这是一首写在临安城一家旅店墙壁上的诗。此诗第一句点出临安城青山重重叠叠、楼台鳞次栉比的特征，第二句用反问语气点出西湖边轻歌曼舞无休无止。后两句以讽刺的语言写出当政者纵情声色，并通过“杭州”与“汴州”的对照，不露声色地揭露了“游人们”的腐朽本质，也由此表现出作者对当政者不思收复失地的愤激以及对国家命运的担忧。全诗构思巧妙，措词精当，冷言冷语的讽刺，偏从热闹的场面写起；愤慨已极，却不作谩骂之语：确实是讽喻诗中的杰作。
诗的头句“山外青山楼外楼” ，诗人抓住临安城的特征——重重叠叠的青山，鳞次栉比的楼台。这样首先描写了祖国大好山河，起伏连绵的青山，楼阁接着一个，这是多么美好的自然。从诗歌创作来说，诗人描写山河的美好，表现出的是一种乐景。接着写到：“西湖歌舞几时休？”诗人面对国家的现实处境，触景伤情。这样美好的大好山河，却被金人占有。诗句中一个“休”字，不但暗示了诗人对现实社会处境的心痛，更为重要的是表现出诗人对当政者一味“休”战言和、不思收复中原失地、只求苟且偏安、一味纵情声色、寻欢作乐的愤慨之情。在诗人的心中，“西湖歌舞”正是消磨抗金斗志的淫靡歌舞。他此时是多么希望这样的歌舞快“休”了。这里，诗人运用反问手法，不但强化了自己的对这些当政者不思收复失地的愤激之情，也更加表现出诗人对国家命运的担忧而产生的忧伤之感。
后两句“暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州”。“游人”在这里不能仅仅理解为一般游客，它是主要特指那些忘了国难，苟且偷安，寻欢作乐的南宋统治阶级。这句紧承上“西湖歌舞几时休”而来。诗人面对这不停的歌舞，看着这些“游人们”陶醉其中，不由得表现出自己的感慨之情。其中，“暖风”一语双关，在诗歌中，既指自然界的春风，又指社会上淫靡之风。在诗人看来，正是这股“暖风”把“游人”的头脑吹得如醉如迷，忘记了自己的国家正处于危难之中。其中的“熏”、“醉”两字用得很精妙。首先，一个“熏”字，暗示了那些歌舞场面的庞大与热闹，为“游人们”营造了靡靡之音的氛围。接着一个“醉”字，承接上一个“熏”字，把那些纵情声色的“游人们”的精神状态刻画得惟妙惟肖。一个“醉”字，留下了丰富的审美想象空间——“游人们”在这美好的“西湖”环境中的丑态。
在这样的状态下，诗人为了进一步表现出“游人醉”，在结尾中写道：“直把杭州作汴州。”宋朝原来建都于汴梁，时已为金侵占。就是说，纸醉金迷中，这些“游人”们简直把杭州当成了故都汴州。这里，诗人不用“西湖”而用“杭州”是很有意义的。因为“西湖”虽在杭州，但说到“西湖”，美景之地，是游山玩水的最佳去处，而且也仅仅是杭州的一个景点。而诗人用“杭州”，就很好地与宋都“汴州”（“汴州”已经被金人占有）对照。在对照中，不但引出“汴州”这一特殊的、富有政治意义的名称，而且更有助于抒发诗人的情感——揭露那些“游人们”无视国家前途与命运，沉醉在醉生梦死、不顾国计民生的卑劣行为，同时，也表达诗人对国家民族命运的深切忧虑，及其对统治者只求苟且偏安，对外屈膝投降的愤怒之情。
北宋的灭亡，原因当然很多，但统治者的荒淫奢侈必居其一；南宋的偏安，原因也很多，但朝野酣嬉，醉生梦死，也必居其一；林升这首见于《西湖游览志余》的诗，所写正是当时公然的，常见的，谁都不以为奇的，毫不注意的社会现象，给他一写，便觉触目惊心，令人难以为情，所以是成功的讽刺。
第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。
上片首句谓字宙广大悠久、无穷无尽。作看如此下笔，表明“我”要以审视千古的哲人眼光来述说人生。次句谓侧身人世，苦痛便与生俱生，等于走错了路。中国古人习惯，以“右”为正、为尊，以“左”为错、为卑。用《红楼梦评论》中的话说，“世界人生之所以存在”乃是“一时之误谬”。这就为“人”侧身人世定下了悲观基调。“小斋如舸，自许回旋可。”人，侧身人世便是苦痛，要怎么才能活下去。“我”说：“我”所占有的空间，仅如容身的小船，因而只好允许自己忍苦求生，逆来顺受。由小“我”而推论大我：芸芸众生，挤挤嚷嚷，周折回旋，只是为了存活，那很可哀。
下片接着写道“聊复浮生，得此须臾我。”人类重复地繁衍后代，“我”得到了短促的生命。言外之意，“我”在苦痛折磨中，也日渐走向死亡。由此观察人世，人生如逝水，流向东海不复，岂不可哀。怎么打发这可哀的人生呢，作者以形象答复读者：“乾坤大，霜林独坐，红叶纷纷堕。”“乾坤大”一句与上片起句“厚地高天”相照应，又表明作者以宇宙之广大、悠久来与“我”并提，显得“我”之卑微与速朽。“乾坤大”为叶韵句，但应与下两句连读，不应句断。“乾坤大”充满叹息意味，叹“我”乃“须臾”之物，又领起下两句。
这首词，上片下片的前两句，皆以诗化的思辨语言陈述，后两句或三句，则描绘形象，有直观性。这样写，好处在于仅用四十一个字，便可按照叔本华的哲学观点，说明如此人生；缺点在于形象化不足，直观性不强。