这首题画诗分两大部分，从开头到“白日君心欢不足”写图上的宴乐情况，剩余部分为诗人就画面所发的感慨。
第一部分按游前、游时、游后的时间顺序组织题材，写得流光溢彩、声沸人迷，把明皇的荒淫之状作了全景曝光。
写游前，紧扣着个“急”字，表现唐明皇的急不可耐，宫人们的急于应承。“花萼楼头日初堕，紫衣催上宫门锁。”诗人落笔于花萼楼，因该楼在兴庆宫之西，系落日的方向，且该楼署为“花萼相辉之楼”，为诸王作乐寻欢之所。“日初堕”，时值傍晚，紫衣宦者就“宫门锁”，明皇的急切、宦者的匆忙，从这时间与动作的紧迫上透露了出来。于叙事之中写人物心理，由其行而见其心，言简意丰，事明意显。写游时，一以灯火渲染气氛。夜游西园，灯火辉煌是一明显特点。诗人写园中灯火，先行直叙“高爇银盘百枝火”，“百枝”言其多;“银盘”承托，映其光;“高爇”显得场面大。写烛多光亮，既表现了夜游的场景，又烘托了游乐的气氛。再从两个侧面写灯光，一是从“亮”的角度说：“海棠欲睡不得成，红妆照见殊分明。”此句通常注释都引《冷斋夜话》中《杨妃外传》中的一段记载：“明皇登沉香亭，诏妃子，妃子时卯酒未醒。命力士从侍儿扶掖而至。妃子醉韵残妆，钗乱鬓乱，不能再拜。明皇笑曰：‘是岂妃子醉耶？ 海棠睡未足耳。’”照此，海棠系指杨贵妃。海棠如醉美人的粉面飞霞，或贵妃似海棠红晕泛光，形象固然很美，比拟也熨贴。可是这却和“海棠欲睡不得成”不合。红烛高烧，杯盘交错，丝竹并作，轻歌曼舞之时，正是贵妃兴酣之际，岂会“欲睡”？这里“海棠”仍以指花为妥。以拟人化方法说海棠欲睡，而游人喧闹使之“欲睡不得成”，反衬欢腾声势之烈。高启诗中以海棠睡不成显示黑夜如白昼，同时又以“红妆照见殊分明”点染了园中景色。一是从“雾”的角度言，“满庭紫焰作春雾，不知有月空中行”。春雾固然有实写之意，而诗人说是“满庭紫焰”化成的，“百枝火”所以成了“紫焰”，则侍众之多可见。《新唐书·车服志》：“以紫衣为三品之服。”《宦者传序》：“开元天宝中，宦者黄衣以上三千员，衣朱紫千余人。”诗中先写“紫衣催上宫门锁”，这里讲“紫焰”，足见侍者犹如团团紫雾了。诗人由灯火的“亮”、人影的“雾”把夜游图上的热烈气氛和盘托出。
二是写游时，以时久烘托情浓。唐明皇耽于玩乐，经久不衰，通宵达旦。夜愈深他们兴愈酣，时愈久他们情愈浓，“内使频呼烧烛换”，蜡烛要频频更换，这时还只是“新谱霓裳试初按”，可见持续时间之长。“知更宫女报铜签”，掌管更漏的宫女把报更的铜签铿然掷地，已是“夜方半”，还说不要催促歌舞，已是风露渐欲冷了，妃子愁衣薄，不胜晓寒，仍无罢意，“共言醉饮终此宵，明日且免群臣朝。”活画出唐明皇耽色误国的荒淫生活。诗人就是这么彩绘了明皇的行乐图。以上是诗人把《明皇秉烛夜游图》平面的画面立体化，无声的画面有声化，含意的画面明朗化，以语言手段描绘了一幅明皇秉烛夜游图。
诗的后面部分是议论。高启谴责唐明皇的沉酣酒色，忘怀国事，引用适切的古人古事来作议论，文字承接榫合，比拟熨贴合度，警人眼目，发人深省。“此时何暇化光明，去照逃亡小家屋。”晚唐聂夷中《咏田家》诗：“我愿君王心，化作光明烛，不照绮罗筵，只照逃亡屋。”诗人反其意而用之，说明皇醉饮终宵，哪有心思想到贫苦受难的老百姓呢。“姑苏台上长夜歌，江都宫里飞萤多。”吴王夫差筑姑苏台，立春宵宫作长夜饮，结果为越所亡;隋炀帝于江都宫里放萤火取乐，也以覆亡告终。唐明皇如此豪饮娱色，荒政误国，自然免不了乱起奔蜀，酿成悲剧。诗人将唐明皇和夫差、杨广相比，指出“一般行乐未知极”必然导致国破家亡。
这首题画诗，也是咏史诗。诗人以古人古事作为后人的鉴戒，说明了统治者不顾人民死活，只求自己享乐，乐极必然生悲。清代吴乔说：“古人咏史但叙事而不出己意，则史也，非诗也。”（《围炉诗话》）此诗作者的旨意全由最后的论中托出。叙与论相辅相成，相得益彰。叙是论的基础，论是叙的升华，叙为论用，论从叙出，由感性到理性，从形象到议论，结合得紧密无罅。
首联以曲折的笔墨写昨夜的欢聚。“昨夜星辰昨夜风”是时间：夜幕低垂，星光闪烁，凉风习习。一个春风沉醉的夜晚，萦绕着宁静浪漫的温馨气息。句中两个“昨夜”自对，回环往复，语气舒缓，有回肠荡气之概。“画楼西畔桂堂东”是地点：精美画楼的西畔，桂木厅堂的东边。诗人甚至没有写出明确的地点，仅以周围的环境来烘托。在这样美妙的时刻、旖旎的环境中发生了什么故事，诗人只是独自在心中回味，我们则不由自主为诗中展示的风情打动了。
颔联写今日的相思。诗人已与意中人分处两拨儿，“身无彩凤双飞翼”写怀想之切、相思之苦：恨自己身上没有五彩凤凰一样的双翅，可以飞到爱人身边。“心有灵犀一点通”写相知之深：彼此的心意却像灵异的犀牛角一样，息息相通。“身无”与“心有”，一外一内，一悲一喜，矛盾而奇妙地统一在一体，痛苦中有甜蜜，寂寞中有期待，相思的苦恼与心心相印的欣慰融合在一起，将那种深深相爱而又不能长相厮守的恋人的复杂微妙的心态刻画得细致入微、惟妙惟肖。此联两句成为千古名句。
颈联“隔座送钩春酒暖，分曹射覆蜡灯红”是写宴会上的热闹。这应该是诗人与佳人都参加过的一个聚会。宴席上，人们玩着隔座送钩、分组射覆的游戏，觥筹交错，灯红酒暖，其乐融融。昨日的欢声笑语还在耳畔回响，今日的宴席或许还在继续，但已经没有了佳人的身影。宴席的热烈衬托出诗人的寂寥，颇有“热闹是他们的，而我什么也没有”的凄凉。
尾联“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”写人在江湖身不由己的无奈：可叹我听到更鼓报晓之声就要去当差，在秘书省进进出出，好像蓬草随风飘舞。这句话应是解释离开佳人的原因，同时流露出对所任差事的厌倦，暗含身世飘零的感慨。
全诗以心理活动为出发点，诗人的感受细腻而真切，将一段可意会不可言传的情感描绘得扑朔迷离而又入木三分。
《圆圆曲》是一首长诗，共七十八句，五百四十九字。分六大段，前五段叙事，后一段议论。
布局谋篇是本诗的精华之处，古典叙事诗的情节结构，都是依故事的自然顺序展开的。本诗则把叙事顺序也作为艺术构思的手段之一，运用倒述、追叙、插叙等手法，安排情节结构，通过这些精心的安排，使主题更加引人注目，而故事变化曲折，情节跌宕起伏。并且运用顶针格，以前后词句相同相似或者相关之联系，使情节的时空大转换平滑接转，而不显得过于突兀。
前八句是第一段，该段是布局谋篇最成功之处。首先开篇不凡，先声夺人。
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
鼎湖，即荆山，是传说中轩辕黄帝铸鼎升天处（《史记·封禅书》：“ 黄帝采首山铜，铸鼎于荆山下。”），这里代指崇祯皇帝。玉关，原指位于今甘肃省敦煌市的玉门关，这里代指山海关。出语就点出甲申年惊天动地的两件大事，崇祯之死和清兵入关。重大历史事件对人有一种自然吸引力，激发读者的兴趣。
恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！
此联对仗工整，对比强烈，反差巨大，讥讽入骨。“六军”统指明朝的军队，“恸哭六军”和“冲冠一玉”人数虽众寡不同，情绪倒很相似，但是“缟素”与“红颜”不仅在色彩上形成强烈对比，意义上也极为不同。“缟素”是沉痛的，如果从顺治八年乃至以后的历史角度看，“缟素”象征着对明王朝覆亡的哀痛，象征着对汉民族沉沦的哀痛，而“红颜”则明确无误地指向极端的个人私欲。片言居要，一语中的，使吴三桂的汉奸嘴脸极为丑恶，真是大快人心。诚然，作者并未提到满清，但是，山海关之战就是清兵入关，这一历史事件的意义并不因作者的忌讳而有所改变。接下来模拟吴三桂的口吻加以辩解，效果是越抹越黑，实为暗讽。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。
“哭罢君亲再相见”，似乎吴三桂出于忠于明室，才与李自成不共戴天，好一副正人君子面孔。其实吴先降的正是李自成。甲申年三月，吴三桂投降李自成，将山海关防务交由李自成派来的唐通接管，率领部下前往北京，“朝见新主”，这是吴三桂在永平府（府治河北省卢龙县）张贴的告示中说的。当吴三桂行至河北玉田县，突然获悉其父被捕和爱妾陈圆圆被刘宗敏掠走，尤其是后者促使他改变主意，“大丈夫不能保一女子，何面见人耶！”于是立刻返程杀回山海关，并复信吴襄，声称“父既不能为忠臣，儿亦安能为孝子乎？”可见吴三桂是双料叛臣加逆子，作者却安排他去哭君、亲，煞是好看。
也有人否定红颜对吴三桂决策的意义，总觉得红颜的分量与国家民族的命运比起来似乎太轻了。可惜历史并不永远都在追求重大价值的平衡。历史是不可改变的，但不等于历史总是必然的，重大历史事件在演成结局之前，隐含着多种可能性，历史只能实现一种可能性，从这个意义上说，历史也是偶然的。否则，人就失去了任何主动性和创造性，包括恶的主动性，这就是吴三桂必须为沉痛的历史结局负责的原因。“冲冠一玉为红颜”在人类历史上也并非绝无仅有，吴王夫差与西施的故事与此也有相似性，本诗多处用以比拟。尤其是本诗创作时，满清的凶残使汉民族经历了空前的浩劫，吴三桂为虎作伥，罪责难逃。
这一段写吴三桂在山海关大战中战胜归来，文笔雄浑，场面壮阔，有开篇不凡、先声夺人和片言居要、一语中的优点。但是仅此两点，还不能称之为谋篇成功，因为这是圆圆曲，此段却大谈吴三桂，如果与主题没有重大联系，似有离题之嫌。梅村谋篇之妙，往往出人意料。此段的创作意图在于以战喻美，曲线归宗，这是其谋篇的第三个成功之处，也是最重要的成功之处。
以美的影响表现美，是常见的艺术手法。以战争来表现美，却是少见的。圆圆曲所以要在篇首大谈山海关之战，看似离题，其实是为了塑照渲染陈圆圆的美丽。除此段外，全诗描写陈圆圆容貌的，就只有“宫娥拥入君王起”一句，这句的直接目的还是要联系西施故事。显然作者自认为对这一必不可少的任务已经有所交代了。首段的效果是非常显著的。试看，为了一个陈圆圆，十几万汉子拼死搏杀，其人之美，就只能想象了。山海关之战，的确与争夺陈圆圆有重大关系。吴三桂杀回山海关后，李自成放了吴襄，如果放了陈圆圆，山海关大战或可避免。但李没有这样做，这就等于宣告，对于陈圆圆李军是志在必得，两家就打了起来。平心而论，吴三桂在此战中的责任不是最大的，设若日后他目睹满清兽行，能幡然悔悟，及时反正，人们还可以原谅他，可他为了荣华富贵，不遗余力扑杀抗清势力，直到兔死狗烹，才亮出反清旗号，已经太迟了。李军抢了陈圆圆，逼反吴三桂，且不愿归还，固然是重大错误，但其最大错误还是没有估计到满清是潜在的敌人。追赃助饷等属政略性错误，需要较长时间才见效果，而军事变在须臾。李自成主力部队分布陕西、湖广、河南等地，在北京的军队不多，与清军相比不占优势。只有联合吴三桂的关宁铁骑，防御满清才能万无一失。李自成调吴三桂南下，派降将唐通率八千兵马防守山海关，实在令人难以理解。假如李军能想到满清是潜在的敌人，绝无此举，甚至也不敢抢夺陈圆圆了。李自成的举措实际上是把满清当成友军对待，此事如果只是李自成一相情愿，那就太不可思议了。
据顾诚《南明史》载：甲申年正月，多尔衮听说李自成已经占领陕西，便在正月二十七日派使者往陕北同大顺军联络，信中说：“大清国皇帝致书于西据明地之诸帅，兹者致书，欲与诸公协谋同力，并取中原，倘混一区宇，富贵共之矣。不知尊意何如耳。惟速驰书使，倾怀以告，是诚至愿也。”至于此后李满关系如何，由于满清善于篡改历史，已无稽可考了。不过，李军直到满兵杀进己阵，才确信其为敌人。
九至四十二句是第二段，叙述陈圆圆归吴三桂的过程。这一过程很长，一波三折，极具戏剧性。根据情节的变化，可分为四小段。
九至十二句是第一小段，写吴陈初次相见。
上面提到的首段，其后半部分除文意之外，还承担着建构情节结构的任务，要与后文巧妙地衔接。“电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。”句很好地达成了这一目的。它借吴三桂之口说出，按照情节发展的自然顺序，顺势推出吴陈相见的悬念，使读者急于知晓相见的场面。可是，诗人并没有顺着自然时序叙述吴三桂如何夺回陈圆圆，与之重逢的情景，而是颠倒时序，描写吴、陈二人的初次相见。这一情节变化时空差距巨大，转换极为突然。使诗文叙事结构呈大开大阖、突兀跳荡之势，极大地加强了可读性。这一转换的相接处，第八句的末二字与第九句的首二字全同，都是“相见”，这种手法称“顶针格”。具有平缓时序逆转的突兀感和使音节圆转顺畅的功用。《圆圆曲》多处运用了“顶针格”，以此处最为吃紧。这一转换，也使全诗的叙述，从吴三桂这条副线转入主线，即陈圆圆事迹的叙述。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
“田窦”即西汉著名外戚武安侯田蚡和魏其侯窦婴，这里代指当时的外戚，田贵妃之父田宏遇。此时主角还是吴三桂，他在田家观看歌舞。后两句点出第一主角陈圆圆，这位田家歌妓被许配给吴三桂。两人初次见面，就纳之为妾，可谓迫不及待矣。
引出陈圆圆之后，就可以顺理成章地介绍陈的身世和遭遇了。第十三至十八句再进一步倒叙，转入了对陈圆圆身世经历的描述，是第二小段。先交代她原来的身份。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
诗中说圆圆是其小名，“浣花里”，暗示其名伎身份，元辛文房《唐才子传·薛涛传》：“涛，字洪度，成都乐妓也。居浣花里”。陆次云《圆圆传》称其“声甲天下之声，色甲天下之色”。还填得一手好词，有《舞余词》，已失传。《众香词》传词三首，一首《有所思》：“自笑愁多欢少，痴了。底事倩传杯，酒一巡时觞九回。推不开，推不开。”写得自然清丽，柔弱多愁，委婉道出对命运无奈的慨叹。
“梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。”一联以西施喻陈圆圆，明喻圆圆之美，暗讥三桂有如夫差那样好色荒政，夫差一见西施就坐不住了，三桂则更进一步，纳妾，真是有过之而无不及。“采莲人”用西施故事，李白《子夜吴歌·夏歌》：“镜湖三百里，菡萏发荷花。五月西施采，人看隘若耶。”。“横塘”，在苏州市西南。这两句以“采莲人”、“横塘水”点染女主角身份清纯、居处优雅，命运还算不差，以与下文对比，并构成“顶针格”引出下文。
第十九至三十四句是第三小段，接着叙述陈被贵戚抢到北京，沦落为侯门歌伎，又变成吴三桂之妾。
“横塘双浆去如飞，何处豪家强载归。”
风云突变，那段平静优雅的日子突起波澜。此联因果倒装，使人产生悬念，而留给读者的印象更加深刻。
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。
熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。
座客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
这里是陈圆圆生活经历的一大转折，可谓红颜薄命。明末江南名伎在婚配上有很大的自主权，与陈名气相当的，大都嫁与著名文人，惟独陈圆圆被抢，身不由主，岂非命运弄人？“熏天”两句写田家势力很大，把陈圆圆送入宫廷，但后宫也仗势欺人，陈圆圆虽然声色甲天下，却没人爱惜。“熏天”，《吕氏春秋·离谓》有“毁誉成党，众口熏天”，形容恶势力很大。“夺归”四句写陈圆圆沦落为田家歌伎的悲惨地位。“永巷”，皇宫中的长巷，汉朝是幽禁失势或失宠妃嫔的地方，《史记·吕太后本纪》：“吕后最怨戚夫人及其子赵王，乃令永巷囚戚夫人，而召赵王。”明清时也是未分配到各宫去的宫女的集中居住处。
“良家”指田家。“飞觞”形容喝酒作乐。“倾”，倾倒，指座客为陈圆圆声色所倾倒。陈圆圆又从宫中被夺至田家，成为供人取乐的歌伎，内心痛苦无处诉说。此处作者为了渲染悲伤气氛，有意淡化入宫事件，写得很简略，而外戚气焰写得很嚣张。因而使陈圆圆进宫细节说法不一，一说是田宏遇购得，献于宫中。一说是周后之父周奎购得，献于宫中。还有一说是周献于宫廷，宫廷又送给了田。由于此事与故事主线关系不大，兹从省略。
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
峰回路转，座客中出现了吴三桂这么个情种，一眼就看中了陈圆圆。“拣取花枝屡回顾”是诗人形容吴三桂爱情动作表现的唯一诗句，一副色咪咪的样子。“拣”字很微妙，唐杜秋娘《金缕衣》有“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”以折取花枝代指情爱，这里代折以拣，一字之差，褒贬立变。“通侯”本汉代爵位名，后用作武官美称。一介武夫，不能托微波以通辞，只好拣取花枝，频频偷窥。“娇鸟”指陈圆圆，“银河”，用牛郎织女故事。吴想尽早把陈接回家中，成其好事。只恨军令再三催促，才与陈圆圆相约而别。
第三十五至四十二句是第四小段。写陈又被闯军掠夺的经历。
“相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。”
“相约”句是顶针格，“蚁贼”指李自成的军队，“长安”指北京。
“可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。”
这句写得细腻、雅致。从“蚁贼满长安”来看，这里必是明火执仗的场面，诗句却如此纤丽、文雅，可见运思之巧。“楼头柳”化用王昌龄《闺怨》：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”强调思妇的贞洁，“天边粉絮”，满天游荡的杨花柳絮，意指轻浮。
“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑。”
“绿珠”，晋石崇爱姬，权臣孙秀仗势劫夺，不从，坠楼而亡。杜牧《金谷园》：“繁华事散逐香尘，流水无情草自春，日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人”记其事，这里指陈。绛树，魏文帝曹丕宠妃，诗文也指圆圆。此联对仗看似工整，实为重复。可能是诗人为了加重事态的严重性和紧迫感。
“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还？”
好句。“若非”二字用的巧，引导人的思绪轻轻一转，回到首段情节，干净利落的结束了这段长篇倒述，与上文衔接的密合无间，此句与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜”相呼应，“冲冠一玉”终成“正果”。“全师”与“匹马”的巨大反差，把吴三桂的自私行为深刻地印入读者的脑海。那拣取花枝的“壮士”，令人喷饭。此联不仅词句引人入胜，更妙的是它在全诗中所处的位置，和对整体情节结构发挥的作用，堪称结构关键句。
“若非”一联还省略了闯军抢夺的情节，这一省略很重要。因为“遍索”“强呼”已经把悲情推到极处，续写下去很可能画蛇添足，抵消诗文感染力。虽然这里好像看点特多，可是作者却断然裁去，细微之处体现了诗人的价值观和不媚俗从众的艺术良心。但这样一来，也使人对史实有所误会。如陆次云《圆圆传》说是李自成抢了陈圆圆，其实是刘宗敏。全祖望所记当日与圆圆同被宗敏掠去的名伎杨宛的叙述，“据杨宛叙言，与沅同见系于刘宗敏，既而沅为宗敏所携去，不知所往。”。
吴三桂如何夺回陈圆圆，异说颇多。据况周颐《陈圆圆事辑》载被闯军俘虏的明朝内监王永章的《甲申日记》所记：“四月初九日，闯下伪诏亲征三桂。十二日起程。太子定王、代王、秦王、汉王、吴陈氏、吴氏、吴氏、吴李氏、伪后嫔妃皆从行。吴陈氏即圆圆，两吴氏皆三桂妹也。念五日战于一片石，闯大败，退入关。太子与圆圆遂皆至三桂军中。” 从这联诗文的口气看，吴三桂是一战而胜，夺得佳人。目睹者的记述与诗文语气非常吻合。
到这里，诗人把女主角的身世、遭遇及吴陈关系等故事主要情节一一铺述，这才重新回到诗歌开头的情节上来，续写陈圆圆与吴三桂的战场重逢以及她随军至汉中。这已是全诗叙事的尾声了。
第四十三句至五十句是第三段。写陈圆圆的幸福生活。
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
吴陈重逢，“云鬟不整”、“惊魂初定”，痕迹犹存。“蜡炬迎来”，相传魏文帝迎娶薛灵芸，燃蜡烛数十里，《太平广记》记其事。场面不可谓不大。“专征”即自专征伐,诸侯有大功者可自己决定征伐，不须奉天子之命。《清史稿·世祖本纪二》八年九月，壬午，命平西王吴三桂征四川。“箫鼓”，高级官员的仪仗乐队，也借指吴的军队。“秦川”兼指陕西四川。“金牛道”，古蜀道的主干线，又名石牛道。相传秦惠王将粪金的石牛赠送给蜀王，蜀遣五丁引金牛成道，名为金牛道。“斜谷”，在陕西眉县，“散关”，在陕西宝鸡市。这段如单独来看，或可理解为抨击吴骄奢淫靡，但联系后两段，就只能理解为陈圆圆时来运转，过上了荣华富贵的生活。
到这里故事的主要部分全部叙述完毕，似乎本诗可以结束了。不料诗人又安排了两段插叙，一段写教曲技师和女伴的感慨。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲技师怜尚在，浣纱女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。
这八句是第四段。从豪家强载到专征四川已是整整十年，消息传到江南苏州，“教曲技师”得知她还在人世，甚感欣慰，“浣纱女伴”实指当年名气相当的苏州名伎，忆及同行旧事。陈寅恪以为“浣纱女伴”独指卞赛，但玉京道人挟故国之悲，愤然入道，自不会艳羡别人夫婿做建州侯王，恐仍以泛指为是。“旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。”这联写得好，衔泥燕子，飞上枝头，不仅地位提高了，形象也变了，成了凤凰。双层设喻，生动贴切，语意双关，如今流传极广，使用频繁，已为成语。“长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。”这联不好，酸溜溜的。
第五段插叙写陈圆圆自己的感受，是第五十九至六十四句。
当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。
错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
俗话说，大有大的难处。名声大，反而成了贵戚名豪的猎取目标，陈圆圆就随着你争我夺漂泊来去。连城的身价，带给她的却是无限的忧愁和痛苦。“一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。”此联哲理盎然，语趣横生，耐人寻味。珍珠与忧愁相连，祸福相依，珠愁概使斛量，用词尖新别致；腰肢细与衣带渐宽同意，而暗添美感。其中“一斛珠”用唐玄宗送梅妃一斛西域珍珠故事。“错怨狂风飏落花，无边春色来天地。”——斯言差矣，狂风飏落花何错之有。与如此下作之人栓在一起，何谈春色。
四、五两段为陈圆圆故事安装了一个豪华圆满的结局，但是这两段不仅与前文的基调完全相反，而且也与后一段的调子完全不同，就像游离在全曲之外的孤章残段。两段的写法也很特殊，都是最后一联才使意义确定下来，如果改动这两联，意义便完全不同了。由此推知作者想借此增添风月浓度，以冲淡全诗的政治色彩。作者对吴三桂全无好感，对满清政权顾忌重重。
最后一段，模仿史家纪传体，有论有赞。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！
诗人申说己论，先写一段典故，借古讽今。“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。”用三国故事。《三国志·吴书九》裴松之注：瑜之破魏军也，曹公曰：“孤不羞走。”后书与权曰：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。”周瑜之名，得于赤壁一战，本于倾国倾城无关。但文人墨客常把漂亮的小乔拉来作陪。杜牧《赤壁》诗云：“折戟沉沙铁未消，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”苏轼《念奴娇·赤壁怀古》也说：“遥想公谨当年，小乔初嫁，了雄姿英发。”漂亮的小乔，确使周瑜增色不少。吴伟业不似两位那么浪漫，周郎一事纯属借用，意在挖苦吴三桂为争夺倾国倾城的陈圆圆，背负了千载罪名。沉重的罪名说成“重名”，不仅平添了语趣，也加重了讥刺的语气。
“妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”前两句直陈己见，“大计”实在是事关民族兴亡的抉择，岂能让色欲做主，何况是民族存亡关头，无奈吴三桂在这关键时刻被性欲牵着走了。“多情”用得妙，与“无奈”配合，看似风月情浓，却是针砭痛切。或以为“英雄无奈是多情”，乃是称赞吴三桂爱情至上的情圣精神，此论不当。为成全自己的情圣情结，就可以糟蹋自己的民族、作践自己的民族吗，就可以置数百万同胞的性命于不顾吗？为了不致误解，诗人在后一联又从另一侧面对“多情”加以注释。“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！”
这联与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！”都是对吴三桂选择的评价，“恸哭”句从国家民族的视角出发，此联则从吴的家庭亲人落笔。诗人沉痛地写出吴老总兵全家的累累白骨，山海关战后吴襄及一家三十四口被杀，与吴三桂争夺红妆相对应，白骨与红妆的对仗，以视觉的强列反差，和情感的强烈反差，从另一个侧面鞭挞了吴三桂卑劣情欲作出的抉择。“照汗青”三字有文章，因山海关一战，陈圆圆名声大振，在历史上留下名字，但是光照汗青，还远远不够。显然这个“照”字是留给吴三桂的。
最后八句是赞，诗人抒发感慨，但是即便纯是个人感慨，也还惦记着吴三桂。
君不见，馆娃宫起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古凉州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
“馆娃宫”，吴王夫差为西施所建。“香径”：采香径，相传吴王种花处，今名箭径，在苏州香山。“屧廊”，即响屧廊，屧是空心木底鞋。响屧廊，以梓板铺地，西施着屧行于上，步步皆音。诗人感慨吴王夫差宠爱西施的种种豪华设施，都已尘封湮灭。不用说是瞄着吴三桂争夺红颜来的。显然也不仅仅是感慨盛衰无常的泛泛之叹。吴王夫差是被杀而亡的，这就暗示着吴三桂也不得好死。可见诗人对吴三桂的痛恨有多深。“馆娃宫”、“采香径”、“响屧廊”与“金牛车乘”、“斜谷画楼”、“散关妆镜”可资对照，亦见诗人确有抨击吴骄奢淫靡之意。
四、五两段的用意恐在诗外。“换羽移宫万里愁”，“换羽移宫”是说曲调变换，但“万里愁”与曲调变换难以接续，此句应另有寄托。是以“换羽移宫”影射改朝换代，为此，天下一片愁怨，而吴三桂卖身投靠，得益良多，官高舞侈，其乐融融。“古梁州”，指陕西汉中，吴三桂于顺治五年从锦州移镇汉中，至顺治八年一直驻扎此地。“为君别唱吴宫曲”，诗人对吴三桂说：那些珠歌翠舞你恐怕听腻了，我为你唱一支新鲜的咏叹吴宫的曲子《圆圆曲》。“汉水东南日夜流”，李白《江上吟》：“功名富贵若长在，汉水亦应西北流。”这里东南流反其词而用其意，更加确定的断言：你的功名富贵是不会长久的。
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
这首词的上片写这位女艺人的妆束和高超的说书技艺。第一句“短短罗袿淡淡妆”，连用两个复合形容词“短短”、“淡淡”描写说书女打扮的素洁得体而又不俗。接下去一句“拂开红袖便当场”，作者用了“拂”字，一个洒脱、利落的动作准确地刻画出说书女的风度，给人一种“席上生风”（《醉翁谈录》）之感。这两句一静一动，把一个举止从容、神情沉着的艺人形象和盘托出。 “掩翻歌扇珠成串，吹落谈霏玉有香”两句，作者连用两个动词，两种比喻，极其生动传神。
词的下片写说书的内容和作者的感想评论。“由汉魏，到隋唐”并非实指汉魏隋唐，只不过说说书的内容属于讲史而已，接下来作者有感而发，一反历来把说书看成是卑贱职业的观念，把说书人提到一个历史裁判者的地位。“百年总是逢场戏”，语义双关：一是指百年兴亡，什么汉魏隋唐，只不过是逢场作戏，表达作者对人生兴亡的感慨；二是说说书作场，讲古论今，不过是逢场作戏，其间自有说书人一段辛酸在。最后一句“拍板门锤未易”带有讥弹，百年兴亡不过是逢场作戏，说书人可顷刻间说破，然而仅靠说书人的褒贬，能在芸芸众生领悟其中的虚幻。
上片从其外貌和说书技艺落笔，写其装束、神情，赞其歌喉的圆润和口齿的轻快，活画出一女艺人形象。下片写说书内容，结拍两匀尤妙，既写其技艺超群，又暗寓人生的慨叹。