理解这首诗，我们需联系作者的生平事迹，年轻时代，他是梁太子萧纲的东宫侍臣，以绮艳文思驰誉江东。侯景之乱后，他奉梁元帝之命出使长安，因江陵陷落不得而归，之后历仕西魏与北周，度过二十七年郁郁无欢的生活，明白了他的处境，我们就不难理解他愁苦的内心情感。
“寻思万户侯，中夜忽然愁。”这两句是说，考虑到功名事业，愁思常常在深夜涌上心头。庾信后半生虽然经常屈仕北朝而痛悔自责，但并非没有功名事业之想。当他回忆起早年在梁朝的豪气时，总不免为今生壮志未酬，功名成灰而深深叹惋。所以这两句诗，不只是因为故国覆灭，使自己的封侯之梦成为泡影，更有不能为国建功立业的自嘲。于是，对早年功业未就的遗憾，又变成了当初使魏被辱的羞惭。这就是诗人忽发中夜之愁的复杂心理。
“琴声遍屋里，书卷满床头。”这两句是说，中夜愁思难解，欲操琴自我排遣，琴声响遍屋里，不觉其心静，反而更见烦躁；想要读书转移愁思，床头书卷翻遍，反而觉得心绪缭乱。言下之意自己造诣不浅，但是徒有教养学识，而无补于救国。
“虽言梦蝴蝶，定自非庄周。”这两句是说自己已经过庄周梦蝶一般的人生变故，但不如庄子那样达观。庄子《齐物论》说，庄子曾梦见自己是只蝴蝶，醒后发现原来还是庄周。他不知自己做梦成了蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦成了庄周。
这两句也可理解为：回想此生变故，身世如梦，却又偏偏是真，非如庄周仅是一梦而已。
庄周梦蝶是一个熟知的典故，通在这里，却显得意蕴丰富，并与“中夜”相照应，构成了中夜梦醒的意象，从而又强调了琴书不能使自己解脱精神苦闷的由来。
“残月如初月，新秋似旧秋。”这两句是说，残月虽是从新月变化而来的，但一弯玉弓却看上去与新月无别；秋气虽然是今年刚刚感觉到的，但那新到的秋气与去年、往年的也全然相似。
“露泣连珠下，萤飘碎火流。”这两句是说，夜露浓重，晶莹如珠，仿佛天在哭泣；流萤飘飞，无依无傍，宛如点点细碎的火光。
以上四句是写景，景物无不含愁。月亮在我国古代是个通常表达的是对故乡的思念之情，在这里作者用残月细瘦孤独的外形如同初月表达自己绵绵无绝期的愁思。秋天在古诗中的意象为悲秋，用来表达思乡之情与处境悲凉，命运多舛，作者因国破家亡的愁思，故用“新秋似旧秋”表达自己年复一年的无望与绝望，突出愁思的深远弥漫。后两句兼用比喻和拟人写法，刻画冷露与流萤两种初秋特有的典型景物，同时烘托出诗人此时的心境。
最后两句是说古人说乐天知命，便可无忧，然而自己又何时才能不忧呢？诗人在哀叹中以无奈的自问结束全篇。这不是简单的功名的惆怅，而是一个人对生存状态、生命价值与终极意义的口吻。永远回不去的故国，才是忧愁永远无法消失的根源所在，才是诗人永远的心头之痛。
这首诗以愁起，以忧结，忧愁之情是全诗的主线。作者用借景抒情的手法，抒发了自己感伤时变，魂牵故国的凄怨之情，含蓄而又细腻的展示了诗人的内心苦闷，表现极为别致。
此诗四章，每章四句，各章前两句均为起兴，且兴词紧扣下文事象：宴饮是在夜间举行的，而大宴必至夜深，夜深则户外露浓；宗庙外的环境，最外是萋萋的芳草，建筑物四围则遍植杞、棘等灌木，而近户则是扶疏的桐、梓一类乔木，树木上且挂满果实——此时一切都笼罩在夜露之中。
“白露”“寒露”为农历八、九月之节气，而从夜露甚浓又可知天气晴朗，或明月当空或繁星满天，户厅之外，弥漫着祥和的静谧之气；户厅之内，则杯觥交错，宾主尽欢，“君曰：‘无不醉’，宾及卿大夫皆兴，对曰：‘诺，敢不醉！’”（《仪礼·燕礼》）内外动静映衬，是一幅绝妙的“清秋夜宴图”。
若就其深层意蕴而言，宗庙周围的丰草、杞棘和桐椅，也许依次暗示血缘的由疏及亲；然而更可能是隐喻宴饮者的品德风范：既然“载考”呼应“丰草”，“载”义为充盈，而“丰”指繁茂，那么“杞棘”之有刺而能结实不可能与君子的既坦荡光明（显）又诚悫忠信（允）无涉，更不用说桐椅之实的“离离”——既累累繁盛又历历分明——与君子们一个个醉不失态风度依然优美如仪（与《小雅·宾之初筵》的狂醉可对看）的关系了。只是至此还没有说到最重要的意象“湛湛”之“露”究属何意。
前人大多理解湛露既然临于草树，则无疑象征着王之恩泽。若就二、三章而言，这也不差，只是以之揣摩首章，却不像了。露之湛湛其义蕴犹情之殷殷，热情得酒之催发则情意更烈，正好比湛露得朝阳则交汇蒸腾。
此诗章法结构之美既如陈奂所言“首章不言露之所在，二章三章不言阳，末章并不言露，皆互见其义”，又如朱熹引曾氏曰：“前两章言厌厌夜饮，后两章言令德令仪”。后者需补充的是：在这两者之间，第三章兼有过渡性质（一、二承上，三、四启下）。雅诗的章法结构比风诗更为讲究，于此亦见一斑。
音韵的谐美也是此诗一大特点：除了隔句式押韵外，前两章以一、三句句头的“湛湛”与“厌厌”呼应，去和二、四句句尾的脚韵共构成回环之美；至后两章则改为顶真式谐音，表现为“杞棘”的准双声与“显允”的准叠韵勾连，而“离离”的双叠也与“岂弟”的叠韵勾连（作为过渡，三章“湛湛”与“显允”的尾音也和谐呼应）。
