前两句叙事。首句直奔诗题，各点“夜”“秋”二字，交代了时间、心态、环境。“夜久无眠”已见怨妇愁绪满怀，而时又逢秋，秋风萧瑟，夜气清凉，锦衾单薄，佳人永夜难寝，更添一层愁苦。
次句紧承“无眠”，写人事活动。既然辗转反侧难入梦，那么就很难打发漫漫长夜。空房寂寥，红烛高烧，百无聊赖中，她只好剪烛花以消遣寂寞了。“烛花”即灯花，古人认为灯花是有喜事的一种预兆。杜甫诗云：“灯花何太喜，酒绿正相亲”（《独酌成诗》）。灯花频生当有赏心悦事，而她却无法消解眼前这幽情苦绪。着一“频”字，写出了女主人公的焦灼不安、心神难宁。“欲三更”接续“夜久”两字，极写思妇饱受孤独寂寞煎熬之苦。
后两句写景。第三句转折一笔，写床席之月影。一个“凉”下得独特，这是全诗的诗眼，照应首句的“秋气清”，以触觉状态写视觉形象。从窗外梧桐树缝筛下的婆娑月影，斑斑驳驳地铺满了冰凉、空寂的床席，今夜谁都不会给她送来温暖。这情景令人凉从心生。“满”字表面是写光影之浓，其实是写忧思满怀，剪不断理还乱的郁闷之感。这一句明写屋内月色之凄美，暗表人心之失落，虚实相生，韵味悠远。
末句写窗外梧桐之月，以景语作结，留给读者无穷的想象空间。该句承上句，以顶真手法过渡，从床上之月光、树影写到高天之皓月，表达了诗人望月怀人的乍喜还忧的心理。“月在梧桐缺处明”，展现了一幅高远、疏朗的秋夜月色图。皎皎月华，她似乎忆起了曾经的“月上柳梢头，人约黄昏后”的甜蜜与浪漫；而如今，“瘦尽灯花又一宵”的时刻，没谁能与她“共剪西窗烛”。想超脱而不得，“月”之明，恰好照出了人心深处无法擦拭的黯淡。“梧桐缺处”，这一背景形象的定格，暗含了思妇不得与意中人团圆的酸楚。
全诗次序井然，先由屋外（秋气清）而室内（烛花频剪），又由室内（铺床凉）到室外（月在缺处明），逐层递进地反复渲染独处的苦闷。针脚细密，四句之间照应紧密，衔接流畅，无一“情”字，而无处不含情。意象鲜明突出，意境清空幽眇，细节勾勒精练传神，给人以无穷的回味。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
咏史怀古诗历朝历代就是文人诗词中的重要一部分，对项羽——这位褒贬不一的霸王的评断更是经常出现在古代诗词中 ，如宋《夏日绝句》（李清照）、《题乌江项王庙诗》（王安石）、唐《题乌江亭》（杜牧）、明《书项王庙壁》（万象春）都是其中名篇，当然也包括本诗。
本诗开篇中规中矩，首联以现实之旅为切入点，引出下文对历史的评价。之后两联引用史实，颔联一贬一褒，矛盾冲突明显，也极大地蕴含着作者本人对项羽的爱恨交加。接着，作者通过范增、韩信两位名臣的政治遭遇深刻揭示了项羽在楚汉战争中失败的原因，“一去”、“原来”两词不仅给人以极大的惋惜之感。尾联笔者认为尤为出彩，作者自问自答，以宋玉为屈原作招魂暗喻自己对项羽评判之事，足见其对项羽的评价。
这首诗的首句以秦始皇的焚书坑儒史实作为切入点，明叙暗议，用略带夸张的手法揭示了焚书与亡国之间的矛盾。次句紧承首句，又从另一角度揭示秦王朝灭亡的教训，有利天险也不能守住基业。第三句在点题的同时，进一步对焚书一事做出了评判。最后一句以议论结尾，借刘邦、项羽二人不读书之史实抒发感慨。这首诗以史家笔法，独辟蹊径，把“焚书”与“亡国”看似不相关的事情联系到一起，层层推进，自然圆转，言辞夸张，言他人所未言，巧妙的讽刺了秦始皇焚书的荒唐行为。
诗的首句点出焚书坑中所发生的历史事件。当年秦始皇下令搜集民间的儒家典籍和百家之书，并进行销毁，诗人用“竹帛烟销”简练概括这一史实，而用“竹帛”这一文字的载体，来代指儒家典籍和百家之书，则是故意夸大秦始皇的罪过与荒谬。紧接着，诗人用“帝业虚”三字来将秦始皇“焚书坑儒”所酿就的后果概括出来，就仿佛秦始皇焚烧书籍的飞烟袅袅升起的时候，他千辛万苦创下的秦国基业也被销毁了，本可以流芳百世的千秋伟业霎时成为虚空。
“帝业虚”引出了次句对“虚”的具体描写，这里的函谷关、黄河仍在，秦始皇以为它们是可以保卫秦朝天下万世长存的天险，但是这些天险并没能守住始秦朝的宫殿，没能守住他奠定的基业，“帝业虚”得到了具体化的阐释。同时，首句和次句构成了递进的关系，前者说秦始皇焚书是为了禁锢民众的思想，使他们不能产生反抗朝廷的思想，后者则是说秦始皇把函谷关和黄河这些天险看做帝业永固的地理屏障；前者为抑的方式，后者为扬的方式。无论前者还是后者，都只是秦始皇美好的愿望，他的愿望最终还是“虚”“空”了。
诗人将始皇帝的两项重大举措都予以否定，说明作者认为帝业永固绝不是压抑民众的思想和凭借险要的地理优势能够做到的，进而提出问题：究竟什么才能使帝业永固。其中“祖龙”一词用得很有深意，因为祖龙是始皇的意思，点明了秦始皇的野心，即希望秦朝的天下为“子孙帝王万世之业”，然而事与愿违，秦朝只经过二代就灭亡了，以至于秦朝宫殿没有得到任何扩建，一直只是“祖龙居”。这里用“祖龙居”来代指秦朝帝业，形象地说明了秦朝的短命。
第三句将拓展开的思路转回到全诗的主题——焚书坑上，并紧跟对秦始皇焚书一事的调笑，进一步强调秦始皇采用焚书的策略试图稳固帝业的举措，实荒唐可笑。“坑灰未冷”紧承首句的“竹帛烟销”而来；焚书之烟已经飞尽，而焚书之灰还未冷却，山东农民起义就爆发了，“烟销”到“未冷”极言发生战乱之快，说明焚书对稳固帝业根本就没有一点作用。
然后诗人紧跟一句反语，他说因为刘邦是市井无赖，项羽则是不好诗书的武士，他们这样的起义者根本就不读书，所以焚书的策略没有任何用处。这是句有趣的戏谑，没有说焚书无用，而是认为焚书没有发生作用的原因是起义者不读书，这看来很可笑，然而诗人正是要读者在这一笑中理解他对焚书策略的批判。末句以揶揄嘲讽的手法，紧扣焚书坑的主题，再一次确认秦始皇焚书的荒谬，也再一次否认焚书这样压抑民众思想的方式能阻止亡国命运的到来，再一次唤起读者对亡国原因的思考。
这首诗否定秦始皇焚书策略，认为这一举措对稳固帝业毫无用处，但是诗人没有提出切实的措施能帮助秦始皇稳固基业，也没有探讨秦代灭亡的真正原因，而是将这种思考留给了读者。这种方式既可以说是对艺术手法的巧妙运用，也在另一方面透露出诗人见识的不足，难以给读者一种思想上的警醒。
议论性的诗歌，既要剖析事理，又要显示意象，委实很不容易。这首诗采用了近乎喜剧的表现手法：揭示矛盾，使秦始皇处于自我否定的地位。这样写表面似乎很委婉，很冷静，其实反对的态度和憎恶的感情十分鲜明。这是一种“怨而不怒”的艺术表现手法。