此诗从题材上来说属于应酬之作，但是由于诗人与张祜同是怀才不遇，深有感触而发，故而这首和诗写得很有真情与深度。
首联盛赞张祜诗才高绝：他的才华高过建安七子，连曹植与刘桢都不在话下。这显然是杜牧对张祜的过誉之词，但由于是古人赠答诗中常见的客套话，也就无足深怪。
颔联叙述张祜的不平遭遇：他曾得宰相令狐楚的荐举，就像当日孔融推荐祢衡一样；但是他却没有遇着蒯通那样的人为之旁敲侧击说好话，却碰到了说坏话的元稹，以至于终身没有得到施展抱负的机会。此处诗人使用正反两个典故，十分含蓄而得当。
颈联表现张祜对朝廷不改其忠贞，隐居乡野之间也不放弃自己的志向：他在梦中还一直牵挂朝廷，他的胸怀就像流经住处的长江一样浩大，有并吞万里长空之势。以“北极”比喻朝廷是诗中所常用的，而下句的“西江”既在形式上与上句的“北极”构成对仗，是对自然环境的描写，也是张祜胸怀抱负的曲喻，在修辞上十分巧妙。
尾联归结到张祜文才高妙而不得重用的不幸遭遇上：他所作的《宫词》，在皇帝的后宫中被宫女们广泛传唱着，可是又有什么用呢?这并不能对他的身世遭遇有所改变，所以说是“虚唱”；而“故国三千里”，一方面是张祜《宫词》的原句，另一方面也是暗示张祜隐居乡野之间，距离朝廷十分遥远。全诗就在这深沉的慨叹之中戛然终止，给人留下无穷感叹。
此诗使用典故巧妙自然，感情真挚深沉，写得有气势，表现了杜牧对张祜的赞赏。当时的诗人郑谷，故称有诗吟咏此事：“张生故国三千里，知者惟应杜紫微（指杜牧，曾任紫微舍人）。”
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
此词风格豪放、气象雄浑，更复庄而不板、谐而不谑，其历史跨度，纵贯古今，对人类社会的全部历史发展进程予以概括描绘并深刻评弹，写得博大宏阔，却又似在诙谐谈笑间，隐寓着智者的卓识、仁者的义愤、勇者的信念。
“人猿相揖别。只几个石头磨过，小儿时节。”这三句是写人类起源和人类历史最初出现的原始社会。世界上原没有什么人类，是劳动创造了人的双手，从而也就创造了人类本身，由类人猿进化为类猿人、猿人、原始人。“人猿相揖别”，便是从猿到人的一种形象化说法。揖别就是拜别，表示珍重。虽不必实有其事，但写得合情合理，恰到好处，不能用其他什么“别”来替代。这首句五个字，飘然而来，用以写人类的从无到有，风调尤觉十分相称，应是诗人的得意之笔。“几个石头磨过”，喻指石器时代。“石器”原是考古学名词，毛主席把它还原为自然形态的“石头”，这就冲破了这一专门名词对创作所带来的局限，大大地开拓了词句的容量。因为无论是旧石器时代、中石器时代还是新石器时代，也不管是打制石器还是磨光石器，总而言之，都是“石头”。这样，就把长约二三百万年的整个石器时代纳入六字之中了。“小儿时节”，也是个比喻的说法，指人类的童年时期。
“铜铁炉中翻火焰，为问何时猜得，不过几千寒热。”这是写人类历史开始由原始社会进入到阶级社会。这是一个更高级的社会形态，但残酷的阶级斗争也就从此开始。“铜铁”两个字，标志着两个不同的时代和社会：铜指铜器时代的奴隶社会，铁指铁器时代的封建社会。冶炼术是个了不起的发明，“铜铁炉中翻火焰”正是写的这一壮丽场景，使我们不禁联想起李白“炉火照天地，红星乱紫烟”的诗句。“为问”犹请问，诗词中常用。“猜得”犹猜中，谓作出结论。奴隶社会和封建社会究竟始于何时，史学界迄无定论。关于后者，尤诸说纷纭，竟有西周、春秋、战国、秦统一、东汉和魏晋等六种之多，所以说“为问何时猜得”。这是朋友间相互讨论时的一种风趣说法。它表示的，不是轻易而是亲切。据写于1939年的《中国革命和中国共产党》，毛主席原是一个西周封建论者，如果有同志一定要问为什么说“猜”？他老人家满可以回答说，我自己不就是这“猜”的行列里的一员嘛！“不过几千寒热”，是说到底什么时候开始，一时作不出结论也不是什么大问题，横竖不过几千年罢了。按《词律》，这里应为上三下四的七字句，所以赵朴初同志说可能是在“不过”二字下脱落了一个“是”字，“是无心的笔误”（见1978年10月号《诗刊》）。我不以为然。首先，毛主席的真迹俱在，这句写得清清楚楚，无任何涂改迹象。下句的“开口笑”的“口”字脱漏了，但当即作了郑重的添补，未必上一句有脱文就不会觉察。这和毛主席一贯提倡鲁迅先生说的文章“写完后至少看两遍”的精神也是不符合的。第二，《贺新郎》一调原有一百一十四字、一百一十五字和一百一十六字三体。写于1923年的《贺新郎》便是一百一十六字体。这一首虽少一个字，仍自成一体，在词谱上是允许的，不必添字。第三，从艺术角度看，“不过几千寒热”，语健而气足，作“不过是”便显得不那么紧凑。因此，我以为这不是“无心的笔误”，而是有意的精简。
“人世难逢开口笑”一句化用杜牧《九日齐山登高》诗中一句：“尘世难逢开口笑”。但诗人在这里化出了新意（此句本意是指人生欢喜少悲伤多，也就是哭多笑少，恨多爱少），此句中注入了革命与阶级斗争的含意，诗人在《丢掉幻想，准备斗争》一文中所指出的：“阶级斗争，一些阶级胜利了，一些阶级消灭了，这就是历史，这就是几千年的文明史。”面对如此严峻的斗争，人生当然难逢开口笑了。而且还不仅仅是“难逢开口笑”；还要在人生的战场上一决生死，剑拔弩张，这是指具体的生死存亡的阶级斗争，是指革命是暴动，革命是“一个阶级推翻另一个阶级的暴烈的行动。”自然会有牺牲，会有鲜血。人类的历史充满了血腥与残杀，在此喟叹出二句：“流遍了，郊原血。”鲜血只能不断唤起革命者的斗争，革命者面对鲜血岂能笑得出声来。
下阕用一句“一篇读罢头飞雪”就艺术性地浓缩了诗人自己一生读历史书的情形。诗人从少年到老年一直潜心读史，不知不觉一下就满头青丝变白雪了。这句诗也透露了诗人对人生、对历史的感慨，真是人生易老，一刹那青春即逝，转眼就是暮年。
只记得些斑斑点点，那也不过是几行陈年旧事而已，“五帝三皇”的神圣伟业，多少人世间匆匆的过客。到底有几人风流人物？诗人虽用的问句，但意思却是所谓正统史书上所赞誉的风流人物都是伪风流人物。诗人的眼中，真正的风流人物是那些被所谓历史斥骂的人物，如盗跖、庄蹻、陈胜，这些农民起义的领袖，才是创造历史的真正动力，他们揭竿而起，反抗剥削阶级，是赫赫有名的造反英雄。
最后二句，诗人沉浸在吟咏历史的情景中，歌声意犹未竟。诗人终于拨开历史的迷雾，剔除了伪英雄，找到了真英雄时，不觉已是东方曙色初露了。“东方白”一句，有二层意思，一是指诗人吟咏此诗直到天亮，犹如李贺《酒罢张大彻索赠诗时张初效潞幕》诗中一句：“吟诗一夜东方白”。二是喻指中国革命的胜利，为历史谱写了新篇章，犹如旭日东升，势必光华万丈。