这是一首以感春怀人为内容的闺怨词。起首“忆郎还上层楼曲”一句通过闺中少妇登楼望远的视线，把她的一颗愁心送到远方游子的身边。登楼望远是古诗词中常用的意象，多从空间落想，怅望行人此去之远。第二句“楼前芳草年年绿”，则从时间落想，因见芳草“年年绿”而怅念行人远行之久。从这句词的出处来说，它取意于淮南小山《招隐士》与王维《山中送别》句意，暗含既怨游子不归又盼游子早归的复杂意味。
三、四两句“绿似去时袍，回头风袖飘”，巧妙地以第二句句末的一个“绿”字为桥梁，从“芳草年年绿”到“绿似去时袍”，由望景过渡到怀人，感今过渡到思昔。抒情女主人公从芳草之绿生发联想，勾起回忆，想起郎君去时所着衣袍的颜色，并进而追忆其人临去依依、回首相望时，衣袖随风飘动的情景。离别之际的这一细节深深印在她的记忆之中，是时时都会重现眼前的一幅令人黯然魂销的画面；此时，因望见芳草绿、想到“去时袍”，当初的这幅画面又分明似在眼前了。此时此事，此情此景，真是“中心藏之，何日忘之”（《诗经·小雅·隰桑》）。从这两句词，即可以想见词中人当年别郎时的留恋，也可以想见其此时“忆郎”时的惆怅。牛希济《生查子》词中的“记得绿罗裙，处处怜芳草”可与这两句词参读，不同的是：张先词就居者立言；牛词则拟居者口吻以嘱咐行者。两者俱谓见绿草而不忘着绿之人，其运思之同异正未易区别。
换头“郎袍应已旧，颜色非长久”两句，紧承上片的三、四两句。词笔不离衣袍，而又翻出新意。同样是写那件绿色的衣袍，但上两句是回忆去时的袍色，这两句是想象别后的袍色。前者把一片相思时间上拉回到过去，后者则把万缕柔情空间上载送到远方。同时，这两句又与上片第二句中的“年年”两字遥相呼应，也是从时间落想，暗示别离之长久。正因别离已久，才会产生衣袍已旧、怕那去时耀眼的绿色已经暗淡无光的推测。又从袍之旧、色之褪，触发青春难驻、朱颜易改之感。于是，自然引出下面“惜恐镜中春，不如花草新”两句，把词意再推进一步。词中人之所惋惜、恐惧的是一个意义更深广、带有永恒性的人生悲剧，而不仅仅是一次别离的痛苦。离别固然折磨人，但行人终有归来之日，日后相逢之乐还可以补偿此时相思之苦；至于人生短促、岁月无情，而居者与行者都会分离中老去，这却是无可挽回、无可补偿的，正所谓“最是人间留不住，朱颜辞镜花辞树”（王国维《蝶恋花》）。这两句词，则对照眼前“芳草年年绿”之景，怨叹人之不如花草。花落了，明年还会开；草枯了，明年还会绿；而人的青春却一去不复返了。镜中的春容只会年年减色，不会岁岁更新。刘希夷诗“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”（《白头吟》）说的也是这样的意思。
张先特别擅长于攫取具有特色的景物来抒发感情，此词则始终围绕颜色运思，并用以穿针引线，贯穿全篇。词之上片着眼于颜色的绿与绿之相同，使空间隔绝的近处芳草与远方行人相连结，使时间隔绝的此日所见与昔日所见相沟通，从而使楼前景与心中情融会为一，合为词境。下片着眼于颜色的新旧差异，使回忆中的昔时之袍与想像中的此日之袍相对照，使身上衣与境中人相类比，使容颜之老与花草之新形成反比。上片因“忆郎”而“上层楼”，因“上层楼”而见“楼前芳草”，因芳草之“绿”而回忆郎袍之“绿”，再因去时之“袍”而想到风飘之“袖”。首句与次句的两个“楼”字，紧相扣合；次句与第三句的两个“绿”字，上下钩连；第四句的“袖”字固与第三句的“袍”字相应，句中的“回头”两字也暗与第三句的“去时”两字相承，针线绵密，过渡无痕。下片虽另起新意，却与上片藕断丝连。因三、四两句回忆起去时之袍，过片两句就进一步想象此时之袍；过片两句的上、下句间，则是因衣袍之“旧”而致慨于“颜色非长久”。接下来的两句，更因袍色之不长久而想到“镜中春”也不长久，再回溯上片“芳草年年绿”句，而有感于不如花草之年年常新。通篇脉络井然，层次分明。
柳永因其一生常处于奔波辗转的道途中，因而对相思离别，对游子羁旅行役的悲哀都有着极深的感慨，也因此柳词中出现了许多前人词中没有过的场景和景物描写以及身世感慨的抒发，拓宽了词的表现领域，在词史上，可谓是一了不起的贡献。
词以“向深秋，雨馀爽气肃西郊”开篇，既点明时令—已是深秋时分，又交代了地点是城西郊外，“爽”、“肃”二字，把深秋雨后给人带来的寒冷和肃杀的感觉传达了出来，使人仿佛嗅到了凉爽的空气，感受到了雨后的阵阵寒意。“陌上夜阑”，词人走在小路上，夜已阑珊，黑夜将要过去，白天就要来临。破晓时分，也正是一天中气温较低的时候。李煜曾言“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙令·帘外雨潺潺》），是说薄薄的罗衾挡不住五更晨寒的侵袭，这尚且是在室内，对于一个正奔走在道路上的行客，夜间破晓的征途中，其寒更甚，词人的辛苦与辛酸已暗含在其中。所以他才会感到“襟袖起凉飙”，“飙”是强大的风，还不是微风，这样的凉风吹进衣襟两袖之中的感觉恐怕是很难耐的。这时，抬头而望，“天末残星，流电未灭，闪闪隔林梢”，天边挂着几点残星，还有一颗正在陨落的流星，带着闪烁的光芒，在树林那边沉没了，这样真切的描写与形容，如无亲身的经历，恐也难有所为。正是这些情景的出现，使得词的表现领域有了进一步的拓宽。随着行进时间的继续，这时，破晓的鸡声已经唱过，山的那一边已隐隐有旭日的光影出现，于是，渐渐可以分辨出山中漫长而崎岖的小路。这里，“又是”表明了词人在路上这样地奔走已经不是一天了，其旅途生涯的艰辛由此可知；“渐”字使得太阳光影的出现有了流动之感，时间上有了过程之感；“迢迢”二字言其路程的遥远和不可知，也暗含对未来前程不可预料的渺茫之感。
过片以一韵六句“驱驱行役，苒苒光阴，蝇头利禄，蜗角功名，毕竟成何事，漫相高”一气呵成，似一声已压抑太久的呐喊，冲口而出；又像是自诘之语，一吐为快，感情激越，发人深省。李渔《窥词管见》云：“一气如话四字，前辈以之赞诗，予谓各种之词，无一不当如是。如是即为好文词，不则好到绝顶处，亦是散金碎玉，此为一气而言也。”认为只有做到“一气如话”，才能使词作产生强烈的艺术感染力，这里柳永恰恰做到了。“驱驱”是柳永羁旅行役词中出现频率较高的一个词，它可以较为形象地表现行客在路途中辛苦跋涉的状态，这也是柳永一生中凄凉状态的一个形象写照。光阴荏苒，岁月催人老，那么在青春壮年时，就应多做些有意义的事情。对于柳永这样一个心高气傲、有着极高理想志意的人来说没有比美好年华消逝在路途的奔波上更让他痛苦的了。而这种“驱驱行役”又是为了像“蝇头”、“蜗角”般极其微小的“利禄”与“功名”。但这些“毕竟成何事”，至此，词人可以说是参透了仕途的真谛，所以才说出“漫相高”一句，以一个“漫”字将世人对功名利禄的夸耀一笔否定。这一连六句先是两组四字对句，紧接一个反诘，再以三字的感叹句结住，语势一气贯注，把自己追求仕途而徒耗年华的悲慨深切地吐露出来。
下片次韵紧承前韵，自责自问后继以自悔：自己“抛掷云泉”，丢弃了山水之乐，“狎玩尘土”，流连于仕途，而自己当年的“壮节”—那些伟大的理想和抱负，就这么随随便便地消磨殆尽了。“壮节等闲消”，一“壮”一“闲”两相比照，情感抒发得沉痛哀婉。自悔之后，“幸有”大自然的“五湖烟浪”，可以载着“一船风月”，归入其中终老过着“渔樵”的生活。“会须”二字强调着词人此刻的决心。柳永的青年与中年，热衷于仕途的取进与世俗的享乐，并不曾真正归隐过。此时，由于仕途蹭蹬而生厌倦与反思之后，抒写归隐之志，还是十分真切可信的。
统观全词，上片写景真切自然，感情较为悠游不迫，笔调较为舒徐从容，内容多为描述；下片直抒胸臆，言志抒情，反复陈词，语言精警，感情恣肆，一发难收，笔调也变得急促起来。这首词使过去词中“春女善怀”的感情转变为了“秋士易感”，拓展了词的表现领域，由此也充分体现了柳永其人性情率真的特点和柳词的价值与意义。