首联写诗人黄昏寂寞无所消遣。“日长”二字点题，笼罩全篇，说明写信原因，意在微露全诗之旨。此句也是情语，刻画了诗人“寂寞恨更长”的苦闷之情。“闲”字，聚全诗精神，为一篇眼目。诗人口中说闲，正是心中不肯闲之故。他为官清正，有志改革，然而诗人在淳化二年（991年），因徐铉诬陷，而贬商州。故一“闲”字，凝聚着作者的不满和惆怅、苦闷和孤独，这就像“一字妥贴，全篇生色”。“郡僻”、“昼掩门”对闲字作了进一步渲染。以下三联均承此而来。
颔联是写读书销愁。王禹偁的诗借鉴杜甫、白居易，“本与乐天为后进，敢期子美是前身”。他用“开诗世界”来盛赞杜甫，独具慧眼。但醉翁之意不在酒，诗人意在杜甫诗中寻觅知音，有所寄托，借杜诗之酒杯浇自已之块垒，抒发其仕途坎坷、怀才不遇的悲凉心境，他又从老子《道德经》中寻求精神归宿。但他始终没有避世隐退，而是想积极入仕。这种矛盾，诗人了然于心，他用杜甫和老子的作品合联，正暗示出这种复杂心理。
颈联写风抚落花，借酒消愁。诗人从书中没有找到寄托。想从自然界中寻求安慰。他趁黄昏月出之际，独自登楼以遣心中幽怨，但映入眼帘的是万花飘零的萧瑟景象，其意在排遣，却又添了伤春之情。当此际，孑然一人，抑郁不平之情能与谁诉，诗人感到气咽语塞。此二句未著一情语，而孤独寂寞之情毕现，寓情于景，堪称佳妙。“月上”一词虽冗余，但不能剔除。它交代了流动的时间，又将诗人感情转进一层，白天难熬盼黄昏，到了黄昏又如何，只有一樽在手了。
尾联骤然一转，豁然洞开，抒发了自己同仲咸亲密无间的感情。当时，他常以诗赠仲咸，离商州之日即赋诗别：“二年商岭赖知音，惜别难藏泪满襟”（《留别仲咸》），可见两人友谊之深厚。但若出以肯定之句，便索然寡味，这里妙用反问句法，暗将仲咸与世俗对比，愈见仲咸的高义，世俗的薄情。这样造句，含蓄蕴藉，内涵丰富。
此诗语言平易，风格清新，饶有风韵，与白居易相近。章法井然，一气流转，“共谁论”、“酒一樽”、“昼掩门”等前呼后应，始终紧扣一“闲”字。二、三联对仗也颇为工稳。
南宋已亡，身怀家国之恨的张炎在甬东一带流寓。在孤游万竹山，幽清廖寂的环境并未使其淡忘。亡国之恨，反而愁思黯然。这首词的悲凉激楚，当为其心声之反映。
起调令人凄怆渺茫：“万里孤云”。“孤云”，是词人的化身。孤云在诗词里喻人蕴含了特定的感伤。“清游渐远，故人何处。”漂泊的日子是那么凄凉，使人找不到方向。“故人何处？”这一声呼唤，将亡国之痛，身世之悲，一齐倾诉出来。日间无法排解，夜里还形于梦寐。“寒窗梦里，犹记经行旧时路”。梦中时景“连昌约略无多柳，第一是、难听夜雨”。用连昌来指代南宋故宫，透出铜驼荆棘的意思。此时梦想中，宫中的柳树仿佛已衰残无几，非复当年意态。而最难堪的是，还听着萧萧的夜雨。萧萧夜雨袭来，令人不堪忍受。不期然从梦中醒来，却是在异乡夜里。灯光摇曳中，谁能和自己共话？心绪的悲凉令人凄然。
“张绪”，指词人以南齐张绪自况。以此比拟自己青年时的风度。但是此时的张绪也不像亡国前那样“风流可爱”，却是已衰落的蒲柳。“归何暮！迟暮之年还不能回乡呢？”半零落依依，断桥鸥鹭“。勾起作者无端心事。西湖断桥边的鸥鹭已零落过半，却是旧侣凋残，前盟难践。
随之一转“只愁重洒西州泪，问杜曲人家在否？”却是“西州泪”取不忍重经旧地之意。张炎的亡国破家之痛，远过羊昙生死知遇之悲。“杜曲”，指高门大族聚居的地方；“人家”，指张炎自己的家。据记载，张炎家世显耀，祖父时家境显赫。但元兵入临安后，祖父被杀家产被没。张炎心中留下了永远的创痛。家国之痛是忘不了的。煞尾又化用杜甫诗句，写道：“恐翠袖、正天寒，犹倚梅花那树。”
这是张炎艺术风格的代表作。在抒发亡国之悲时，运用了较为深刻和曲折的笔法。用典贴切、想象丰富、含蓄深厚，风格转为“清空”。以深邃的意境，而亡国之恨的痛烈心境楮墨内外。