开篇二句，一般均以为是释陶令名字之义，即虽想潜藏而不能逃于渊。然而这样解释与下文意思不连贯。南宋吴仁杰《陶靖节先生年谱》谓深眇则易潜居，如果潭渊明澈见底，就无法藏身，故陶令晚年改名为潜。山谷此处用《庄子·庚桑楚》中的典故：“故鸟兽不厌高，鱼鳖不厌深。夫全其形生之人，藏其身也，不厌深眇而已矣。”下面二句说陶渊明本是一世豪杰，但为彭泽令仅八十多天就弃官归隐了。山谷称他为“一世豪”是言之有据的。他少年时代即“猛志逸四海，中年时常叹惜“有志不获骋”，老年时代犹“猛志故常在帮，可见平生抱有经世济民之大志。而他又晦迹不任了，山谷认为是由于“司马寒如灰，礼乐卯金刀。”意即司马氏的东晋王朝，此时已如冷却之灰烬，而刘裕则已擅政治，军事之大权。刘氏擅权，乱世无道，所以向令就决意沉冥了。山谷以蜀庄来比陶令，颂扬其能保持高风亮节。
山谷这样称颂陶令是以某些史书作根据的。沈约《宋书·陶潜传》云：“自以曾祖晋世宰辅，耻复屈身异代，自高祖王业渐隆，不复肯仕。”他的曾祖父陶侃是东晋开国元勋，官至大司马。作为陶侃后裔，他依恋旧朝，不愿仕宋，亦在情理之中。但沈约此说早就有人表示怀疑。陶令在晋安帝义熙元年（405）自彭泽辞官归田时，刘裕刚以一个地位不高的武将，临时被推为八州都督，初掌朝政，下距晋、宋易代之时（420）还有十五年。不能说他辞官的原因就是“耻复屈身异代”，即使他当时对刘裕不满，也不可能预见刘裕将来篡晋的结局。山谷博闻强识，熟悉史乘，其取沈约说是蔽于儒家忠孝观念。山谷此说对后世颇有影响，自南宋起盛行以“忠愤”来解释陶令后期的作品，是与山谷此诗分不开的。
“岁晚以字行，更始号元亮”诗意是说陶令在晋时名潜字渊明，刘裕篡位后即以渊明为名，更号为元亮，自别于晋宋之间。吴仁杰《陶靖节先生年谱》早就指出，山谷此二句是承《南史·隐逸传》的“潜字渊明”之误。实际上陶令在晋时名渊明，字元亮，在宋时始更名潜，仍字元亮。最有说服力的证据，是颜延之的《陶征士诔》曾云：“有晋聘士陶渊明。”既以陶令为晋臣，则宜用其旧名渊明。颜延之与陶令是知交，所作哀悼亡友之《诔》，用名不应有误。山谷以“虑愤”目渊明，自然采取《南史》的说法。陶令在晋时已号元亮，而山谷却生出“更始号元亮"一说，这是为了借题发挥，便于把陶令塑造成理想人物。
他说陶令更号是欲以蜀汉丞相诸葛亮自比，要兴复汉室，汉、贼誓不两立。但晋宋易代，诸臣竞相趋附，陶令看到向于旧朝的人并不多，他的心情是凄苦的。虽说是凄苦，但他仍然“肮脏”，即刚强不屈。山谷惋惜当时无益州牧，即刘备，渊明遂不能成就诸葛亮的勋业。在中国文学史上，山谷此诗首次以诸葛亮比渊明，实属创见。清代诗人龚自珍亦云“渊明酷似卧龙豪”，可以说是从此诗得到启发。
渊明虽一心忠于本朝，但岁月流逝，壮志未酬，只有好诗流传下来。渊明的诗文，在南朝时并不受重视，到了唐代才普遍受到赞誉。其文名至宋而极，苏轼追和陶诗百余首，称为曹刘李杜所不及，山谷此诗，称其为“落笔九天上”。由于尊崇渊明的“忠愤”和诗文，故山谷云：“向来非无人，此友独可尚。”这就是说，古人中有许多可与之为友，其中以渊明为最。尚友说出自《孟子·万章下》的话，可以说是山谷写此诗的圭臬，意即上与古人为友，要读懂他的诗文，必须了解他的为人，了解他所处的时代。经过全面考察，山谷认为渊明最值得自己尊敬。本应酌杯祭奠，正遇上自己戒酒，此礼也就免了。结句是说自己仿《楚辞·招魂》，写此诗是为了召唤渊明的灵魂。
宋人魏泰曾云：“黄庭坚喜作诗得名，好用南朝人语，专求古人未使之事，又一二奇字，缀葺而成诗，自以为工，其实所见之僻也。故旬虽新奇，面气乏浑厚。”（《临汉隐居诗话》）他与山谷是同时代人，上述的一段话虽贬黄诗，但用来评论山谷此首怀陶令诗的得失，却大体恰当。
诗的前四句写国家近来经常发生战乱，朝廷着急赏功平乱，因此武将多在高位，当时的地方长官也多是由武将担任。如今安史之乱已平，因此朝廷开始简用文人，意在提醒路使君重视这一次的简用。
接下来两句说现在国家急需贤能的良臣，你应该很快被提拔的。朝廷由武臣兼领到简用词人，这是一个新的转变，因此说“新”。这两句写得冠冕、大气，意在鼓舞路使君，为其行壮色。因为当时文人多不敢领郡，所以杜甫有“领郡辄无色”的话。这句是用古人期待路使君。下两句写战祸的惨烈后，说明官府对百姓的剥削。接下来四句承上句，说官吏应该廉洁，百姓也不要惧怕豪强，只要你能做一个被人敬仰的刺史，我即便穷途潦倒也没有关系。
诗的最后两句点明送别的时间和地点，在秋天的大江畔。这个场景别有深意，一方面，诗人希望路使君能够听从自己的劝谏，做一个为国为民的廉吏；另一方面，也表现了诗人对国事的担忧，“回首大江”这个场景极具感染力。
杜甫赠人之作，对于“为民上者”都各有殷切的期望，归结于爱国爱民。在送路使君之前一年，送严武入朝有诗，其结句云：“公若登台辅，临危莫爱身”。直以大义相要。王嗣奭云：“公与严公交契厚矣，十韵不及私情，而结以‘临危莫爱身’，道义之交如此。”在送路使君后，赠王契侍御也有诗，长达四十韵，有句云：“要闻除猰㺄，休作画麒麟。”《镜铨》注云：“上句勉其立功，下句戒其尸位。”又送高常侍云：“今日朝廷须汲黯”。汲黯乃汉武帝时直臣，汉武帝称之为“社稷之臣”。杜公深感自己生平的政治理想和抱负未能实现，惟有寄希望于国之重臣以及地方官吏。故每当送人入朝或赴任时，无论亲疏，总是或显或隐、或直或婉地通过所赠诗篇而致其恳切期望之至意。故读送路使君诗而联想及诗人在蜀中的其他赠送之作，就可以明白诗人其爱国爱民的一片苦心了。
篇末两联，自是谦己而尊人，感物而寓意。“霄汉瞻佳士，泥涂任此身”。身在泥涂，哪还有什么作为， “诗酒尚堪驱使在”，也只有任运而行；瞻佳士于霄汉，或当大有作为，也可引以自慰了。 “秋天正摇落，回首大江滨”。点出了季节和地方，感慨万端，馀情不尽，托情于景，以景写心，尺幅中有千里之势，篇终接混茫，读者当于反复咏诵之中有所自得。此诗首四句起，末四句结，中间八句为腹心，“众寮宜洁白”一联，尤为重要。此诗结构谨严，语言质朴，对仗精工，而内涵力量甚大，境界很高，气浑旨深。
上片首先展现的是一派晚春景象，“满眼东风飞絮”六字，让人感受到了作者内心的烦乱，这就把惜别的主基调定了下来。随后直言在日暮的短亭中，友人的离去已近在眼前。“短亭春暮”一语而三义。既点明离别，又交代了离别的时间、地点。然后宕开一笔，写更为广阔的暮春景色；远远看去，落英片片，被无情的流水卷到远方，青草连云，一片凄迷之象。再遥望南浦，更加令人肠断。整个上片，柳絮、落花、芳草、流水、短亭、南浦等意象都充满了伤别伤怀的意味，离愁浓厚。
下片写告别的场景，就在渡口前，主人公为友人设下宴席，请来歌伎，可惜此时情绪烦乱，歌还没唱完，友人便频频道别，走向绿杨深处的舟船。天上下起了小雨，更增重了主人公内心的阴郁：若在寻常时日，细雨黄莺，或许是最美的景致，可今天不是，因为与友人分别的惆怅，已使主人公没有了丝毫的闲情逸致。结二句以递进手法加倍写离情。而“乱莺疏雨”与开篇“东风飞絮”相圆合，始终是恼人的景色，烦乱的心绪。
以景托情，是该词最明显的特点。词中描绘的景色，如果不是在送别的背景下，或许很令人赏心悦目，一旦加入了离情别绪，这些景致便都变得兴味索然，甚至起到了相反的作用。比如连云的碧草，青绿的杨柳，还有疏雨中鸣啭的莺声等。然而与满眼飞絮、落花流水的场景结合起来，让人感受到的，便都是离别时的愁肠了。全词刻画细致入微，情景交融，亦为送别佳作。