关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
该词是以艳体形式出现的爱情词，题为《有感》，实际上相当于“无题”。因为苏轼对所叙写的情事是秘而不宣的，只有明眼人方能洞悉其中奥妙，“有感”云云不过是掩人耳目而己。苏轼运用了代言体写法，通篇作张生口吻，即从男方着笔来写，所述情、景、事，一一从这一人物的心中、眼中及口中道出。
上片着重写张生幽会的隐秘心理。开头两句用了两个典故（同时也是比喻），来描摹张生要与心上人幽会时唯恐被人撞破的心态。接着点明约会之事，“美人”是一种昵称，“西厢”这一词语从《莺莺传》中来，不是偶合，而是暗点“待月西厢下”诗意，是专咏崔莺莺、张生故事的标志。而后再写暗中摸索前进时一种特有的心理，笔触是极为细致的。
下片写张生幽会与归去时的感觉。前三句写幽会，但字面上仅仅写出对“风”、“月”、“簟纹”及“玉肌”的视觉或触觉感受，即从侧面稍加点染，而将有关情事推到幕后，这样的艺术处理是很高明的。“三更月到床”一句，也与《莺莺传》中有关描写妙合无间。篇末一句写归去时的感觉，又与《莺莺传》中相关描写如出一辙。
一般说来，词体多偏于抒情，而该词却有着明显的叙事性。在描写方面，尤以大胆、率真、细腻的心理描写取胜。
上片写盛夏纳凉，流连光景的赏心乐事，主写景。看作者铺叙的层次，可说是渐入佳境：作者先用大笔着色，铺写出池塘水阁的一片绿荫，并以“偏趁凉多”四字，轻轻点出夏令。然后，在此万绿丛中，点染上朵朵鲜红如罗的石榴花，令读者顿觉其景照眼欲明，进而，写鸟语蝉鸣。而这鸟儿，专指“凉燕雏莺”，是在春天诞生、此时刚刚孵出的新雏，其声稚嫩娇软而可喜。那蝉儿也是刚出虫蜕，踞高柳而长鸣，“居高声自远，非是藉秋风”（虞世南《蝉》）。在这一片新生命的合唱中，池塘水阁平添生趣。到此，作者妙笔生花，在热烈、喧闹的气氛中特别叙写了一场骤雨。这雨决非煞风景，它是过路的阵雨，既给盛夏带来凉意，又替画面作了润色。骤雨持续时间不长，却刚好“打遍新荷”，引人联想到“琼珠乱撒”的景照，真是“人在画图中”。此乃曲中一段绝妙好辞，无怪“一时传播”（《雨村曲话》卷上）。
下曲即景抒怀，宣扬浅斟低唱，及时行乐的思想。主调既是低沉的，又是旷达的。在用笔上，作者一洗上片的丹青色彩，换作白描抒写。“良辰美景”句总括前文，言如此好景，应尽情欣赏，不使虚过。“穷通前定”（命运的好坏乃前世注定）是一种宿命论的说法，作者这样说，旨在“何苦用张罗”，即反对费尽心机的钻营。这种旷达的外表，仍掩饰不住作者内心的苦闷，“命友邀宾玩赏”二句，谓人生乐趣在流连光景、杯酒，这是从六朝以来，封建士大夫在无所作用之际典型的人生态度。因为光阴似箭，日月如梭，会使他们感到心惊，而沉浸在“酩酊”大醉中，庶几可以忘怀一时，取得片刻的麻醉。
应该指出，下曲表现的思想，即使在封建时代，也是并不高明的。然而在对于自然美的发现和再造上，作者却是做得相当出色和成功。数百年来读者津津乐道的，不是曲中论道之语，而是那“骤雨打新荷”的生机盎然的夏令境界，以及其中流露的浓厚的生活情趣。
此曲写法与词相近，这是因为在宋元之交，词、曲均称乐府，都是被诸管弦，传于歌筵的，所以早期的词曲分疆并不甚严。《莲子居词话》认为此曲作词调，就是这个缘故。具有词味，也可算是此曲的一个特点。
