词的上阕看似平淡，然而有些地方也颇见精巧。如首句的“隔”字，既交代了室内枕屏、薰炉与绣帷相的位置，更使人生出一种人去楼空、远隔天涯的联想。第三句，杏花明月用来作为春秋季节的特征，并且用拟人的手法赋予它们人的感知，点明只有杏花明月深知作者的相思之苦。这样写，的确为词的意境增添了一分落寞与惆怅。
词的下阕构意佳妙。代为设想爱姬已逝，却不愿信其逝，故着一问句，愈见其恍惚哀恸之态。下面两句更妙，旧日的欢情只有在新梦中重现，正当缠绵悱恻之际，忽然醒来，惟有“枕障薰炉隔绣帷”，此时的悲哀之情可想而知。但作者到此意犹未足，再着力添上一笔，醒来之时，正值黄昏，画帘低垂，雨声沥沥，真是到了“此恨绵绵无绝期”的境界。古人曾说，词起结最难，而结尤难于起，如这首词的结句，不仅为全词增添了画意诗情，并且给人留下了极为丰富的想象余地，真是所谓词家本色，故能打动悼亡者之心。
纵观全词，词的上片先写悼亡、相思之情，枕障、薰炉、绣帷依然如故，但物在人非。面对有情之物，悼亡之人仿佛看到了昔日爱姬。遐想当年，他与爱姬情之融融，爱之切切。深情所系，爱姬逝去的两年之中，每日情思袅袅，过往的回忆使他无法忘怀，不禁邀请春花、明月与之共语。因这情，花知、月知、天知、地知，如此深切的感情确实哀婉动人。下片写梦中相会，情到深处，悼亡人竟不信爱姬已逝，上天入地苦苦寻觅，但都成空，只好在梦乡重温旧情，而这往日的欢乐，又仿佛别添几分新鲜。这新鲜，是经年之后爱情的一种升华。全词写得真切、自然、哀婉动人。
这是一首抒写旅愁乡思的词。秋山行旅，忽见临水人家，不觉触动乡心。进而感叹路远人遥，空自凝望，最后以推想今宵旅宿的凄凉况味作结。写来峰回路转，曲折尽致。
“碧山锦树明秋霁”，首句点出行旅的节令和境地。秋雨初晴，秋空如洗，显得青山红树分外明丽。一肩行李，秋色如画，雨后的晴光更给这幅秋山行旅图增添了欢快的亮色。此词意在抒写旅愁，却于开头弹出一串欢快的音符，遥映后文，以形成节奏的变化和情绪的跌宕。
“路转陡，疑无地。”行行之际，山路转陡，几疑路穷。这种“山穷水复疑无路”的感觉，正是“柳暗花明又一村”的前奏，而旅行者的乐趣亦莫过于此。“忽有人家临曲水。竹篱茅舍，酒旗沙岸，一簇成村市。”这四句写忽然之间惊喜的发现。行文开合顿挫，饶有风致。它看似景语，却包孕着丰富的情感内涵和微妙的心理变化过程。竹篱茅舍的临水人家，岸边迎风轻扬的酒旗，远处错错落落的烟村，多么宁静安详而富有人情味，它使旅人感到一种有所依托的温暖和慰藉。然而眼前这如画的烟村，又不期然地成为思乡的蛊惑，于是正当惊喜凝望之际，一缕乡思已从心底悄悄地萌发了。
“凄凉只恐乡心起”，一语领起下片。“凄凉”二字，形容一掬“乡心”的况味；“只恐”二字妙。拓开一步，欲防范而不能，似未然而实不期然而然。处此境地，“心”不由己，透过一层来写乡思之撩人，笔意更觉深挚。“凤楼远、回头谩凝睇。”这两句感叹路远人遥，视线难及，纵然回头凝望，又有什么用!这就点明了“乡心”的具体内涵，并对“凄凉只恐乡心起”作了第一层回应和铺染。接着运笔入虚，从望乡的怅惘转入今宵旅宿的孤寂情景。“何处今宵孤馆里，一声征雁，半窗残月，总是离人泪”，全从揣想着笔，身未一一经而心先历历想，念念及此，不禁黯然伤神。这是对“凄凉只恐乡心起”的第二层回应和铺染。其写法颇类似于柳永《雨霖铃》词的名句“今宵酒醒何处?杨柳岸晓风残月”，但意脉并不相同，且境地更见凄清，情怀亦更觉悲苦。“一声征雁”，使人想到一字抵千金的家书，又自然会发出“雁归人未归”的感喟；“半窗残月”，则使人想见“落月满屋梁，犹疑照颜色”的梦后惆怅之情。总之，独宿孤馆，乡思盈怀，所闻所见，无不献愁供恨，催人泪下。这四句与上片“忽有人家临曲水。竹篱茅舍，酒旗沙岸，一簇成村市”四句遥相映照，前后有一种因果相生的关联，却又和谐地组成同一主题的变奏。
这首词上片似乎纯然写景，而一一从行旅者眼中见出，便觉景中寓情，貌似明丽而实已伏下突变的契机。过片承转十分自然，而神光一注到底；写来吞吐曲折，虚实错综，极尽铺染之能事。一结盘空作势，又复回盼前文，更觉精神飞动，情韵无尽。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。