此词为醉归遇雨抒怀之作。词人借雨中潇洒徐行之举动，表现了虽处逆境屡遭挫折而不畏惧不颓丧的倔强性格和旷达胸怀。全词即景生情，语言诙谐。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不具”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。
在雨中行走，按照生活常态，当然是骑马胜过竹杖芒鞋，但是苏轼却说：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”这里当然不是写实，而是继续写自己当时的心态。当自己拥有平静悠闲的心态时，即使是竹杖芒鞋行走在泥泞之中，也胜过骑马扬鞭疾驰而去。这里还隐含了两种生活的对比，一种是竹杖芒鞋的平民生活，一种是肥马轻裘的贵族生活。在历经了政治上的风风雨雨后，苏轼越来越认同这种真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是苏轼用来表达平民生活的重要意象，在其诗词中经常使用，如《初入庐山》：“芒鞋青竹杖，自挂百钱游。”《东坡》：“莫嫌荦确坡头路，自爱铿然曳杖声。”《寓居定惠院》：“不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”尽管苏轼是一位士人和官员，但却是一个平民艺术家，常常深入民间，并过着平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是苏东坡典型的平民形象，也是其平民人格的真实写照。
竹杖芒鞋行走在风雨中，本是一种艰辛的生活，而苏轼却走得那么潇洒、悠闲。对于这种生活，他进一步激励自己：“谁怕？”意思是说，我不怕这种艰辛和磨难。这是一句反问句，意在强调这种生活态度。为什么要强调这种生活态度呢？因为对于苏轼，这就是他一生的生活态度，所以他说：“一蓑烟雨任平生”。“一蓑烟雨”，是说整个蓑衣都在烟雨中，实际上是说他的全身都在风吹雨打之中。这“一蓑烟雨”也象征人生的风雨、政治的风雨。而“任平生”，是说一生任凭风吹雨打，而始终那样的从容、镇定、达观。这一句简直就是苏轼一生生活的写照。他在政治上不断地受到打击，一贬再贬，晚年最后流放到了蛮荒之地海南岛。但是在精神上，他始终没有被打败，始终保持一颗鲜活灵动的心。当他被贬到海南岛，仍能够写出“云散月明谁点缀，天容海色本澄清”这样心灵纯净的句子。对于“一蓑烟雨”这样的意象，苏轼是非常喜爱的。他对唐代词人张志和的词《渔歌子》中“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”这样的句子极为赞赏，恨其曲调不传，并将其改为《浣溪沙》中句子（“自庇一身轻箬笠，相随到处绿蓑衣”）入歌。
我们再看词的下阕，下阕转到写雨后的情景和感受。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。”这里描绘了一个有趣而又充满哲理的画面：一边是料峭春风，作者感到丝丝的冷意；一边是山头斜照，作者感到些些的暖意。这既是写景，也是表达人生的哲理。人生不就是这样充满辩证法吗？在寒冷中有温暖，在逆境中有希望，在忧患中有喜悦。当你对人生的这种辩证法有了了悟之后，就不会永远沉陷在悲苦和挫折之中，就会在微冷的醒具中升起一股暖意、一线希望。“山头斜照却相迎”，是对生活的一种积极观照，是一种通观，是苏轼经历磨难和打击之后，在灵魂上的升华。苏轼在他的另两句诗中，也表达这种思想：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。”意谓凄风苦雨之后也终会放晴的。
其实以上三句表达的还只是一种儒家的境界，这是一种入世的人生态度。在此基础上，苏轼进一步彻悟人生：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”归去之后，看刚才刮风下雨的地方，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所谓风雨，所谓晴，不过是人心中的幻象而已。这里苏轼进入到了佛教所说的“无差别境界”。在佛教看来，“万法惟心所现”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。如果心静，世界自然清静。其实世界万物并没有什么区别，只是我们有了分别心才有了世界万象。如果我们内心进入到了无差别的境界，世界万物哪有什么分别呢？因此佛教劝人“无执”，一切都不要执着，不要被外物所系缚。成功也好，失败也好，都不要太在乎，所谓“宠辱不惊”。苏轼在这里表达的正是这样一种哲理，归去之后（可理解心灵的皈依），心灵进入了宁静的境界，再看生活中的风雨或阳光，哪有什么区别呢？都微不足道。他在此劝人既不要因风雨而担惊受怕，也不要因阳光而欣喜若狂，一切都泰然处之。这看来似乎有些唯心的色彩了，其实这是一种人生的大境界，是一种了悟宇宙、人生之后的大超越。这也反映出了苏轼的人格境界，应该说苏轼的一生基本上达到了这一境界。晚年他流放到海南岛后，又把这三句稍一改，写入了另一首诗《独具》：“潇然独具午窗明，欲具犹闻醉鼾声。回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”可见，苏轼是以此来磨砺自己的人格境界，并贯穿在他一生的生命历程之中。全词以这样充满哲理的句子收尾，韵味无穷，令人深思。
这首词亦见于冯延巳的《阳春集》。清人刘熙载说：“冯延巳词，晏同叔得其俊，欧阳永叔得其深。”（《艺概·词曲概》）在词的发展史上，宋初词风承南唐，没有太大的变化，而欧与冯俱仕至宰执，政治地位与文化素养基本相似。因此他们两人的词风大同小异，有些作品，往往混淆在一起。此词据李清照《临江仙》词序云：“欧阳公作《蝶恋花》，有‘深深深几许’之句，予酷爱之，用其语作‘庭院深深’数阕。”李清照去欧阳修未远，所云当不误。
此词写闺怨。词风深稳妙雅。所谓深者，就是含蓄蕴藉，婉曲幽深，耐人寻味。此词首句“深深深”三字，前人尝叹其用叠字之工；兹特拈出，用以说明全词特色之所在。不妨说这首词的景写得深，情写得深，意境也写得深。
词上阕以“庭院深深深几许”起句，点明女主人所处环境“庭院”，而三个“深”字的叠字运用更形象地描绘出女主人所处环境之“深幽”。这三个字不仅写出“庭院”之幽深更写出了女主人内心的幽深孤寂。词人紧接又用“杨柳”、“堆烟”、“帘幕”这些意象将女主人内心之凄之怨刻画的淋漓尽致。其中“堆”字尽道杨柳之密，烟雾之浓。试想女主人在庭院独上幕楼放眼遥望茂密的杨柳萦绕着浓浓的雾霭仿似一幅水墨画。奈何如此美景却寻不见丈夫的踪迹，眼前景物狠心地阻隔了她的视线，内心无端升起无限悲凉来。虚数“无重数”与“几许”相呼应，暗示阻隔视线的岂止是“杨柳”、“堆烟”、“帘幕”那么简单。女主人因何望夫？丈夫到哪里去了呢？既不当兵也不从商而是“玉勒雕鞍游冶处”。丈夫在外风流快活而自己却只能独上幕楼凝眉空望，叹息楼台之幕让自己看不见章台路。后两句点名女主人内心凄婉、空怨的原因。女主人明知丈夫在外风花雪夜，但内心还是怀有期盼，哪怕只看见丈夫离去的背影也好，奈何这点要求也难以满足，只得独自忍受着深院的冷漠寂寥。
下阕则是女主人内心世界引发的感伤。“雨横风狂三月暮”，其中“横”和“狂”直接点破女主人那异常不平的内心世界。三月的春风细雨原本极其温柔，然而这里雨不是“斜雨”而是“横雨”，风不是“煦风”而是“狂风”，原本美丽的“三月”却饱含着一份无情。“暮”字足见女主人等待之久，或许一天，或许一年，或许一辈子。多情的等待换来的却是无情的深深庭院里的不尽的黑夜。“夕阳无限好”，女主人已无意黄昏，一个“掩”诉尽她内心的凄凉。“无计留春住”看似“无计留春”实则是感叹女子容颜易逝。“士为知己者死，女为悦己者容”，青春未逝况且如此，青春流逝那还有什么盼头呢？此情此景我们完全可以想象得出：一位独处深闺的女子日日期盼着良人，奈何良人却无意家中，成天风花雪夜在外头鬼混；日子一天天过去，自己的青春也一天天消逝，自己又凭什么期盼良人回心转意呢？内心油然升起无限寂寥、感伤、无奈之情来。女主人公最后只能寄情于“落红”，自己恰如那凋谢的落花一去不复返，再无人想起她那令人怜爱的容颜。“泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”，泪即是为花也是为己，或许是花的残败触动了女子的心事，或许是女子自感身世怜花垂泪。“不语”则表现女主人内心孤寂无人理解的愁苦。“乱红飞过秋千去”更是一种无可奈何的感伤。
词中写了景，写了情，而景与情又是那样的融合无间，浑然天成，构成了一个完整的意境。读此词，总的印象便是意境幽深，不徒名言警句而已。词人刻画意境也是有层次的。从环境来说，它是由外景到内景，以深邃的居室烘托深邃的感情，以灰暗凄惨的色彩渲染孤独伤感的心情。从时间来说，上片是写浓雾弥漫的早晨，下片是写风狂雨暴的黄昏，由早及晚，逐次打开人物的心扉。过片三句，近人俞平伯评日：“‘三月暮’点季节，‘风雨”点气候，‘黄昏’点时刻，三层渲染，才逼出‘无计’句来。”（《唐宋词选释》）暮春时节，风雨黄昏；闭门深坐，情尤怛恻。个中意境，仿佛是诗，但诗不能写其貌；是画，但画不能传其神；惟有通过这种婉曲的词笔才能恰到好处地勾画出来。尤其是结句，更臻于妙境：“一若关情，一若不关情，而情思举荡漾无边。”（沈际飞《草堂诗余正集》）王国维认为这是一种“有我之境”。所谓“有我之境”，便是“以我观物，故物皆著我之色彩”（《人间词话》）。也就是说，花儿含悲不语，反映了词中女子难言的苦痛；乱红飞过秋千，烘托了女子终鲜同情之侣、怅然若失的神态。而情思之绵邈，意境之深远，尤令人神往。