此诗共二章，每章九句。前后两章共用了四个比喻，语言也相似，只是押韵不同。关于诗的主题，有几种不同的说法。《毛诗序》认为是“诲（周）宣王也”，郑笺补充说：“诲，教也，教宣王求贤人之未仕者。”王先谦《诗三家义集疏》举例证明鲁诗、齐诗、韩诗都与毛诗观点一致。到了宋代朱熹《诗集传》则说：“此诗之作，不可知其所由，然必陈善纳诲之辞也。”认为这是一篇意在劝人为善的作品。今人程俊英在《诗经译注》祖毛、郑旧说而加以发展，说：“这是一首通篇用借喻的手法，抒发招致人才为国所用的主张的诗，亦可称为‘招隐诗’。”这种说法较易为今人所理解。
先谈朱熹的说法。他分析第一章说：“盖鹤鸣于九皋，而声闻于野，言诚之不可揜（掩）也；鱼潜在渊，而或在于渚，言理之无定在也；园有树檀，而其下维萚，言爱当知其恶也；他山之石，而可以为错，言憎当知其善也。由是四者引而伸之，触类而长之，天下之理，其庶几乎？”他将诗中四个比喻，概括为四种思想：即诚、理、爱、憎。并认为从这四者引申出去，可以作为“天下之理”——即普遍真理。他的说法看起来很辩证，都是用发展的变化的观点分析问题，而且兼顾一个问题的两个方面；然而他却是用程朱理学来说诗，这一点从他对第二章的解释中看得更加清楚。
《诗集传》释第二章结句引程子曰：“玉之温润，天下之至美也。石之粗厉，天下之至恶也。然两玉相磨，不可以成器，以石磨之，然后玉之为器，得以成焉。犹君子之与小人处也，横逆侵加，然后修省畏避，动心忍性，增益预防，而义理生焉，道理成焉。”程子说诗与朱子说诗，如出一辙，皆为引申之词。“他山之石，可以攻玉”，就字面而言，就是另一座山上的石头，可以用来磨制玉器，今人也常常引以为喻。然而是否为诗的本义呢，似乎很难说。
再谈今人程俊英关于此诗的解释。程先生在《诗经译注》中说：“诗中以鹤比隐居的贤人。”“诗人以鱼在渊在渚，比贤人隐居或出仕。”“园，花园。隐喻国家。”“树檀，檀树，比贤人。”“萚，枯落的枝叶，比小人。”“它山之石，指别国的贤人。”“毛传：‘榖，恶木也。’喻小人。”她从“招隐诗”这一主题出发，将诗中所有比喻都一一与人事挂钩，虽不无牵强附会，倒也自成一说。
其实，就诗论诗，不妨认为这是一首即景抒情小诗。在广袤的荒野里，诗人听到鹤鸣之声，震动四野，高入云霄；然后看到游鱼一会儿潜入深渊，一会儿又跃上滩头。再向前看，只见一座园林，长着高大的檀树，檀树之下，堆着一层枯枝败叶。园林近旁，又有一座怪石嶙峋的山峰，诗人因而想到这山上的石头，可以取作磨砺玉器的工具。诗中从听觉写到视觉，写到心中所感所思，一条意脉贯串全篇，结构十分完整，从而形成一幅远古诗人漫游荒野的图画。这幅图画中有色有声，有情有景，因而也充满了诗意，读之不免令人产生思古之幽情。如此读诗，读者便会受到诗的艺术感染，产生无穷兴趣。若刻意求深，强作解人，未免有高深莫测之感。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
“睡轻”四句，引神话传说点题。言词人在七夕晚上正恍恍惚惚地小睡着，恍忽中只听见庭院中的树上不断地传来喜鹊们的聒噪声。它们似乎在说：今天晚上我们又要飞上天去搭起鹊桥，使牛郎织女能够重聚在天河西畔，度过一夕的幸福时刻。“天津”，即指天河渡口。“蛛丝”两句，叙说自身的孤苦。此言词人所居的小楼角落挂满了蛛网，这说明那里已经很久无人前来打扫住处了。词人生活在这种与爱妾生离死别的孤独境况中，所以惟见燕子飞来，穿堂入室与他作伴，却难见伊人来此与他相伴。“天上”一句，两相对比。词人说：天上的牛郎织女尚有一年一夕的鹊桥会，而地上的我却永远不能再见爱人一面，所以哀叹“天上未比人间更情苦”啊。上片从题旨生发，重在悲叹自己与两妾生离死别的不幸遭遇。
“秋鬓改”两句是说：我已经老矣，能不鬓发转白？因为自己的日渐衰老，所以更引起了我对传说中吃过不死药而永葆青春美色的嫦娥自然而然地生出来一种嫉妒心。这是一般老年人常有的牢骚话。“过雨”两句是说：眼前又到了秋风秋雨的烦闷季节，再加上室外的梧桐叶随风飒飒地飞舞，能不使人见秋景而起愁？所以后来的鉴湖女侠秋瑾有“秋风秋雨愁煞人”之叹；而词人也有“离人心上秋”之愁。“梦入”三句，思妾之心愈深矣。此言词人从七夕鹊桥会的传说，进而联想到自己如果要想与爱人相见，那就只能在梦境之中了。所以词人起而独自徘徊，企图摆脱相思之苦。只见天上几颗星星闪烁，映衬着冷冷清清的门户。他漫步在宅边河畔，不由得又因思念爱妾而泪滴涟涟。下片主要是哀叹自身的老境凄凉及怀念离逝的两个爱妾。全词从七夕的神话传说，联想到自己与两位爱妾生离死别的愁苦，既写时节，又写亲人，读来感人肺腑。
此词舍弃了通常赋比兴手法的运用，避开了作者感情的直接抒发，却巧妙地实写了少妇和灵鹊的两段心曲。词上片是少妇语，下片是灵鹊语。全词纯用口语，模拟心理，得无理而有理之妙，体现了刚健清新、妙趣横生的艺术特色。
有人说，这上下片之间是少妇和灵鹊的问答或对话，这说法恐怕不确。实际上倒更像二者的心理独白或旁白，这不仅从语气和清理上看，它们之间不必也不像对话；而且，早期的词是入乐的，它通过演唱者的歌声诉诸人们的听觉，以口头艺术特有的声调语气，使用独白或旁白，是易于表现主人公的心理态势，以至于表达主题思想的。上片在于表明少妇的“锁”，下片在于表明灵鹊的要求“放”，这一“锁”一“放”之间，已具备了矛盾的发展、情节的推移、感情的流露、心理的呈现、形象的塑造，这也就完成了艺术创作的使命，使它升华为一件艺术品了。
灵鹊报喜是中国固有的民间风俗。不过，将灵鹊的噪叫当作行人归来的预报，毕竟只是一种相沿而成的习俗、观念，它本身并不见得合理，因而也就往往难以应验。而作者采用这一习俗入词，正是觑着它的“跛脚处”而有意生发，其目的还在于表现少妇思夫不得而对灵鹊的迁怒。于是，不合理的习俗倒构成了合理的故事情节，而且也由此增强了词作的生活气息和真实感。这有如点铁成金的魔棒，有此一着，顿使全词发生了奇妙的变化，给了两段普通的心曲以光彩、活力、生命，使词作活起来。