女子听说情人要出远门，就匆匆赶来相送。首二句交代了送别的过程。句中的“欢”，是江南女子对情人的昵称。“扬州”是指南朝首都首都建业（今南京），商业极其繁荣，单单秦淮河就有“小市百余，大市十余所”。商人估客凭籍长江水利，往来其间，“贡使商旅，方舟百计”，故而六朝西曲颇多表现商妇贾客生涯，特别是女子之离愁别恨。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。诗首句特意点出“下扬州”三字，恐怕正是为了暗示这一背景。她送啊送啊，不辞路远，一直送到了“楚山头”。楚山，泛指楚地之山。《莫愁乐》产生的竟陵(今属湖北)，正属古楚地。在山头分手，利于目送征鸿，见得女子聪颖情深；但从全诗看，也是为了配合诗境，为末句的写景先垫写一笔。
第三句描写欲别还难的场面。不难想象，分手之际自有种种情态，这里略去其余，仅选择了女子的一个动作加以刻画。“探手抱腰看”的主语是女子。海誓山盟、千言万语，一路上大概已说过了，分手之际，女子突然伸手将情郎抱住。这一举动急切、娇憨，使人想象到难分难舍的情景。“看”字下得极为传神，她是想把情人的音容笑貌刻印入脑海？抑或要看透情人的心灵深处？要知道，去处是扬州销金窟啊！这不会不使她感到忐忑不安。此句曲折含蓄地表达了她的一往情深却又隐含忧虑的复杂心情。 诗最后一句突然宕开笔墨，转而写景：“江水断不流”。一说，指女子希望江水不流，令“欢”不能乘舟东去。这样理解固然未尝不可，但终觉淡而寡味。这当是特定地点特定人物眼中之景。滔滔江水，不舍昼夜，自然不会暂停，但从山头高处远望，波涛似乎消失，水面平静如镜，不就像凝固了吗？这一景像，在切盼情人不要离去的女子眼中，更是似幻似真，由幻变真。这一句就像电影中一个采用特技的特写镜头，为整个场景平添了一层浪漫的色彩。我们仿佛听见女子遥指江面，娓娓劝说：“你看，江水也不流了，你为什么还要离去呢？”以景作结，耐人寻味，有含而不露、悠悠不尽之妙。 送别的歌辞，自然意在抒情。此首却无一语正面述情，全由动作、景物加以衬托，但读来唯觉感情深、情态真，有情在言外之功效。
首二句回忆昔日送别友人的情景。坐落在长江边上的浮玉亭，是词人经常涉足的地方。暮春时节，他曾多次到此送友远行。饯宴在绿树繁茂、浓荫蔽日的亭子里举行。词人不停地举起酒杯，向挚友频频劝酒，殷殷话别，但行人和送者皆心绪不宁，为离别在即而不胜感伤。“阳关”句即描写这种恨别之情。“阳关”为唐代诗人王维所作《送元二使安西》一诗的代称，亦名《渭城曲》。此诗将人类普遍具有的感情——友谊，写得十分真挚感人，因此，它在当时就被谱上乐曲，作为“送别曲”、“友谊歌”而广为传唱，世称“阳关曲”或“阳关三叠”。词人这里说“阳关常恨”，是因为别时与友唱阳关，唱罢阳关别故人，而他经常与友分别，故谓“常恨”；正因“常恨”，故再听到阳关唱起，就“不堪闻”了。“不堪”，意为禁不起。词的四五句写词人远行时的情景。陆游这次离开京口赴南昌任职，正是冷落清秋节。从前于春残花尽时与人分别，对方是行人，自己已觉伤心；今日秋风萧瑟，草木摇落，自己是行人，将别故人而远去，其悲伤之情当然要倍增于过去了。因此，此时此刻，词人的离别之恨和远行之悲，充盈胸臆，溢于颜面。
下片仍写离情。饯宴将止，别离在即。居人和游子依依惜别，互相慰藉，想到别后天各一方，音讯难达，不禁黯然消魂，潸然泪下。“清泪”二句，生动地表现了居人和游子之间真诚而又深厚的友谊。下面“一江离恨恰平分”一句，语颇隽永，意蕴深邃。离愁别恨是十分抽象的东西，难以言状。在中国古典诗词中，虽然以江水之无穷喻愁情之不尽的不计其数，但写得耐人寻味的佳句却殊鲜见。陆游的《浪淘沙》即景抒情，谓离别的悲愁犹如眼前的江水那么多，一半给你（居人），一半给我（游子）。如此描写，就把离恨的深重具体化、形象化了，能使人掂量离恨的轻重，体会分袂的痛苦，它和李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，有异曲同工之妙。词末二句，更是涉想新奇，匠心别具。词人幻想若能得千寻铁锁，把长江截断、锁住，使我不能远行，居人也可将我留住，这该有很好的事，但这是不可能的。这种幻想，表达了词人希冀与友人长在一处永不分离的良愿，也反映了词人与挚友不忍分别但又不得不别的痛苦。
这首小令，开篇回忆往昔我送友人，接着跌进一层，状绘今日友人送我，最后通过幻想来写不忍分离，把别意写得缠绵悱恻，读来颇有余味。