诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
这是一首传统的闺怨题材，写的是深秋时节，闺中少妇思念远方心上人，怨恨交织的情形。
词作开首词人把时间安排在深秋时节，直陈闺中少妇因秋来而“愁更深”。自宋玉悲秋以来，对秋的无奈与叹喟几乎成了诗歌的一个传统题材。而对妇女来说，则有更深一层含义在，那就是如汉代班婕妤在《怨歌行》中所言的：“常恐秋节至，凉飚夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这或许便是词作中女主人公为何秋来而“愁更深”的主要原因了。紧接次句词人没有继续写这位女子愁深的程度，转而刻画她的外形：“黛拂双蛾浅”。这句是说女主人公因孤寂，心绪不好，无心刻意修饰自己的面庞，从而把上句所言的“愁”的内涵具体化和明朗化了。“翠袖怯天寒，修竹萧萧晚”二句，是化用杜甫《佳人》中的诗句：“天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”翠袖“句是写女主人公不仅无心去刻意妆饰打扮自己，甚至对天气变化也不甚觉察，依旧夏装着身，而只有到了“天寒”，身体受不住了，才感觉到。一个“怯”字，表明女主人公的衣单体弱，更有起到暗示她孤寂可怜的特点。上片结句“修竹萧萧晚”，看似词人是要以景作结，写女主人公住处周围的环境，实则借此进一步暗示女主人公愁苦孤独的形象。深秋薄暮，几株修竹在秋风中瑟瑟摇动。单薄、孤寂，这不就是女主人公形象的写照吗？
下片词作增加抒情分量。“此意有谁知，恨与孤鸿远。”由怨转恨，可知女主人公过此孤寂生活非止一日。“孤鸿”在此有较丰富的含义，它不仅象征女主人公如失群的孤鸿，而且也表示她多么希望鸿雁能捎上自己的怨与恨（即词中的“此意”），给远在天涯的心上人。此外，这句也暗示这位女主公一直是伫立窗口，目送飞鸿远去。“小立背西风，又是重门掩”二句是说，女主人公在萧瑟的秋风中独自伫立，目送孤鸿消失，寂寞无聊的一天又过去了，她怅然回到闺中，掩上门扉，周而复始地让孤寂与凄凉笼罩着自己。这里的“又”字，看似平易，实是蕴含了女主人公的无数辛酸泪。
抒写闺怨是中国古典诗词的传统题材，这首《生查子》在思想内涵上也并没有写出什么新意来，但在艺术上还是有一定的个性的。如情景二者之间的互相烘托、渲染，对女主人公心理的细腻刻画等，都给人留下深刻的印象。