开头两句，用自责的口吻，抒发愤激不平的感慨。陆游从三十四岁出任宁德主簿开始走上仕途，到四十二岁被免官，八年期间调动频繁，却一直未被重用，自然会有满腹的牢骚。他自已抱怨说，“插脚红尘”步入官场，这本身就是一个痴呆的人所作出的错误选择，可还想高升，还想被重用，这就像“平地上青天”一样的不切实际。接下来的两句，打开了一个新的局面：“新来有个生涯别，买断烟渡不用钱。”如今被免官，这倒好了，终于找到了一种新的生活方式——归乡闲居。三山、镜湖自有山水之胜，闲居于此，正如李白所说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》），又如苏轼所说“唯江上之清风与山间之明月……取之无禁，用之不竭，是造物者之无尽藏也”（《前赤壁赋》）。昔贤之言深获陆游之心，于是发出了类似的赞叹：“买断烟波不用钱”。由感慨到赞叹，这表现了作者初识隐居之乐的一种新鲜的感受。
词的下片又用具体的生活内容对隐居的乐趣作了一些必要的补充描写。如果没有“沽酒市，采菱船”几句，那么，前面所说的“别个生涯”和“买断烟波”就架空。最后两句是自嘲的话，是照应开头的自责而说的，说自己不仅痴呆而且还“真堪笑”，见事太迟，一直迟了四十午，还不知道生活的道路究竟应该怎么走，看来，过去的四十年算是白活了。虽然此词开头的自责给人一些沉重之感，但写到最后的自嘲，作者的笔调和心情就轻松得多了。
刘师培对放翁词的总体风格评价是：“屏除纤艳，清真绝俗，逋峭沉都，而出以平淡之词，例以古诗，亦元亮、右丞之匹，此道家之词也。”（《论文杂记》）这首词极其鲜明地体现了该特色。
词的上片写楼中远眺情景。首句“霜降水痕收，浅碧鳞鳞露远洲”，描绘大江两岸晴秋景象。江上水浅，是深秋霜降季节现象，以“水痕收”表之。“浅碧”承上句江水，“鳞鳞”是水泛微波，似鱼鳞状：“露远洲”，水位下降，露出江心沙洲，“远”字体现的是登楼遥望所见。两句是此时此地即目之景，勾勒出天高气清、明丽雄阔的秋景。
“酒力渐消风力软，飕飕，破帽多情却恋头”，此三句写酒后感受。“酒力渐消”，皮肤敏感，故觉有“风力”。而风本甚微，故觉其“力软”。风力虽“软”，仍觉有“飕飕”凉意。但风力再软，仍不至于落帽。此三句以“风力”为轴心，围绕它来发挥。晋时孟嘉落帽于龙山，是唐宋诗词常用的典故。苏轼对这一典故加以反用，说破帽对他的头很有感情，不管风怎样吹，抵死不肯离开。“破帽”这里具有象征隐喻意义，指的是世事的纷纷扰扰、官场的勾心斗角。作者说破帽“多情恋头”，不仅不厌恶，反而深表喜悦，这其实是用戏谑的手法，表达自己渴望超脱而又无法真正超脱的无可奈何。
下片就涵辉楼上宴席，抒发感慨。“佳节若为酬，但把清樽断送秋”两句，化用杜牧《重九齐山登高》诗“但将酩酊酬佳节，不用登临怨落晖”句意。“断送”，此即打发走之意。政治上所受重大打击，使他对待世事的态度有所变化，由忧惧转为达观，这乃是他黄州时期所领悟到的安心之法。
歇拍三句申说为何要以美酒断送秋。“万事到头都是梦”是化用宋初潘阆“万事到头都是梦，休嗟百计不如人”句意。“明日黄花蝶也愁”反用唐郑谷咏《十日菊》中“节去蜂愁蝶不知，晓庭还绕折残枝”句意，意谓明日之菊，色香均会大减，已非今日之菊，连迷恋菊花的蝴蝶，也会为之叹惋伤悲。此句以蝶愁喻良辰易逝，好花难久，正因为如此，此时对此盛开之菊，更应开怀畅饮，尽情赏玩。
“万事到头都是梦，休休”，这与苏轼别的词中所发出的“人间如梦”、“世事一场大梦”、“未转头时皆梦”、“古今如梦，何曾梦觉”，“君臣一梦，古今虚名”等慨叹异曲同工，表现了苏轼后半生的生活态度。他看来，世间万事，皆是梦境，转眼成空；荣辱得失、富贵贫贱，都是过眼云烟；世事的纷纷扰扰，不必耿耿于怀。如果命运不允许自己有为，就饮酒作乐，终老余生；如有机会一展抱负，就努力为之。这种进取与退隐、积极与消极的矛盾双重心理，在词中得到了集中体现。
这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。