顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
甲午战争时期，身居军政枢要的李鸿章只求苟且身计，畏葸懦怯，战机屡误。极力主战，生性抗直的文廷式上疏弹劾。这自然遭到前者的嫉恨，被陷罪削职。这首词即作于罢官之后。词通过迎接新年的描述，反映了当时的政治斗争，表现了自己艰难的处境和不屈的品性。
开篇借佛家语，以反问起： “劫火何曾燎一尘?”“劫火”，佛家指世界毁灭时的大火，后一般用为乱世灾难。这里有指当时战乱和朝中恶势力双重意思。“一尘”，味词意当以一粒微尘自喻。作者以“何曾”诘问，显示自己遭劫不灭，即不屈服于朝廷恶势力的迫害。若引道家语，解“一尘”为一世亦通，但联系下句“侧身人海”，似取前说为妥。“侧身人海”是说在人多处戒慎立身，出黄景仁《都门愁思》“侧身人海叹栖迟”句。这里写出削职后栖隐人群的处境，正与上句“一尘”相应。“翻新”，岁月翻新，指新春到来，点题目“即事”。“翻新”前着一“又”字，非惟状时光迅速，也表示，年虽翻新，而故我仍在，禀性依然的意思。这句从上句转出，以艰险处境中身志不屈作为对“劫火何曾燎一尘”的回答。下两句具体写削职后赋闲的生活状况; “闲拈寸砚磨砻世”，“磨”与“砻”皆为磨碎物品的用具，全句谓在磨墨写作中消闲时间; “醉折繁花点勘春”，“点勘”，校勘，谓折取繁花来识别领略春天的到来。上句“闲拈”，悠闲之中透着才志不获所用的怨愤，故下句接以“醉折”，是以酒浇愁的意思。两句一递一进，表层的放达自适，正深掩着被迫害处境的悲慨。对文廷式这样一个正统儒士来说，“进亦忧，退亦忧”，以天下国家为己任的雄心抱负无论如何是掩饰不住的，下片“闻柝夜，警鸡晨”便道出了“位卑未敢忘忧国”的情怀。“柝”，夜间警盗之具，“闻柝夜”是说夜间睡不着觉，警觉地听着外面柝的敲击声; “警鸡晨”，用刘琨、祖逖二人闻鸡起舞的典故。两句表明虽家居赋闲，但时刻关心国事，随时准备着为国效力。然而现实情况怎样呢? “重重宿雾锁重闉”。 “重重宿雾” ，比喻朝廷恶势力的强大; “闉”， 城内重门，指皇宫。皇帝被众多的奸佞之臣包围着，自己纵有雄心壮志，也无计上达天听，出而为国效力。这句写出当时黑暗的政治局势，表现了作者“有怀投笔，无路请缨”的悲哀。尽管如此，他也决不准备向恶势力妥协，末两句“堆盘买得迎年菜，但喜红椒一味辛”，回扣迎新年即事的主题。他在众多的年菜之中格外喜欢红椒的辛辣，当然不仅指食味所好，而是以之自况抗直不曲的性格，表明要一如既往地坚守自己的品性节操。末句借物喻志，新警醒目。
这首词截取迎接新春的片断，在时事国难背景上寄写身世遭际，题作“即事”，实为言志。词看去闲散淡宕，却处处绵里藏针，孤傲不驯。风格峭拔，高韵独标。
