是欺蒙上司，另一方面也是为了趁机勒索，至于这支队伍究竟有多少战斗力，原非其所考虑之事。这就进一步揭露了建立这种山水寨徒劳百姓、无补于事的实质。“流离重流离”一下四句，和上面“驱东复驱西”以下八句呼应。想那唐代孟郊一生潦倒，难免冻馁，也尝作诗：“食荠肠亦苦，强歌声无欢。出门即有碍，谁谓天地宽！”（《赠别崔纯亮》）可如今这淮民惨苦之状，更甚于孟郊，颠沛流离，饥寒交迫，茫茫天地，竟无容身之所。残酷的现实，终于迫使诗中这个淮民发出了这样的愤激之言：“谁谓天地宽，一身无所依！”
结尾紧接上面官吏之言，针对当时形式，围绕诗的主题，抒发自己的感慨和议论。自“淮南丧乱后”以下，为作者戒辞，言淮南已经丧乱，安定未久，人口稀少，村落荒凉，用具体的描述，道出了“死者积如麻，生者能几口，荒村日西斜，破屋两三家。”这样的慨叹。对此，官府原应加以安抚、救济才是。但如今官府无力救济，反加以扰民，百姓是受不了的。在是一个明显的事实：民不堪其扰了！即“抚摩力不给，将奈此扰何！”尤袤此诗为民请命，也在结句中明白地表现出来。
这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
此诗描写诗人往返川滇途中的感慨。前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景；后四句是写当前贬谪云南的情景。全诗运用了今昔对比的手法，巧妙地将相同地点不同时空的心境通过月、江两个意象表达出来，人景合一，独树一帜。
此诗前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景，终宵不断的嘉陵江水声，恼乱离人的心绪，“中天月色好谁看”（杜甫《宿府》），只是照着孤独作客的人。这是一般的离别之愁。杨慎北上，必然是赴北京应会试，他的父亲，是大学士杨廷和，那时没有什么身世不幸之感，可以说春风得意，踌躇满志，唯一不爽的，就是有点想家，有离愁。
后四句是写当前贬谪云南的情景，这跟当年北上就大不相同了，是危难遭遇。这里，诗笔用“岂意”一转，退出瘴海飘零的悲剧，“岂意”表明这种遭遇完全出于自己的意料之外。杨慎以议大礼泣谏，何罪之有，而竟遭杖谪，谪地又这样的遥远，加以瘴气害人，这不能不引起诗人的愤激，因而回忆起嘉陵江驿夜宿时的离愁，便觉得毫不足道，反显得悠闲自在了。
同样是江声，有嘉陵江、金沙江的不同；同样是楼宿，有近乡的嘉陵驿楼、万里之外的金沙楼的不同，江声月色自然因人的心境不同而不同，所以不堪说而肠断了。肠断比之离愁，其分量当然大不相同。一结心情则沉重如千斤之石，而诗句则昂头天外，不落恒蹊。惟其有真情，所以有真诗。
