在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
全诗共四句，以追述始，写唐明皇自蜀返京，由蜀入秦，恰逢霖雨之夜。地点、情景依旧，然人事全非。使人睹此情景就自然而然地联想起安史之乱，唐明皇仓惶出逃，联想起马嵬坡“六军不发无奈何，宛转蛾眉马前死”(《长恨歌》)，联想起栈道雨中唐明皇悼念贵妃闻雨而作《雨霖铃曲》的凄凉惨景。诗人让读者产生这么多的联想，是为了让人对唐明皇的悲凉处境作一深刻反省。唐明皇开元年间，天下大治，四海晏然，史家盛称为“开元之治”。然而，到了天宝末年，唐明皇宠幸佞臣，沉湎声色，终日与杨贵妃晏游嬉戏，朝政荒废，怨声四起。可是不久，“渔阳鼙鼓动地来，惊破《霓裳羽衣曲》”(《长恨歌》)，安禄山、史思明发动的叛乱，撕毁了唐明皇的美梦，迫其弃都西逃。荒淫无道，宠幸佞臣，把唐明皇送上了悲凉的人生之路。西京收复后，唐明皇由蜀归秦，景况是否会改变一下呢?诗人这样写道：“犹是张徽一曲新”。与上句联系起来，恰恰与诗人的未言之意构成鲜明的对比。前者，唐明皇是落难帝王，进不能保社稷，退不能保宠妃，身不由己，悲苦自知；如今，唐明皇是返京的皇帝，青山依旧，江山未改，一切都是那样的熟悉，他又可以称孤道寡，君临天下了。然而，物是人非，爱姬已命丧马嵬，在唐明皇的耳中眼中，只有那雨中栈道和霖雨铃声还有一点新鲜感，只有张徽奏的《雨霖铃曲》还能打动他那木然的灵魂和死去的心。
张徽弹奏的是什么呢?是唐明皇的爱恋、怨恨、悼念和追悔吗?唐明皇听来也许是，不然，他何以感到亲切，何以凄怆流涕！然而，诗人听来却别有韵致：“长说上皇垂泪教，月明南内更无人”。从《雨霖铃曲》中，诗人听出乐工张徽在久久地叙说唐明皇垂泪授曲的情形。叛贼横行，山河破碎，生灵涂炭，唐明皇偏安一隅，不思收复河山，却一直沉湎旧情，念念不忘被逼自缢于马嵬坡的杨贵妃。他常常垂泪向张徽传授自制的《雨霖铃曲》，用以表达对杨贵妃的思恋和怀念。作为一个人，唐明皇这种做法无可厚非。人非草木，孰能无情。但是，作为一个帝王，一个国家陷于战乱时期的帝王，即使他已经逊位，这样沉湎个人私情也不免让人感到太过儿女情肠。
总之，这首诗熔批判和同情为一炉，而诗人那颗忧国忧民之心又隐含其中，构成了阴郁、悲凉的基调，给人一种强烈的历史感和现实感。
