词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
《铜雀妓》是乐府诗题名，也叫《铜雀台》。铜雀原名榭台，在邺城（今河北临漳县）。公元210年（建安十五年）曹操建造，台上有铜铸大雀。《铜雀妓》诗，多是凭吊怀古或咏史之作。据《邺都故事》记载，曹操命其子将其葬在邺之西岗；妾妓都住在铜雀台上，早晚设酒食祭奠，每月初一、十五在灵帐前奏乐祭礼；诸子也经常登台瞻望西陵墓田。
王勃的《铜雀妓二首》是“裁乐府以入律”的。这两首五言律诗都描写歌妓的凄苦生活和悲惨命运的。在其中，诗人对终身被幽禁于深宫的歌妓的不幸生活流露出深深的同情和不平。
第二首开头“妾本深宫妓，层城闭九重”，是以歌妓的口吻感叹自己的不幸身世，使沉郁悲凉的气氛一开始就笼罩了全篇。据史书记载，铜雀台很高，上有宫房一百二十间，歌妓们被关闭在重重宫门之中。这里的“闭”字表现出了深宫里歌妓没有自由的痛苦。颔联“君王欢爱尽，歌舞为谁容”，进一步描写歌妓内心的孤寂。
她们本来是用自己的姿色、技艺娱乐君王，博取君王的欢心的。而此时就连这样的机会也已经结束了。曹操死了，还为谁歌舞，为谁修饰容貌呢！然而她们仍然得按照曹操的遗命，“每月十五，辄向帐前作妓乐”，为曹操的“魂灵”歌舞。这更可悲。君王就连死后都操纵着她们的命运，她们唯有终老宫中，永不得见天日，其中悲苦可想而知。颈联“锦衾不复襞，罗衣谁再缝”，是写歌妓没有任何希冀，在死寂绝望的心情中，心灰意懒，华贵的铺盖没人再折叠，绫罗的衣裙也不想再缝制，“谁再缝”的“谁”字用得好，以疑问代词代替否定词与上句的“不”字相对，含意双关而有力。“谁”实为“人人”，说明有这样命运的人很多失去自由，没有欢乐没有理想，虽生犹死。尾联“高台西北望，流涕向青松”，承上联之意而作结，言有尽而意无穷。此恨绵绵，歌妓在那高入云霄的铜雀台上放眼远眺，只看到西陵苍松翠柏，不觉凄然泪下。
诗人写《铜雀妓》诗，是为了以古喻今，针对当时幽深的宫廷生活有感而发的，通过生动的形象抒发对历史事实的评价，借曹事以讽唐，“用意隐然，最为得体。”此诗不同于一般的凭吊怀古诗，对于史事不着力显微阐幽，而能别寓兴意；不采取直抒胸臆或议论，而以歌妓的口吻自叹自哀，真情实感，分外动人。
