这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
就其所用词语看，全词所用也无非是宋词中惯用的语汇，如柳外高楼、芳草斜阳、梨花带雨、黄昏杜鹃。但是正像有才情的作曲家仅凭借七个音符的不同组合就能构成无数美妙的乐章一样，这首词也以其富有感染力的意象组合和不露痕迹而天然精巧的构思，描写了一个独立、不可替代的艺术形象。
我们先看一看这首词的结构。这首词主要是写景，通过写景传达出一种伤春怀人的思绪。那一份香眇深微的情思是通过景色的转换而逐步加深加浓，逐步显示的。在场景的转换上，词作又呈为一种由大到小，逐步收束，词终而趋于封闭的心态特征。此词起笔展示的是一种开阔的伤心碧色：连天芳草，千里萋萋，极目所望，古道晴翠，而思念的人更在天涯芳草外，闺中人的心也轻轻飘扬到天尽头了。这一句，情与景都呈现出一种杳眇深微的特征。接下来，场景收束为田间路头杨柳、柳外高楼。
继而，在杜鹃声声中，将到黄昏时，随着时间的推移，场景再次收束为小院梨花带春雨。最后，螟色入庭院，场景收束为一个无言深闭门的近镜头。可以想见，闭门人游荡在千里外的芳心也将最后回到常日紧闭的心扉内。词作结构由大而小，由外而内，由景生情，总体上表现为收束的特征。这一特征又准确地表现了古代妇女那种内向型的心态。
这首词的另一个特点是，不以锤炼字句为能，因为可以看见词中选用的都是一些最常见的意象。这些意象大多在前人诗词中反复出现过，积淀了丰富的内涵和深厚的民族文化的感情。意象本身就有很强的美的“张力”，足以调动人们的生活文化积累，从而帮助读者想象美丽的意境。比如，词中写到的芳草、杨柳、高楼、杜宇、梨花，无一不是中国雅文学中的基本意象。这些意象经过历代诗人传唱，已具有一触即发、闻声响应的高度感发能力。即以“柳”而论，从《诗经》中的“杨柳依依”到韦庄的“无情是台城柳”，从李白的“春风知别苦，不遣柳条青”到柳永的“杨柳岸、晓风残月”，那一缕柳丝寄寓了多少中国文人的愁绪啊！人们读到这个字，就会随着各自的文化积累不同程度地感受到那种萦绕在心头的忧怨。再如“芳草”“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（淮南小山《招隐士》）：“记得绿罗裙，处处怜芳草”（牛希济《生查子》）：“离恨却如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐》）：“芳草无情，更在斜阳外”（范仲淹《苏幕遮》）……那无处不在的芳草，承载了游子思妇的无穷相思。
这首词中的其他意象也大多具有这种美的联想性。因此，当作者把这些意象巧妙组合到一起时，就形成了一种具有更丰富的启发性的画面。于是人们在熟悉中发现了陌生，有限中找到了无限。
读这样的词，应当是回味大于思索，联想重于分析。这样可以得到比几句词的字面意义更多的东西。
词云：“细数十年事，十处过中秋。”其实他是“十二年间十处见中秋”，在《吴船录》中他确是“细数”过中秋的十处地点。想起以往十处中秋情景，就为此夕提供了一个对比的对象。此夕如何？“今年新梦，忽到黄鹤旧山头。”“新梦”，未曾料到，下以“忽到”照应，并传达了惊喜之情。“黄鹤旧山头”指黄鹤山，传说仙人王子安曾乘黄鹤过此，故名。中间嵌以一个“旧”字，似有这样意味：昔人已乘黄鹤去，此日他来仙地游，然则他也是仙矣，他之“新梦”、“忽到”，不也像乘黄鹤飘然而来吗？同时他写的《鄂州南楼》诗道：“谁将玉笛弄中秋，黄鹤飞来识旧游。”也有此意味。“老子个中不浅，此会天教重见，今古一南楼。”此地不仅是仙地，还留有历史遗迹。东晋庾亮镇守武昌时，曾在秋夜登上此处的南楼，与僚属吟咏谈笑，高兴地说：“老子于此处兴复不浅。”（《世说新语·容止》）显然这里以庚亮作比，又是重演九百年前的南楼会啊。“江山留胜迹，我辈复登临。”后人登临前人的旧地，除历史沧桑感外还会由仰慕而生出自豪感，古人做到的事我也做到了，何况作者此时地位亦复与庾亮不相上下。所以他也说：“老子于此兴复不浅也！”“星汉淡无色，玉镜独空浮。”因为“天无纤云”，月明星稀，更显出那轮明月（玉镜）的明亮，它的亮色掩住了一切背景，使得它就象悬浮于空际一样。这两句是对月色的描写，不仅写出了“月色甚奇”，同时也写出了自己的怡情。“玉镜独空浮”，他的神思全然贯注到这轮明月上了，“独”，既表示了月在天际的存在，也表示了月在他心中的存在，他也要跟月一道“浮”了。大凡如此月夜，人们凭高望月，每每会生出超凡脱俗之感，何况在这仙迹胜地呢。写到这里，可以回答：“今夕如何”，真是平生少遇啊！
下阕仍写月色。“敛秦烟，收楚雾，熨江。”视野更开阔了。“秦”，泛指江北以外的地方，“楚”，指江汉一带。江北江南，长烟一空，皓月当空，月下的江流就象一匹熨平的白练，这景象又是多么柔美。“熨”字下得神奇，又十分生动，使人想起那种平滑之状，与苏轼“惟有一江明月碧琉璃”（《虞美人·有美堂赠述古》）的比喻有异曲同工之妙。正当他神思飙举、游思漫疏之际，忽然清醒过来，面对现实：“关河离合，南北依旧照清愁。”“离合”，这里用作偏义复词，意分裂。眼下情况仍然是：山河分裂，月光仿佛笼罩着无边的“清愁”。这“清愁”，既可以看作是作者的，也可以看作是当夜南北许多像作者这样满怀忧国之情的人的下样望月的人的。这两句是情绪的陡转，但也是有来路的。前面的“秦烟”、“楚雾”已暗示作者在放眼北南两方，就有可能产生河山之异的感触；起拍的“细数十年事”也有这样的内蕴，“十处过中秋”就有一处是在使金途中于睢阳过的，自在此时联想之中。注意句中的“依旧”，可指靖康之后，也可指自使金以后的八年。下面又联想到自己的身世：“想见姮娥冷眼，应笑归来霜鬓，空敝黑貂裘。”姮娥“，即嫦娥。”空敝黑貂裘“，用苏秦事。苏秦游说秦王，”书十上而不行，黑貂之裘敝，终无成而归“（见《战国策·秦策》）。貂裘敝，形容奔走不止，穷困僚倒。
作者此时五十二岁，想起十多年间迁徙不定，“不胜漂泊之叹”（《吴船录》）。“归来”，指此次东归。这里借嫦娥嘲笑，抒发了自己华发已生、而功业无就的感慨，也流露出作者倦于风尘游官的心境。这与苏轼的“多情应笑我、早生华发”同，而与辛弃疾的“把酒问姮娥，被白发欺人奈何”（《太常引·建康中秋》）异。辛词是主动问姮娥，向白发挑战，表达了作者强烈的进取精神。辛词作于淳熙元年，当为成大所知，只是因经历、心境不同，面对同样的中秋明月而产生了不同的情思。“酾酒问蟾兔，肯去伴沧洲？”“蟾兔”指月亮。“沧洲”，退隐之地，此指故乡。《吴船录》谓：“余以病丐骸骨，傥恩旨垂允，自此归田园，带月荷锄，得遂此生矣。”此次东归他是打算退休的。
写这首词的四年前他在桂林写的《中秋赋》有这样的话：“月亦随予而四方兮，不择地而婵娟。……知明年之何处兮，莞一笑而无眠。”那时心情是激动兴奋的，现在乘舟东下，鲈乡在望，心情自是不同。举酒邀月，结伴沧洲，写出了他的向往，写出了他的思想上的清静，前面时事、身世引起的忧虑不安消泯了，他又可以尽心尽情地赏月了。
这首词的下阕也表现作者对国家分裂的哀怒，对岁月虚度的惋惜，统观全词，看来主要还是抒写自己赏月时的淋漓兴致和暂释官务的快慰。所以起笔便以“十处过中秋”起笔，又从神话、历史故事中生出丰富的想象，神气超怡，心胸高旷，以致后幅万里归来的痕乏也未影响它的情致。这首词的意境是豪放、阔大的，风格飘逸潇洒，语言流畅自如，可以看出它受到苏轼那首中秋同调词的影响。
