这首诗是诗人经过李白墓前对李白一生文学创作进行高度评价，前四句盛赞李白的精神不死，道德文章永垂青史；后四句表示对李白的不幸深表哀悼。诗人以李杜自比兼借抒情，充分表现诗人对两位诗人的敬佩与深深的缅怀之情。
“何谓先生死，先生道日新"，开篇就把读者拉到李白墓前进行铺叙，言先生虽死而犹生，后继有人。正如杜荀鹤《赠聂尊师》有句“诗道将仙分，求之不可求”。“青山明月在，千古一诗人”，诗人追思李白之死，综其一年，言其将像青山明月一样千古不朽，朗照后世。
后四句表示对李白的不幸深表哀悼。王稚登《李翰林分体全集序》云： “夫磷非逆，而从磷者乃为逆乎？......青莲故不幸而罗销骨之口，岂不冤哉！”这两句话可作为“天地空销骨，声名不傍身”的注脚。由此看出诗人批判排挤、打击过李白的社会势力，以抒发悲愤、悼念之情。生前不幸，身后凄凉，使读者哀叹。随后诗人述愿、吟邻。盼诗仙、诗圣永以为邻。李白墓前思杜甫，所以诗人心情沉重地写道： “谁移末阳冢，来此作吟邻。”杜荀鹤是李杜并重的，在诗中多次提到这对诗友，如《江南逢李先辈》云： “李杜复李杜，彼时逢此时。”又《哭陈陶》云： “耒阳山下伤工部，采石江边吊翰林。” [3] [5]
这首诗盛赞李白高风亮节及不世出的艺术才华，偏巧妙地引入了杜甫，相得益彰，或以李杜自况，或以之抒情。深化了人们对于二诗人的形象，充分表露出诗人对李杜的真情挚爱。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。