此这首诗内容平常，诗中描写四月小园春光已尽，只有飞花落入酒杯。前两句作者设一问，后二句作答，既写出了自己的惊喜，又赞美了主人的浪漫情怀，表达上则曲折含蓄，收意外之效。
“小园岂是春来晚”，当头一句劈空而来，用诘问的句式提出一个看来很不合情理的问题：小园中的春色，为什么姗姗来迟？天下的名园多矣，但面临着春天的脚步，无论它们的占地是大还是小，布局是轩敞还是紧凑，风格是豪放还是细腻，都不会违背自然规律去拒绝春天的到来。诗中的小园就如此与众不同，而下句“四月花飞人酒杯”更落实了这一诘问：看吧，宾主手持酒杯，流连光景。繁花飞舞，飘游不定，乱入酒杯。这副美景，却是四月的景色，此时暮春已过，本应该落花丛残，然而小同之中却充满着浓浓的春意，其骀荡春色，动人心神：诗意至此，小园的晚来春色已经呼之欲出。而作者却将话题继续向前延伸。花时早晚，作者却一定要做这个解人。
“都为主人尤好事，风光留住不教回”，诗写至此，才道明原委：原来是小园主人的殷勤好事，留住了春光，不让它从园中溜走。春光并没有来晚，是小园主人延长了它的停驻；春光也本无留意，小园主人却情真意切，留住春光不使归去。为什么要留住春光？难道不是热情好客的小园主人，想用这明媚的春光，似锦的繁花，来使宾客们感到更大的欢悦。主人的殷勤好客，至此呼之欲出。
这首诗将写实与写虚有机地结合在一起，用花飞人酒杯的情景，写春意盎然的景色，如在目前；用对主人好事留住春光的虚写，表达出小园主人的好客之情，又显得含蓄自然。而小园主人高雅自许的精神气质，也透过诗句感染着读者：毕竟，肯花如此大的精力却只是为了将春光留住的人，就是对美具有深刻感悟的雅人高士。
此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。