这首诗描绘的是一种非常普遍的离别情景。它没有特殊的背景，却充满了深深的依恋和牵挂。它适合于大多数离别场合，因此被纳入乐府，成为了广为流传、久唱不衰的歌曲。
诗人抓住了送别时刻的一瞬间，使其成为了永恒。朋友即将远行，将前往边疆绝域的满地黄沙。此时一别，不知何日才能再见，千言万语无从说起，只能将依依惜别之情、所有的关怀与祝福融进一杯离别之酒中。
“渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。”这两句生动形象地写出了诗人对将要前往荒凉之地的友人元二的深深依恋和牵挂。诗的前两句描绘了春天的景象，却暗示了离别的悲伤。其中，“柳”和“留”谐音，是离别的象征，“轻尘”“客舍”也都暗示了旅行的目的，点出了送别的时间、地点和环境。后两句点明了主题是以酒饯别，诗人借分手时的劝酒，表达对友人深厚的情意。友人此行要去的安西，在今天的新疆库车县境，同时代的王之涣有“春风不度玉门关”的形容，何况安西更在玉门之外，其荒凉遥远可想而知。
绝句在篇幅上受到严格限制。这首诗，对如何设宴饯别，宴席上如何频频举杯，殷勤话别，以及启程时如何依依不舍，登程后如何瞩目遥望等等，一概舍去，只剪取饯行宴席即将结束时主人的劝酒辞：再干了这一杯吧，出了阳关，可就再也见不到老朋友了。诗人像高明的摄影师，摄下了最富表现力的镜头。宴席已经进行了很长一段时间，酿满别情的酒已经喝过多巡，殷勤告别的话已经重复过多次，朋友上路的时刻终于不能不到来，主客双方的惜别之情在这一瞬间都到达了顶点。主人的这句似乎脱口而出的劝酒辞就是此刻强烈、深挚的惜别之情的集中表现。
三四两句是一个整体。要深切理解这临行劝酒中蕴含的深情，就不能不涉及“西出阳关”。处于河西走廊尽西头的阳关，和它北面的玉门关相对，从汉代以来，一直是内地出向西域的通道。唐代国势强盛，内地与西域往来频繁，从军或出使阳关之外，在盛唐人心目中是令人向往的壮举。但当时阳关以西还是穷荒绝域，风物与内地大不相同。朋友“西出阳关”，虽是壮举，却又不免经历万里长途的跋涉，备尝独行穷荒的艰辛寂寞。因此，这临行之际“劝君更尽一杯酒”，就像是浸透了诗人全部丰富深挚情谊的一杯浓郁的感情琼浆。这里面，不仅有依依惜别的情谊，而且包含着对远行者处境、心情的深情体贴，包含着前路珍重的殷勤祝愿。对于送行者来说，劝对方“更尽一杯酒”，不只是让朋友多带走自己的一分情谊，而且有意无意地延宕分手的时间，好让对方再多留一刻。“西出阳关无故人”之感，不只属于行者。临别依依，要说的话很多，但千头万绪，一时竟不知从何说起。这种场合，往往会出现无言相对的沉默，“劝君更尽一杯酒”，就是不自觉地打破这种沉默的方式，也是表达此刻丰富复杂感情的方式。诗人没有说出的比已经说出的要丰富得多。总之，三四两句所剪取的虽然只是一刹那的情景，却是蕴含极其丰富的一刹那。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
此词首两句点明时刻，以下写景，呈现出一片朦胧夜色。荒村人静，遂觉茨菇荷叶，凡舟中所能辨识者莫不饶有诗趣。
“渔梦”语双关，可解作静极欲眠，亦可释为隐遁之想。“凉帖地”之“凉”字，“咽虫声”之“咽”字，均可见作者体物炼字之工。