此词舍弃了通常赋比兴手法的运用，避开了作者感情的直接抒发，却巧妙地实写了少妇和灵鹊的两段心曲。词上片是少妇语，下片是灵鹊语。全词纯用口语，模拟心理，得无理而有理之妙，体现了刚健清新、妙趣横生的艺术特色。
有人说，这上下片之间是少妇和灵鹊的问答或对话，这说法恐怕不确。实际上倒更像二者的心理独白或旁白，这不仅从语气和清理上看，它们之间不必也不像对话；而且，早期的词是入乐的，它通过演唱者的歌声诉诸人们的听觉，以口头艺术特有的声调语气，使用独白或旁白，是易于表现主人公的心理态势，以至于表达主题思想的。上片在于表明少妇的“锁”，下片在于表明灵鹊的要求“放”，这一“锁”一“放”之间，已具备了矛盾的发展、情节的推移、感情的流露、心理的呈现、形象的塑造，这也就完成了艺术创作的使命，使它升华为一件艺术品了。
灵鹊报喜是中国固有的民间风俗。不过，将灵鹊的噪叫当作行人归来的预报，毕竟只是一种相沿而成的习俗、观念，它本身并不见得合理，因而也就往往难以应验。而作者采用这一习俗入词，正是觑着它的“跛脚处”而有意生发，其目的还在于表现少妇思夫不得而对灵鹊的迁怒。于是，不合理的习俗倒构成了合理的故事情节，而且也由此增强了词作的生活气息和真实感。这有如点铁成金的魔棒，有此一着，顿使全词发生了奇妙的变化，给了两段普通的心曲以光彩、活力、生命，使词作活起来。
这首散曲开头两句，点出滞留“客中”的缘由；三、四两句概述奔波仕途的艰苦；“青泥小剑关，红叶湓江岸，白草连云栈”这样三个对仗工整的短句，形成鼎足式的对语，具体描写“艰难”之状；最后两句以深沉的慨叹作结，尤觉悲愤之至，也流露了对功名富贵的鄙薄。
“望长安，前程渺渺鬓斑斑。”作者借长安喻指元朝廷所在地大都，他遥望大都，那个地方跟自己的前程一样渺茫，而他已然两鬓斑斑。一个“望”字，暗含作者期待被朝廷重用而未能得偿所愿。“南来北往随征雁，行路艰难。”按说他已到了致仕归家之年，但为了生活不得不继续奔波于艰难的路途中，和征雁一道“南来北往”。一个“随”字则暗示作者仕途不顺、身不由己的伤感。
“青泥小剑关”三句是鼎足对。所谓“鼎足对”，是指三个互为对偶的句子组成的对联。第一句可对第二句，第二句可对第三句，第三句也可直接与第一句相对。鼎足对起源于汉代民谣，大量出现在元代散曲里。如元曲四大家之一的马致远所写的一首广为传诵的小令《天净沙·秋思》中的鼎足对，“枯藤老树昏鸦，小桥流水人家，古道西风瘦马”。而张可久的《殿前欢·客中》运用鼎足对列举几个关山要地，把“南来北往”具象化，生动表现“风雪千山”的“行路艰难”。
“青泥”古为甘、陕人入蜀要道。据《元和郡县志》载：“悬崖万仞，上多云雨，行者屡逢泥淖，故号青泥岭。”李白在《蜀道难》中写道：“青泥何盘盘，百步九折萦岩峦”，可见此地地势之险峻。此小令的鼎足对里，除了“青泥”还有“剑关”“湓江”“连云栈”这些地名，无一不是险要之地。走过泥泞险峻的青泥小剑关，到过地势低湿的红叶湓江岸，穿越过白草翻卷的连云栈，这一路，作者踏遍了万水千山。
最后两句“功名半纸，风雪千山”则是道尽了当时无数知识分子怀才不遇、人生坎坷的悲剧。尽管他们知道所追逐的功名无足轻重，却又摆脱不了名利的羁绊。作者明知“前程渺渺”，虽然只是一小吏，又不得不奔走于风雪千山。这样的感慨，流露出一种面对酸楚人生的无奈和痛苦。
这首散曲中的鼎足对与结尾的合璧对，十分精工；再加上色调的有意组合配搭，使意境极为鲜明。
此诗从某种意义上看，也只是发发牢骚而已。诗中多典故，皆隐语，借古讽今，隐而有指，十分曲折含蓄地表达了诗人复杂的思想感情。
众所周知，封建王朝的皇帝是至高无上的。历朝历代，臣下对皇上进谏，必须投其所好，只能用前朝故事或看似不相干的生活趣闻引喻取譬，转弯抹角地表达自己的意见，皇上才有可能恩准采纳。无人敢触龙鳞，逆圣听。否则，轻者丢掉乌纱，为民为奴；重者人头落地，甚至九族遭诛。所以，自古以来，文武百官讽谏启奏都很讲究，唯恐龙颜大怒。柳宗元自然深谙此理，故其乐府《古东门行》几乎句句有典，并无锋芒。表面看来，所引者皆前朝之事；但细细琢磨，所射者乃当朝之政，言在此而意在彼也。试举之则有：
一、二句明叙周亚夫奉命率领三十六位将军前往讨伐刘濞等吴楚七国乱贼之事，暗指朝廷命令宣武等十六道进军讨伐吴元济等叛逆之功，歌颂了这场战争的正义性。
三、四句明写孟尝君赖门客“鸡鸣函谷”之力出关逃逸之怪事，暗射王承宗之流居心叵测，意浑水摸鱼，刺杀忠良之歹心。柳宗元不怎么赞成鸡鸣狗盗，因为“客如雾”，因为“貌横心异”，潜伏着的危险多，因而酿成了武元衡被刺的悲剧。用“鸡鸣”之典便有了一箭双雕的作用：既是一种否定，又是一次警策。
第十一、十二两句明赞信陵君窃符救赵之举，暗刺唐宪宗平叛不力之实；援子西“以袂掩面而死”的故事，喻武元衡无辜殉国的悲剧。这两句话写得大胆，却也极有讲究：魏王不下令，救赵乃是一句空话；唐王犹豫不决，吴元济等益发猖狂，这是明摆着的道理。子西固死得无辜，武元衡也死非其所。说的是春秋故事，为的是“究天人之际，通古今之变”，却又不露痕迹，可谓妙绝。
又如第十三、十四两句，引司马相如《谏猎疏》之意，谈吴起舟中劝谏武侯之语，目的是提醒宪宗：“潜伏在您身边的危险远比当年大得多，稍有懈怠，便有车翻舟覆的悲剧发生。所幸的是，现在这些危险已暴露无遗，皇上您该采取措施了吧！”这两句话，语重心长，言外有意，弦外有音。
基于上面数例的分析，柳宗元完全可以将《古东门行》写成另一首内容与之对应而不用一典的乐府诗。在这首新的《古东门行》中，所有的典故均可改为现实，所有的历史人物都将被换成吴元济、王承宗、李师道、武元衡、裴度、唐宪宗等，春秋战国时代自然也化作中唐社会，这应该是柳宗元的本意。但是，柳宗元胆子再大也不敢写这样一首《古东门行》。从另一角度审视，倘若柳氏写的真是此诗，他的官位可否保住，有无生命之虞，姑且不谈，而其艺术效果也只能差强人意，很难满足读者二度创造的审美愉悦，故这种借古讽今的艺术手法非常可取。
章培恒、骆玉明对柳宗元的诗作有一个评价：“柳宗元诗确如苏轼所说，兼有简洁、靖深、温丽、含蓄之长，在自然朴素的语言中蕴含了幽远的情思。”读《古东门行》，的确令人有这种感觉。此诗语言简洁晓畅，不奥僻，少雕琢，通俗易懂，意味深长。读者可以在这自然朴素的语境中体会到含蓄，领悟到靖深，感受到诗人炽烈的爱国之情和深沉的悲愤之意。如透过“徼巡司隶眠如羊”，读者可感受到诗人痛惜哀叹之情。刺客们行凶之前，官府捕快只要稍加防备，多点警惕，叛逆们决不可能轻易得手，只可惜官兵百姓均松懈，故汉代恐怖活动频繁，唐代刺客杀手不绝。善良的人们，太麻痹了，太大意了，真是可叹。读“子西掩袂真无辜”一句，读者分明体会到诗人既惋惜 “掩袂而死”的子西，也横样悲叹武元衡的殉国，而更深一层的意蕴和情思是，诗人用不完全归纳法昭示人们：忠君报国者未必有好下场，子西、武元衡如此，“二王八司马”如此，古往今来，几概莫能外。“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，柳宗元分明是借别人的酒杯浇自己心中的垒块。
此诗最后两句“绝胭断骨那下补，万金宠赠不如土”，更是通俗易懂。其字面意思是，头已断，骨已碎，无法起死回生，再多的赠予和恩宠都已毫无意义；实际上是为武元衡鸣不平，对主和派的妥协表示强烈愤慨，对“宠赠厚葬”的建议嗤之以鼻，对唐宪宗的首鼠两端表示不满，对时政进行了嘲讽和鞭挞。这卒章之句极观柳宗元的爱憎之情，为此诗点睛之笔。
词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。