此诗描写了作者独处在屋子里，独坐屏风前的所感所思。诗中寓情于景，用平淡自然的言语，抒发了作者对于家乡的思念和对官场的厌倦之情。
全诗较短，只有四句，大体上可分为两个层次。
前两句为第一个层次，主要写诗人在殿内值夜的环境。头一句写诗人值夜时坐在屏风中间，两鬓斑白，已经是五十多岁年纪的人了。人老头发首先从鬓毛白起，故日“鬓毵毵”。第二句写红蜡的烛光在夜深中摇曳跳跃。
以上两句诗为读者描绘出一种死寂冷清的环境。从空间环境看，周围是宫墙深院，身边是“屏风围坐”，身处“重重帘幔”之中。从时间环境看，诗人已进入了“鬓毵毵”的暮年，节令已是寒食前后，春寒犹在，时间是夜深。从亮度上看，也只有一点点绛蜡的摇光。如此一点亮光，很难抵御夜深的漆黑，诗人独自一人处在这样一个时空环境里，心情上必然产生一种重压感。如此漫漫长夜，给诗人提供了一个反思的环境。
诗的第二个层次由写环境开始自然过渡到写心境。第三句是全诗的过渡句，即由第一、二句的写环境向第四句的写心境过渡。诗人从26岁入大都为朝官，在北方生活了近三十年时间。不难想象，“京国多年”，已经习惯了北方的生活条件，可以说是作为一个南方人的常情尽改。但是，诗人的乡音不会改。如唐代诗人贺知章，虽然“少小离家老大回”，最终还是“乡音无改”。更为重要的是，诗人的江南人意识不会变，诗人的思乡情不会变。所以，诗人在“忽听春雨”之后，自然会“忆江南”。“忽听”二字不可忽略，极富感情色彩。从前三句看，诗人的反思是深沉的，心情是郁闷的，乡思是浓烈的。“忽听”使诗人的感情来个大转变，于寂寞中忽然听到春雨来临的惊喜之情跃然纸上，使其精神为之一爽。色调也开始由暗淡变为明快，这是给诗人带来向往、希望、思念的春雨。
诗人“忆江南”，不仅仅是因为春寒犹在的北国比不上“杏花春雨江南”，而主要是因为诗人年纪老大、仕途坎坷。诗人在翰林时“承顾问及古今得失，尤委曲尽言”，“谏或不入，归家悒悒不乐”。一些同僚“患其知遇日隆，每思有以间之”。谗言一时不能奏效，“则相与摘集（虞集）文辞，指为讥讪”。在此种情况下，诗人时时想退出政坛，告老还乡。
全诗言语平淡而自然，但却含有丰富的底蕴，浓浓思乡之情藏在淡淡哀愁之中。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
头三句“江蓠怨碧，早过了霜花，锦空洲渚”，描写重阳时节的典型景物江蓠，一种香草，出自屈原《离骚》：“扈江蓠与辟芷兮，纫秋兰以为佩。”李商隐《九日》诗用过这个典故：“空教楚客咏江蓠”，这里也用为九月九日景物，开江蓠因幽怨而呈现碧色，早过了经霜开花时候，水边已没有一片花如锦的江蓠了。下面接“孤蛩暗语”句，转而写听到的声音蟋蟀正在孤单地暗自鸣叫。姜夔《齐天乐》咏蟋蟀：“凄凄更闻私语”这里是指九月蟋蟀初鸣。下面两句：“正长安乱叶，万家砧杵”。长安这里指杭州，南宋的都城。长安乱叶句本贾岛送别诗“秋风吹渭水，落叶满长安”，和周美成《齐天乐》“渭水西风，长安乱叶，空忆诗情宛转”，形容落叶随风飞舞，飘落满地。“万家砧杵”本李白《子夜吴歌》“长安一片月，万户扌寿衣声”，家家用砧杵为将要远服兵役的人制征衣。姜夔《齐天乐》也描写蟋蟀叫声“相和砧杵”。
这两句点明了作者当时的时间、地点和氛围。
“尘染秋衣，谁念西风倦旅。”转入写客况凄凉。尘染秋衣一句，脱于西晋陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”意思是说：在京城呆得很久了，衣裳已经被尘土染黑，却没有人来关心我这个满怀疲惫的异乡旅客。北宋晁端礼《水龙吟》“倦游京洛风尘，夜来病酒无人问”，也是这个意思上阕结尾三句：“恨无据。怅望极归舟，天际烟树。”描写心中的乡愁无以依托，只有惆怅地眺望江上远去的归船和天边如烟的树木。词用谢朓《之宣城郡出新林浦向板桥》诗“天际识归舟，云中辨江树”语，表示自己想回去又不能，只有遥望江上舟树以寄托乡思《古诗》“远望可以当归”即是这种心情下阕起首一句“心事曾细数”，统领以下各句，表明作者由写景寄情转入全写内心世界。“怕水叶沉红，梦云离去”“怕水叶沉红”，是写红荷凋落。翁元龙《隔浦莲近》“沉红入水，渐做小莲离藕”，语意相近。“梦云离去”，语出楚王梦遇神女，及朝为行云的故事。这三句是说，作者心事重重，无法轻松，只担心美好的往事象荷花凋谢、梦云离去一样，再也不能重视了。下句“情丝恨缕”稍停顿一下。一语概括所有的心事，再细说“倩回纹为织，那时愁句”，是说像晋代苏蕙织锦字回文诗一样，将当时的离愁别绪，写成词章或书信。
“雁字无多，写得相思几许”，接着上面两句的意思，转折了一下，说即使书信也装不了多少相思情雁只排成人字、一字，没有多少字，怎能写出多少相思，言外意是思无限。人们又常用鸿雁指书信。秦观《减字木兰花》有“困倚危楼，过尽飞鸿字字愁”句，虽都用鸿雁作比，却用法相反，各从不同角度作出恰当的比喻。下阕结尾三句：“暗凝伫。近重、满城风雨。”作者心潮起伏、思绪难平之后，又回到重阳节和那时景色上，首尾呼应。自己一个人伫立凝望重阳景象，却只见到满城风雨。这正同上阕“锦空洲渚”、“正长安乱叶，万家砧杵”等句同样凄清。“近重阳、满城风雨”一句来自潘大临“满城风雨近重阳”，但只颠倒词序，例由豪放变凄凉。
这首词凄而不惨，哀而不伤，很好地把握了重阳节的景象与作者自己的心情。词人铺陈上的抑扬顿挫也恰到好处，令读者心有戚戚焉。这首词还有一个特色，就是用典颇多，句多出处，虽见研习前人之功，但亦略多了些。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。