小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
诗写初夏时宁静的景色和诗人山中行走时轻松愉快的心情。此诗首句写出行时间，次句写出行路线，第三句写绿阴那美好的景象仍然不减登山时的浓郁，第四句写黄莺声，路边绿林中又增添了几声悦耳的黄莺的鸣叫声，为三衢山的道中增添了无穷的生机和意趣。全诗明快自然，极富有生活韵味。
第一句句点明此行的时间，“梅子黄时”正是江南梅雨时节（黄梅天），难得有这样“日日晴”的好天气，因此诗人的心情自然也为之一爽，游兴愈浓。诗人乘轻舟泛溪而行，溪尽而兴不尽，于是舍舟登岸，山路步行。一个“却”字，道出了他高涨的游兴。
三四句紧承“山行”，写绿树荫浓，爽静宜人，更有黄鹂啼鸣，幽韵悦耳，渲染出诗人舒畅愉悦的情怀。“来时路”将此行悄然过渡到归程，“添得”二字则暗示出行归而兴致犹浓，故能注意到归途有黄鹂助兴，由此可见出此作构思之机巧、剪裁之精当。
作者将一次平平常常的行程，写得错落有致，平中见奇，不仅写出了初夏的宜人风光，而且诗人的愉悦情状也栩栩如生，让人领略到平的意趣。
诗还有个特点，就是通过对比融入感情。诗将往年阴雨连绵的黄梅天与眼下的晴朗对比；将来时的绿树及山林的幽静与眼前的绿树与黄莺叫声对比，于是产生了起伏，引出了新意。全诗又全用景语，浑然天成，描绘了浙西山区初夏的秀丽景色；虽然没有铺写自己的感情，却在景物的描绘中锲入了自己愉快欢悦的心情。曾几虽然是江西诗派的一员，但这首绝句写得清新流畅，没有江西诗派生吞活剥、拗折诘屈的弊病。他的学生陆游就专学这种，蔚成大家。
“柳花深巷午鸡声，桑叶尖新绿未成。坐睡觉来无一事，满窗晴日看蚕生。”这首跟杨万里的《初夏午睡起》异曲同工。头两句来点儿懒洋洋的环境描写，后两句都是睡一觉起来又满足又无聊，对边看着点东西，发呆。虽然季节不同，这种无情思的心绪一样。春有百花秋有月，夏有凉风冬有雪；若无闲事挂心头，便是人间好时节。
“土膏欲动雨频催，万草千花一饷开。”土膏，指泥土滋润状，是言多场春雨过后，土地润泽松动，万草千花一下子草也绿了花也开了。这春天里生命的蠢蠢欲动，春雨的频催之下，一晌间爆发，万草千花灿烂。“饷”是“晌”的通假，一会儿，不多久的时间。商务出版社第四版《古代汉语字典》上，饷只是饭和送饭的意思，但汉典上说，后来才用作“晌”的，唐韩愈还写“虽有一饷乐，有如聚飞蚊”。“舍后荒畦犹绿秀，邻家鞭笋过墙来”，春天化荒芜为绿秀，与“春色满园关不住，一只红杏出墙来”，异曲同工之妙。
“老盆初熟杜茅柴，携向田头祭社来。巫媪莫嫌滋味薄，旗亭官酒更多灰。”杜茅柴，指自家酿的薄酒；官酒，则是官酿官卖的酒。自家老盆酿新酒，初熟，便带到田头祭社。后两句是说：巫婆啊你莫嫌弃我家酒味淡，旗亭的官酒里落灰更多。旗亭，一指酒楼，悬旗为酒招，故称；二指市楼。古代观察、指挥集市的处所，上立有旗，故称。此处取市楼意，因在田头祭社，算是官方大型活动。“祭社”，祀土地神，汉董仲舒《春秋繁露·止雨》“祭社，击鼓三日而祝”。潮阳、谷饶、泉州，都有这个风俗，客家人称担社。
“社下烧钱鼓似雷，日斜扶得醉翁回。青枝满地花狼藉，知是儿孙斗草来。”斗草，又称斗百草，古代游戏，竞采花草，比赛多寡优劣，多见端午行之。这个接上句刚刚好，田头祭社的鼓声如雷，傍晚的时候大人们被歪歪斜斜的扶回家。院子里的花花草草一片狼藉，知道是小孩子又在斗草玩。
“新开醪酒荐青梅”，应该是新开的米酒配青梅，他用了“荐”这个字，就觉得特别的，诱人。还有下文那个“随人黄犬搀前去”，“搀”字，描写出来黄狗是巴巴得蹭上来的神态，特亲近黏人。但是走到溪边，黄狗又忽儿自己转头回去了。这就是说，黄狗的心思你别猜，人类无法理解狗的生活哲学。
“桑下春蔬绿满畦，菘心青嫩芥苔肥。溪头洗择店头卖，日暮裹盐沽酒归。”这首最后的“日暮裹盐沽酒归”，带着十足的厨房的油烟气。美的不是那种不食人间烟火的超凡脱俗，反而这种浅浅淡淡的生活气息，才是美的表达。菘，本草纲目里说有两种：“一种茎圆厚微青，一种茎扁薄而白。”头一种估计是油菜，第二种是北方的大白菜。这里指的是油菜，因为作者当时在苏州。当时油菜花还没开，菘心青嫩。芥苔，是芥菜开花新生的嫩茎。