首句“斯人清唱何人和”，以空灵夭矫之笔咏叹而起。句中用一“清”字，使此诗意境的清迥拔俗与文辞的清新秀朗一齐写出。全句亦赞亦叹，既盛赞沈下贤诗歌的格清调逸，举世无与比肩；又深慨其不为流俗所重，并世难觅同调。
沈下贤一生沉沦下僚，落拓不遇。其生平事迹，早就不为人知。当杜牧来到沈下贤家乡吴兴的时候，其旧日的遗迹已不复存留。“草径苔芜不可寻”，这位“吴兴才人”的旧居早已青苔遍地，杂草满径，淹没在一片荒凉之中了。生前既如此落寞，身后又如此凄清，这实在是才士最大的悲哀，也是社会对他们最大的冷落。“清唱”既无人和，遗迹又不可寻，诗人的凭吊悲慨之意，景仰同情之感，充分地表达出来。
三、四两句，就从“不可寻”进一步引发出“一夕小敷山下梦”来。旧居遗迹虽“草径苔芜不可寻”，但诗人的怀想追慕之情却悠悠不尽，难以抑止，于是便引出“梦寻”来：“一夕小敷山下梦，水如环佩月如襟。”诗人的梦魂竟在一天晚上来到了小敷山下，在梦境中浮现的，只有鸣声琤琮的一脉清流和洁白澄明的一弯素月。这梦境清寥高洁，极富象征色彩。“水如环佩”，是从声音上设喻，柳宗元《小石潭记》：“隔篁竹闻水声，如鸣佩环。”月下闻水之清音，可以想见其清莹澄澈。“月如襟”，是从颜色上设喻，足见月色的清明皎洁。这清流与明月，似乎是这位前辈才人修洁的衣饰，宛见其清寥的身影；又象是他那清丽文采和清迥诗境的外化，宛闻其高唱的清音孤韵；更象是他那高洁襟怀品格的象征，宛见其孤高寂寞的诗魂。“襟”，古代指衣的交领，引申为襟怀。杜牧《题池州弄水亭》诗云：“光洁疑可揽，欲以襟怀贮。”光洁的水色可揽以贮怀，如水的月光自然也可作为高洁襟怀的象征。所以，这“月如襟”，既是形况月色皎洁如襟，又是象征襟怀皎洁如月。这样地回环设喻，彼此相映，融比兴、象征为一体，在艺术上是一种创造。李贺的《苏小小墓》诗，借“草如茵，松如盖，风为裳，水为佩”的想象，画出了一个美丽深情的芳魂，杜牧的这句诗，则画出了一个高洁的诗魂。如果说前者更多地注重形象的描绘，那么后者则更多地侧重于意境与神韵，对象不同，笔意也就有别。
这是交织着深情仰慕和深沉悲慨的追思凭吊之作。它表现了沈下贤的生前寂寞、身后凄清的境遇，也表现了他的诗格与人格。但通篇不涉及沈下贤的生平行事，也不作任何具体的评赞，而是借助于咏叹、想象、幻梦和比兴象征，构成空灵蕴藉的诗境，通过这种境界，想象出沈下贤的高标逸韵。全篇集中笔墨反复渲染一个“清”字：从“清唱何人和”的寂寞到“草径苔芜”的凄清，到“水如环佩月如襟”的清寥梦境，一意贯串，笔无旁鹜。把避实就虚和集中渲染结合起来，显得虚而传神。
作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
不难看出，这首词显然受到李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》的启发。上片写人，显然受到宋代女词人李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》的启发，将女主人公惜花的心情表现得十分真挚。下片写花，赋予花强烈的感情色彩。全词以人花互怜为题材，设想新奇，构思精巧。
“寒意透云帱，宝篆烟浮”，词一开头，就将人物置身于室内冷漠凄清的氛围之中。本来，浓浓的寒意透过印有云纹图案的罗帐，已足以使入夜不能寐，偏偏在夜深的时候又下起了潇潇的春雨，更让人睡卧不安。伴随着窗外不断的雨声，不知何时而来的一阵阵“姹紫嫣红零落否”的忧虑突然涌上心头，渐渐地“人替花愁”的怜惜之情涨满了少女的心房。
词中抓住“寒意春雨”这两个极具表现力的意象，几乎不作任何渲染，便从触觉和视觉的角度，将周边的环境和人物的活动巧妙地融为一体，形象地传递出少女惜花的情怀。这里，可注意的是雨中之花何以会引起少女的垂怜，尤可注意的是“人替花愁”愁些什么。一眼看去，这愁已失去特定的指意，而演化为一种普遍性，不挟带多少痛苦，更无深意可供挖掘。果真如此，那么它还有何意味可言。欲求其解，知人论世当不可少。碧城自十二岁那年，父亲故世时起，家中屡遭恶族相逼，几陷绝境。不久，她奉母命离乡背井，只身投奔在塘沽做官的舅父，过着寄人篱下的生活。因而她在低吟“姹紫嫣红零落否”的同时，更像在诉说自己的落花身世，怜花惜花，其实也是在自伤自怜。按照诗歌的传统说法，这是“兴在象外”，不实说人事而人事已隐约其中，自有余味不尽之妙。
经过大半夜的风吹雨打，清晨雨住了。吕碧城此时宕开笔意，将背景由室内转向户外。这时映入眼帘的是意想不到的情景：水草肥美，水波柔碧。揆之常情，深夜雨打，有惊无险，并没有出现落英缤纷，满地狼藉的景象，少女应该感到宽慰才对，可是不仅未能如此，反而生出新愁。一个“怕”字引入深思，使词意跌宕起伏，逼人非往下看不可。在该词的初稿中，“草腻波柔”“隔帘咫尺是西洲”，原作“离思难收”“一生多病苦淹留”。两者相比，高下可分。原作在意象及色泽上皆逊于改动后的句子，有意尽于言，一览无余之感，但在帮助读者理解词意上还是自有其作用：词中所言“离思”“多病”，皆为吕碧城早期生活的真实写照。观此，不能不感叹作者对小词精益求精，力求完美的认真态度。这一改，不但丰富了视觉的内容，而且使词意气脉贯通，避免了原作与“凝眸”语气不甚相接的毛病，非常委婉含蓄地表现了一种不可遏制的离情别思。
南朝无名氏作《西洲曲》，写女子别后的相思之情，中有句云：“西洲在何处？两桨桥头渡。”据此，“西洲”当在女子住家的附近，也就是与情人相会话别之地，此当为吕碧城句中的“西洲”所本。所不同的是话别对象各有所指，古乐府中指的是情人，而碧城词中指的应是诸姊。从“临远怕凝眸”至“隔帘咫尺是西洲”，总共才有十几字，但在表现手法上却有不容忽视之处。“草腻波柔”，展示了春天特有的一派勃勃生机，可是这在多愁善感的离人眼中，反更能撩起愁思，触动愁肠，这是以乐景写哀，倍增其哀。不从正面说穿“怕”的缘由，只借用古乐府中“西洲”一词，关联离情，发人联想，可谓以少总多，深曲婉转。正是因为有了“草腻波柔”和“隔帘咫尺是西洲”的敏感之点，这才又进一步勾起了少女“来日送春兼送别”的伤感，而这种伤感又并非简单地着一“愁”字或“恨”字了事，相反通过移情于物来加以体现，更觉情意悠长。结句“花替人愁”，是将前四句反复曲折的描绘作一归拢，同时照应上片的“人替花愁”，将人花互怜表现得极为哀婉动人，真可谓匠心独运，缜密臻极。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。