这首诗大致可分两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，写诗中人“在长安”的相思苦情。诗中描绘的是一个孤栖幽独者的形象。他（或她）居处非不华贵──这从“金井阑”可以窥见，但内心却感到寂寞和空虚。作者是通过环境气氛层层渲染的手法，来表现这一人物的感情的。先写所闻──阶下纺织娘凄切地鸣叫。虫鸣则岁时将晚，孤栖者的落寞之感可知。其次写肌肤所感，正是“霜送晓寒侵被”时候，他更不能成眠了。“微霜凄凄”当是通过逼人寒气感觉到的。而“簟色寒”更暗示出其人已不眠而起。眼前是“罗帐灯昏”，益增愁思。一个“孤”字不仅写灯，也是人物心理写照，从而引起一番思念。“思欲绝”（犹言想煞人）可见其情之苦。于是进而写卷帷所见，那是一轮可望而不可即的明月呵，诗人心中想起什么呢，他发出了无可奈何的一声长叹。这就逼出诗中关键的一语：“美人如花隔云端。”“长相思”的题意到此方才具体表明。这个为诗中人想念的如花美人似乎很近，近在眼前；却到底很远，远隔云端。与月儿一样，可望而不可即。由此可知他何以要“空长叹”了。值得注意的是，这句是诗中唯一的单句（独立句），给读者的印象也就特别突出，可见这一形象正是诗人要强调的。
以下直到篇末便是第二段，紧承“美人如花隔云端”句，写一场梦游式的追求。这颇类屈原《离骚》中那“求女”的一幕。在诗人浪漫的幻想中，诗中人梦魂飞扬，要去寻找他所思念的人儿。然而“天长地远”，上有幽远难极的高天，下有波澜动荡的渌水，还有重重关山，尽管追求不已，还是“两处茫茫皆不见”。这里，诗人的想象诚然奇妙飞动，而诗句的音情也配合极好。“青冥”与“高天”本是一回事，写“波澜”似亦不必兼用“渌水”，写成“上有青冥之高天，下有渌水之波澜”颇有犯复之嫌。然而，如径作“上有高天，下有波澜”（歌行中可杂用短句），却大为减色，怎么读也不够味。而原来带“之”字、有重复的诗句却显得音调曼长好听，且能形成咏叹的语感，正《诗大序》所谓“嗟叹之不足，故永歌之”（“永歌”即拉长声调歌唱），能传达无限感慨。这种句式，为李白特别乐用，它如“蜀道之难难于上青天”、“弃我去者，昨日之日不可留；乱我心者，今日之日多烦忧”、“君不见黄河之水天上来”等等，句中“之难”、“之日”、“之水”从文意看不必有，而从音情上看断不可无，而音情于诗是至关紧要的。再看下两句，从语意看，词序似应作：天长路远关山难（度），梦魂不到（所以）魂飞苦。写作“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”，不仅是为趁韵，且运用连珠格形式，通过绵延不断之声音以状关山迢递之愁情，可谓辞清意婉，十分动人。由于这个追求是没有结果的，于是诗以沉重的一叹作结：“长相思，摧心肝！”“长相思”三字回应篇首，而“摧心肝”则是“思欲绝”在情绪上进一步的发展。结句短促有力，给人以执着之感，诗情虽则悲恸，但绝无萎靡之态。
此诗形式匀称，“美人如花隔云端”这个独立句把全诗分为篇幅均衡的两部分。前面由两个三言句发端，四个七言句拓展；后面由四个七言句叙写，两个三言句作结。全诗从“长相思”展开抒情，又于“长相思”一语收拢。在形式上颇具对称整饬之美，韵律感极强，大有助于抒情。诗中反复抒写的似乎只是男女相思，把这种相思苦情表现得淋漓尽致；但是，“美人如花隔云端”就不象实际生活的写照，而显有托兴意味。何况我国古典诗歌又具有以“美人”喻所追求的理想人物的传统，如《楚辞》“恐美人之迟暮”。而“长安”这个特定地点更暗示这里是一种政治的托寓，表明此诗的意旨在抒写诗人追求政治理想不能实现的苦闷。就此而言，此诗诗意又深含于形象之中，隐然不露，具备一种蕴藉的风度。
诗前十句为诗歌的主体部分，具体描绘独坐所见的景物。前六句写的是山斋外的自然环境。
开头两句总写山居环境。起势空灵飘远，极富意境，让人眼前有高山环绕、云雾流离之感。字面一拆，字字无奇；字面一合，顿时有百倍的意境：可见意远在言外。这是对大环境的冲淡的一笔。
三四句写山中的溪、树、岩、石，分别用深、古、空、幽来形容，传出一种宁静幽深的境界。对仗工整，虚中逐渐趋实，进一步为后面的愁绪造势，正在渐渐地深入之中。
五六句写日出时景色，扣首联中的“朝”字。忽又摇开，造成跌宕的姿态，有小波澜摇曳。这两句的奇在于：日出天明，本该是生机复发、百鸟歌唱、心情舒畅的时刻，作者却逆意而行，对“寂”作进一步的渲染，那淡淡的愁丝几乎已经洋溢出字面，懒懒地在心中潜行了。接着四句写山斋中的情景。
七八句视线由户外转到户内，直接写自己居住的山斋。“幽气”“虚白”都围绕着居室来写，刻画其幽静、寂寞、凄清的感觉，一切的感觉都是清冷，没有人气。
九十两句进一步写庭院内的花草，花落入户而飞，见情态之悠闲，山斋之美好；细草当阶而积，见庭院之幽寂，山居之清静。这里仍然是景物描写，无一字提“愁”，无一字提“思”，但是寂寞惆怅之感已经伸手可及，全然浸满读者的心灵。山间景色之幽美，希望有人共赏；山斋独坐之孤寂，希望有知己相对。这就自然引出后四句，点出怀念薛内史之意。先感慨“桂酒徒盈樽，故人不在席”，后归结为“临风望羽客”的热烈期盼。这四句写山斋中独坐之人的情怀，把作者徒对桂酒怀故望归的寂寞心情抒发了出来，与诗的前面环境的空寂幽静相融合。“山之幽”点题内山斋，首尾照应，浑然一体。
全诗给人一种寂寞空灵之感，一切都很淡，都很静，有飘浮不可捉摸之感。哀而不伤，朴实不事雕琢，感情自然而不矫饰。机心藏而不露，自然天成，看似信笔而来，实则颇有匠心。描写起自远山空林，再至兰庭幽室，再至盈樽美酒，由远及近，由大而小，由粗而细，由虚而实，其中情思，缓缓流淌，由朦胧而至清晰。最后忽又挽回到日暮远山，感情也到此提升到前所未有的高度，使全诗浑成一体，从景到情，圆满无缺。诗中有不少着意刻画的字句，但由于诗人能创造出幽寂而含生意的境界，所以并不显得雕琢。前十句着重写景，而景中寓情；后四句着重抒情，而情中有景，情景的结合处理得比较好。
这首词头两句说“劝君今夜须沈（沉）醉，尊前莫话明朝事”，下半首又说“须愁春漏短，莫诉金杯满”，四句之中竟有两个“须”字，两个“莫”字，口吻的重叠成为这首词的特色所在，也是佳处所在，下面写“遇酒且呵呵，人生能几何”，又表现得冷漠空泛。有的选本因为这重叠和空泛而删去了这首词，叶嘉莹教授认为这实际上等于割裂了一个完整的生命进程，都是未能体会出这首词真正好处的缘故。
“劝君今夜须沈醉，尊前莫话明朝事”，是深情的主人的劝客之语，一个“今夜”，一个“明朝”具有沉痛的含义。这两句是说：你今夜定要一醉方休，酒杯之前不要说起明天的事情。人是要有明天才有希望的，明天是未来希望的寄托，可是他现在用了一个“莫”字，今朝有酒今朝醉，明天的事千万别提起。“莫话明朝事”，那必然是明天的事情有不可期望，不可以诉说的悲哀和痛苦，所以他这里反映了非常沉痛的悲哀。这是主人劝客之词，如果联想到他的“红楼别夜”的美人劝他早归家，则当时他的希望原当在未来，在明天，明天回去可以见到他“绿窗人似花”的美人，而现在主人劝他“尊前莫话明朝事”，是明天绝无回去的希望了。“珍重主人心，酒深情亦深”，意思是说：纵然是对红楼别夜的美人还是这般的锺情和怀念，但是没有再见的希望，我就珍重现在热情的主人的心意吧，因为主人敬给我的酒杯是深的，主人对我的情谊也是深的。李白有首诗是这样写的：“兰陵美酒郁金香，玉碗盛来琥珀光。但使主人能醉客，不知何处是他乡。”大意是：兰陵的美酒散发着郁金花的香气，白玉碗中的酒浆闪泛着琥珀般的光泽，只要主人能使我沉醉，我就忘记了什么地方是他乡。一般人只知道欣赏李白诗潇洒飞扬的一面，其实李白诗也有非常沉痛的一面，李白写饮酒的诗最多，而且多与“悲愁”联系在一起，像“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同消万古愁”，都属此类。在韦庄这二句写的主人劝酒之情中，也隐含了深重的悲哀。
下半阕的“须愁春漏短，莫诉金杯满”，叶嘉莹认为此处乃是客人自劝之词：我忧愁的是像今晚这般欢饮的春夜非常短暂，而不会以你把酒杯斟得太满作为推托之辞。“遇酒且呵呵”，“呵呵”是笑声，如果读者认为是真的欢笑就错了。因为“呵呵”两个字只是空洞的笑的声音，没有真正欢笑的感情，韦庄所写的正是强做欢笑的酸辛。他说：如果你再不珍惜今天“春漏短”的光阴，今天的欢笑，今天这“酒深情亦深”的感情，明天也都不会再存在了。唐朝灭亡，当时的韦庄已经是七十岁以上的老人了，所以他说“遇酒且呵呵，人生能几何”。
