重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
游仙词的创作与游仙诗有一定的渊源关系，多半来自道教的思想影响，但并不尽然。《菩萨蛮·杭妓往苏迓新守》上半篇便是一个例外。它可能与唐代以来的风习有关，即以“仙”指艳冶女子，或指妓女。唐代张鹜的传奇作品明明是写文人逛妓院的放荡行径，却美其名曰《游仙窟》，就是一个显例。
上片名为游仙，而实际上是说杭妓往迎新太守之后杭州的空虚冷落。词人以“玉童”比“杭妓”，以“浮丘伯”比“新守”，以“洞天”比杭州，并以秋天萧瑟凄凉的气氛来衬托杭州的冷落。三、四句再以“许飞琼”比“杭妓”，以“瑶台”比杭州（或妓院），以“空月明”来比喻或象征杭州（或妓院）的寥落。上述所有喻体（或象征体）和本体的对应关系，多是滑稽可笑的。
下片是同苏州太守王诲和新太守杨绘的调侃，在字面上虽转向表现现实，而游戏的性质不变。前两句是说，由于“杭妓”在座，在夜晚的招待宴会上凝聚着萧香，那天姿国色姑且借给你王太守观赏。这里用了典故，因为唐代诗人韦应物与词人的相识王诲同是苏州太守，所以以“韦郎”借指王诲，是十分贴切的。后两句是托王诲转告杨绘：你可不要取道苏州城，否则见了美色就会动心，要学当年的范蠡，带着美女乘着小船飘到太湖上去了。诙谐戏谑之意都十分明显。
这首词抒发了作者羁旅的愁思和对妻子的思念。上阙首尾写景，中间穿插议论。秋景自然引发乡愁，‘‘庾肠”、“皤髻”等连续用典，悲叹年华已逝。下阙写妻子思夫，想像对方思念之苦。结尾“情到不堪言处，分付东流”更是悲苦之极。
上片落笔写景，首先点明季节。“木叶亭皋下”三句，写时近重阳，树叶纷纷飘落到平荡的水边地上，又是妇女为亲人捶打寒衣的深秋了。这种“捣衣”之声，最易引起闺中少妇对远方征人的痛苦思念。而远行之人也容易因此想到妻子在家为自己捣衣的情景，既感到痛苦又温暖。这里“木叶”“捣衣”连用，不仅写出了深秋特有的景色，为全词烘托出萧瑟凄清的背景，而且为下面的词意发展作了有力的铺垫。
“奈愁入庾肠，老侵潘鬓，谩簪黄菊，花也应羞。” 这数句又紧承起句，意思说，怎奈我愁绪萦绕心中，白发现于鬓角，再轻慢地把黄菊插在头发上，那菊花也该感到羞辱吧。词人由于忧伤，鬓衰将不胜簪，故云：“谩簪黄菊，花也应羞。”以此反衬出暮感的深沉、乡愁的浓烈。
“楚天晚，白苹烟尽处，红蓼水边头。”在写景中寓离别相思之意。心中既然充满乡愁暮感，所以不仅遥望楚天的晚空，一直望到水气缭绕的白苹尽头，一直望到水边开花的红蓼深处。“白苹”，水中浮草，因其随波漂流，容易引起游子产生离家漂泊的伤感。
词人是淮阳人，所以，遥望楚天，思乡之念便在不言中了；再加两点染，则把他乡愁之深烘托出来了。这里虽纯是写景，但景中含情，意在言外。
“芳草有情，夕阳无语，雁横南浦，人倚西楼。”数句紧承“白苹”“红蓼”两句而来，含着情意的芳草，默默无语的夕阳，横渡南面水滨的大雁，是词人所望到的，但却没有望到故乡，在这种望而不得的情况下，他只好倚着西楼心往神驰了。这几句写景，将词人遥望故乡而不得的执着深情又推进了一层，词意含蓄，画面完整，真所谓“物以情观，情以物见”了。“人倚西楼”点出游子登眺之处，交代了“楚天晚”至“雁横南浦”六句都是极目之所见；由所见而引起所感，因而所见之景物都似有了人的感情。
下片换头“玉容知安否？”点明所思之人，揭示了词旨所在，使上片所写种种情景明朗化。这句“玉容”，极言容貌之美如花似玉，这儿即指倚楼遥思的对象。“知安否？”曲尽对遥思对象的关切和挂念，由此而引起下面相思的倾诉、深情的抒发。
“香笺共锦字，两处悠悠。空恨碧云离合，青鸟沉浮”意谓书信和题诗，由于两地渺远而无法见寄，徒然地怨那晴云分离，使者隐没。“碧云”这里借以写对于闺中人的怀思。由于香笺锦字，两处悠悠，碧云已合而佳人未来，青鸟杳然而音书全无。词人于此以铺叙写法表达两地分居、不见来信的怅怨，愈加显出“知安否”所包含的深沉挂念的分量。
“向风前懊恼”四句，转以想象之笔，设想妻子思念自己时的痛苦情状。他想象妻子也许在风前月下，芳心懊恼，眉头紧皱，怎么也止不住那百无聊赖的愁思。写对方思念自己，正是为了表达自己对于妻子深挚的爱情与痛苦的思念。
“情到不堪言处，分付东流”用质语绾合全篇。相思至极，欲说还休；不是不想说，而是说了愈加愁苦，倒不如将此情交付给东流之水带去为好。毛滂《惜分飞》曾云：“今夜山深处，断魂分付潮回去。”构思、手法与此相同。
这首词艺术上的一个特点是用典极丰，而又不露痕迹，毫无堆砌罗列之感，显得贴切自然、浑然天成；另外全词六副对偶，也令人叫绝。