开头二句写景。秋风萧瑟，草木干枯，傍晚时分，寒气袭人，路旁的花树呈现出愁惨的容颜。诗人把自己的心理因素融合在外界的景物之中，使外在景物增添了生命的光彩，带有一种神秘的诱惑力。
三、四句写情。秋气肃杀，满目萧条，诗人触景生情，直抒胸臆，表达了深沉的痛苦。李贺二十一岁应河南府试。初试告捷，犹如雏鹰展翅，满以为从此便可扶摇直上，不料有人以李贺“父名晋肃，子不得举进士”为由，阻挠他参加进士考试。“我当二十不得意，一心愁谢如枯兰”正是这种抑郁悲愤心境的写照。这里的“枯兰”是由眼前的秋花引起的联想，用它来形容受到沉重打击之后忧伤绝望的“心”，奇特而又妥帖，形象鲜明，含义深厚。兰花素雅，象征诗人高洁的胸怀；兰花枯谢，则是他那颗被揉碎了的心的生动外现。
中间四句进一步描述诗人愁苦愤懑的情怀。“衣如飞鹑马如狗”写衣着和坐骑，用漫画式的夸张手法，显示他穷困不堪的处境，笔墨清新，形象突出。“临歧击剑”句，写行动而重在抒情。击剑不是为了打斗，而是为了发泄心中的怨气。“吼”字是拟物，也是拟人。剑本来是不会“吼”的，这里用猛兽的咆哮声来比拟击剑人心底的“怒吼”。如此辗转寄托，把抽象的感情变成具体的物象，不断地撼动着读者的心灵。句首的“临歧”二字，含有哭穷途的意思。站在十字路口，不知走哪条路好。事实上眼前没有一条路可以通向理想境界了，这使诗人悲愤填膺。
“临歧击剑”，愁苦愤懑已极，要得解脱，唯一的办法只有求救于酒，以酒浇愁。可是诗人身无分文，于是下马脱下“秋衣”，拿到酒店换酒。这两句进一步表现诗人穷愁潦倒的生活境况。秋天的傍晚，寒气侵肤，诗人竟在这时脱衣换酒，他已经穷困到了食不果腹的地步。衣不可脱而非脱不可，酒可不喝而非喝不行，表现了诗人极度苦闷的心情。
衣服当了，酒也喝上了，心中的愁苦却还是没有解除。“壶中唤天云不开，白昼万里闲凄迷。”醉后呼天，天也不应，浮云蔽日，白昼如冥，看不到一点希望的光亮，诗人忧心如焚。写到这里，痛苦、绝望已经到了登峰造极的程度。
结尾二句，诗意一折，写酒店主人好言劝慰，要他注意保重身体，不要让俗物填塞心胸。感情愤闷到了极致，语气却故作跌落缓和之势，这二句，既起了点题的作用（诗题“开愁”，含有排解愁闷之意），同时深化了诗歌所表达的愤世嫉俗思想，显得深沉有力而又回荡多姿。
全诗意脉连贯，一气呵成，由悲秋而起失意之感，由失意至激愤、至绝望、至自我解脱，情感变化轨迹分明、自然。笔调豪放，意境苍凉。或写景，或叙事，或抒情，浑然一体，又脉络清晰，被钱钟书称为“眉疏目爽之作”（《谈艺录》一三）。
首联，先推出“望海楼”“护江堤”，是因为楼高、堤长足可贯领通篇，它们在辉彩早霞、泛光晴沙的映照下，一“明”一“白”，渲衬成一派秾丽畅朗的气氛，渐启以下佳境。在这里，“照”楼曙踏和霞光属客观现象，“踏”堤遨游则是游人的兴趣，一静一动，皆从诗人眼中见出，紧扣题目的“望”字。诗中原注：“城东楼名望海楼”，又杭城临钱塘江，故筑堤。次联转过一层，始引出显著的季节特征：春潮汹涌，夜涛摩荡，声响直振吴山顶的伍公庙；柳枝掩映，苏小家正当新绿深处，春光似乎就凝汇在她如花的年华和火一般的热情里……这两句声踏交织、虚实相衬，分别从视听感知里生发出“夜入”“春藏”的美妙联想，一并融进涵纳着深沉悠远的历史内容的“伍员庙”“苏小家”里，使古老的胜迹超越时空，带上了现实感，并给读者以审美的愉悦。
第三联从前面连辐直下的四处景点移开目光，注视到民俗人事上来。江南丝织业繁盛，故诗中自注：“杭州出柿蒂，花者尤佳也”，据宋人吴自牧《梦粱录·物产》记载，这是绫的花纹；又当地产美酒，诗中亦自注：“其俗，酿酒趁梨花时熟，号为‘梨花春’”。这里特以二者并举，描写杭州女工织艺的精巧和当时人们争饮佳醪的民俗风情，勾勒出繁荣兴旺的社会景象。而“红袖”与“青旗”、“柿蒂”与“梨花”的颜踏对照、品物相衬，更象一幅工丽雅致的画图，流溢着浓郁活泼的生活情趣。尾联以登高远眺所见的阔大场景收束，暗与首句照应。“湖寺西南路”，指由断桥向西通往湖中到孤山的长堤，两旁杂花草木密布，诗中自注说：“孤山寺路在湖洲中，草绿时，望如裙腰”。请看，满湖清波如同少女的彩裙飘动，白堤上烟柳葱茏，碧草如茵，就像少女裙上的绿踏飘带。上句就“谁开”提唱，故设问答，接着用了“裙腰”这个绝妙的比喻，使人联想到春天的西湖，仿佛是一位风姿绰约的妙龄少女的化身。
王国维写词刻意求新，这首词可以说是一篇代表之作。它的新意主要表现在两个方面，一是在词中写出了诗的格调和意境，二是在咏雁的旧题材中写出了前人没有写过的新内容。
古代的咏雁词，像张炎的《解连环》、元好问的《摸鱼儿》，也借对孤雁的伤感暗寓亡国之痛，但他们抒发主要是个人的悲哀，或者说至多是由个人遭遇引起的对国家的悲哀，而王国维这首词不同，它是一种沉甸甸的社会历史感，有一种生存竞争带来的血腥气味。可以说是一种洞察人类社会的眼光及由此而生的恻隐之心。这种哲人式的悲哀是王国维诗词中所特有的，在这首词中表现的尤为突出。
“天末同云黯四垂”预示首大雪将临的同时云彩已经在天边密布，天色渐渐暗了下来。这是环境渲染，给人一种灾难将临的暗示。“失行孤雁逆风飞”又在说一个生灵不屈不顾风雪将至的危险仍独自在空中飞翔。仅此两句，已不同于前人常写的那些传书的雁或惊弦的雁。作为喻体的雁，逆风而飞目的是要寻找一个可以栖息的地方躲避即将到来的风雪。然而“江湖寥落尔安归”又在说严寒的冬天，江湖中已经没有适合雁飞栖息的芦塘。
接着王国维在下半阕一转，没有接着写那些沉甸甸的东西，而是忽然变换了观察角度。“陌上金丸看落羽，闺中素手试调醯”一改上半阕的紧张、寒冷的气氛而变为轻松、温馨。这两句是对仗，上一句写射雁者的技艺和风采，下一句写殷勤体贴的妻飞。当我们想到这血淋淋的“落羽”和“欢宴”中的佳肴正是那倔强的孤雁时，所有的轻松和温馨就全变成了沉重和寒冷了。但作者还嫌不够，又加了一句“今宵欢宴胜平时”。