词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
这是一首触景生情之作。境界苍凉，寄意深远。诗的首句中，“黄昏鼓角”写的是目所见、耳所闻，“似边州”写的是心所感。李益曾久佐戎幕，六出兵间，对边塞景物特别是军营中的鼓角声当然是非常熟悉的。这时，他登上汝州（州城在今河南临汝县）城楼，眼前展现的是暗淡的黄昏景色，耳边响起的是悲凉的鼓角声音，物与我会，情随景生，曾经对他如此熟悉的边塞生活重新浮上心头，不禁兴起了此时明明身在唐王朝的腹地而竟然又像身在边州的感慨。这个感慨既有感于个人的身世，更包含有时代的内容，分量是极其沉重的。这里虽然只用“似边州”三字淡描一笔，但这三个字寄慨无穷，贯串全篇。
首句是从空间回忆那遥远的边塞生活；接下来，第二句“三十年前上此楼”则是从时间回忆那漫长的已逝岁月。这句看来很平常，而且写得又很简单，既没有描绘三十年前登楼的情景，也没有叙说三十年来人事的变化；但字里行间，感慨系之，联系上一句读来，正如孙洙在《唐诗三百首》中评杜甫《江南逢李龟年》诗所说，“世运之治乱，年华之盛衰，……俱在其中”。
据近人考证，这首《上汝州郡楼》诗大约写于公元804年（唐德宗贞元二十年）李益五十七岁时，由此上溯三十年，其第一次登楼大致在他登进士第后做华州郑县簿尉期间。试考察他两次登楼间隔期间所发生的事情：就作者个人经历而言，他在郑县过了几年郁郁不得志的簿尉生活，又远走边塞，先后在朔方、幽州、鄜坊、邠宁等节度使幕下过了长时期的军旅生活；就时局变化而言，唐王朝愈来愈走向没落，藩镇割据的局面愈来愈积重难返，代宗、德宗两朝，不但河北三镇形同异域，淄青、淮西等地也成了动乱的策源地。在公元783年（德宗建中四年），汝州曾一度被淮西节度使李希烈攻陷；当李益第二次过汝州时，淮西之乱也还没有平定。三十年的变化是如此之大。他旧地重来，想到此身，从少壮变为衰老；想到此地，经受干戈洗礼，是腹地却似边陲。城郭依旧，人事全非。这时，抚今思昔，百感丛集，忧时伤世，万虑潮生，不能不既为岁月更迭而慨叹，又为国运升降而悲怆。这就是诗人在这首诗里紧接着写出了“今日山川对垂泪”这样一句的原因。
这第三句诗，会使人想起东晋过江诸人在新亭对泣的故事以及周顗所说“风景不殊，举目有江山之异”的话，也会使人想起杜甫《春望》诗中那“国破山河在”的名句。而在李益当时说来，这面对山川、怆然泣下的感触是纷至沓来、千头万绪的，既无法在这样一首小诗里表达得一清二楚，也不想把话讲得一干二净，只因他登楼时正是秋天，最后就以“伤心不独为悲秋”这样一句并不说明原因的话结束了他的诗篇。自从宋玉在《九辩》中发出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”的悲吟后，“悲秋”成了诗歌中常见的内容。其实，单纯的悲秋是不存在的。如果宋玉只是为悲秋而悲秋，杜甫也不必在《咏怀古迹五首》之一中那样意味深长地说“摇落深知宋玉悲”了。这里，李益只告诉读者，他伤心的原因“不独为悲秋”，诗篇到此，戛然而止。而此诗篇外意、弦外音只能留待读者自己去探索。
