这首词与柳词名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》一样，都是写离别之情，艺术成就虽不及前者，但也有其独到之处。
词的上片写离别前的景和情。“离宴殷勤”三句，词起笔便直入送别的主题，描写临别时的场景。从后文“鸳侣”一词可知，作者是与妻子别离，首句“离宴殷勤”即写妻子在饯别的宴席上反复劝酒、叮咛。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，强作欢颜，正写出了两人不忍离别又不能不离别的悲哀、无奈。“兰舟”、“南浦”两词说明送别的地点在水边，在词人看来，那小舟仿佛也不忍离别，在那里“凝滞”、徘徊不前。物犹如此，人何以堪。“看看送行南浦”，时间转瞬即逝，眼看着最后分别的时刻就要到来了。
不过，词接下来并没有写“南浦”送别的情景，而是由叙而议，直接抒写词人内心的无限感慨。“情知道世上，难使皓月长圆，彩云镇聚”，这几句即通俗易懂，却又意在言外。就像月不会一直是圆的，彩云不会一直聚集在一起，人与人总要分手，总有离别。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上却不能忍受别离的痛苦。上文的种种铺垫，终于逼出了下面的这句话：“算人生、悲莫悲于轻别”，这句颇似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生别离”，人生中最悲伤的事莫过于轻易离别。“最苦正欢娱，便分鸳侣”，语意又深一层，“鸳侣”分别已是很苦的事情，然而还有更苦的，那就是“正欢娱”时的“鸳侣”分别，满心的苦涩溢于言表。
当词人从沉思中回到现实的时候，他看到自己心爱的女子“泪流琼脸，梨花一枝春带雨”，这两句化用白居易《长恨歌》：“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”，清雅又别致，美丽而感伤。作者看到这样一位多情女子楚楚动人、孤独无依的情态，必然更加心旌摇荡，黯然神伤。至此，词的上片就在这样凄美的情境中结束了，留给读者的是“梨花一枝春带雨”的动人形象，是“送君南浦，伤如之何？”（江淹《别赋》）的人生悲哀。
词的下片写与妻子话别。换头处“惨黛蛾、盈盈无绪”承上片接着描写女子的情态。从所写内容看，上下片的衔接极为紧密，但从词作表达的感情来看，上下片之间却有一段令人回味的空白。这段空白中深蕴着词人看到心爱女子泪流满面时的情难自禁，以及由此产生的虚妄人生的悲哀。
“共黯然消魂，重携素手，话别临行”，分别在即，词人紧紧握住心爱女子的“素手”，以握手传达内心依依之情。泪眼相对之时，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她还抱着最后一丝幻想，“犹自再三、问道君须去”，一遍又一遍地问着：你一定要离开吗？另一方面，她也意识到离别的难以挽回，所以又“频耳畔低语”，述说着心中的千般依恋，千种风情。这一番话别，写的深情款款，动人心弦。
词的结尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。从今尽把凭鳞羽”，宕开一笔，慨叹从今以后，两人只能借鱼雁传书，倾述彼此深深的思念之情。以“知多少”领起，作婉转的疑问，收束全词，使词作结尾处化实为虚，摇曳空灵。从表面看，词人似乎找到了一条派遣今后哀愁、共述恋情的途径，但其实，此时此刻，词人已经陷入了深深的悲哀无奈之中，情思绵渺，难以自拔。
这首词似将《雨霖铃·寒蝉凄切》中的“都门畅饮无绪，方留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数句加以铺衍。虽无前者含蓄蕴藉，却也显得更为酣足。同写离别之情，《雨霖铃·寒蝉凄切》主要通过环境气氛的渲染和丰富想象的连缀，生动地表现了情人惜别的伤感之情；这首词则融场景描写、人物刻画、议论抒情于一体，笔触腾挪有致，尤以人物情态、动作描写的刻画取胜。“梨花一枝春带雨”、“重携素手”、“犹自再三、问道君须去”、“频耳畔低语”数句，最是体情入微，体现了柳永多样的写作风格。
第一、二句以以豪情激昂之调开头，作者回忆当年的英勇战斗。征途跨越万里，穿越茫茫沙漠，携国君之命领兵踏上征讨匈奴之途。以长途奔袭、不畏艰苦、孤军深入、敢斗强敌，表现自己的勇敢无私、忠诚于国家的情怀。《汉书·李广苏建传》载，李陵率领步卒五千人出居延，北行三十日，至浚稽山，被三万匈奴军所包围，李陵在不利的地势中，击毙敌人数千。单于集合八万兵围攻，李陵军且战且退，艰苦突围，又斩匈奴三千余人，单于派其子率兵激战，李陵复杀敌数千。诗一二句的英勇自豪情调是为国立功之心的表现。“为君将”一语表白了他英勇战斗的动机，也为下文对汉武帝的刻薄寡恩从反面铺垫，遥相映衬。
三四句道出战败投降的不可挽回之遗憾。突围之路已断绝，箭矢用尽，刀刃变钝，士卒死伤殆尽，迫不得已屈服于敌人，名声扫地。这两句话蕴含着四层深意，说尽众寡悬殊、损兵折将的惨状，也抒发出腼颜事敌的奇耻大辱。司马迁《报任安书》曾这样述说李陵当时的困境，与单于连战十余日，转斗千里，矢尽道穷，救兵不至，士卒死伤如积。然而李陵一声令下，士兵个个奋起，纵然箭矢已尽，仍以空弦凶悍，冒着白刃之危，无不向北，积极迎战，志在必死与敌。又认为，李陵是在迫不得已的情况下作出权衡，寻找适当时机，再度斩杀敌人，重返汉军阵营。这两句诗从严以律己的高度，述说艰难羞辱，感情更深。
最后两句向苏武和汉使者说明不能归汉之因，弦外之音斥责汉武帝杀戮李氏家属的绝情与残忍。《汉书·李广苏建传》载，汉武帝误听说李陵为匈奴练兵，于是族灭李陵一家，“母弟妻子皆伏诛”。李陵又畏惧归汉后再受戮辱，于是在匈奴二十多年而死，没有回归故土。这两句诗包含着这样复杂的情感：抱怨、隐痛、惋惜。
李陵故事流传极广，历久不衰。这是因为历史上存在着士大夫阶层忠诚而不得其所的怨愤，也存在着人民对封建帝王专断独裁、行刑诬枉的不满。可以从李陵事件和李陵歌中看到自己的身影，体味到类似的感情。这首歌言简意赅，语短情深，真实地抒发了李陵在彼时彼地万感交集的心声。
小令前两句交代了孤舟碇泊的背景：时间是入夜，地点是洞庭湖，遥岸青荧的灯火，衬出了客船的冷寂。“洞庭烟”、“灯火青荧”，形象、色彩都有如绘画，足见作者驾驭语言及构筑意境的纯熟能力。孤舟无伴，船外又是昏茫茫一片，可想而知诗人只能蜷缩在船舱中，从而自然地度入“舟中”的题面。“朔风吹老梅花片”是意味深长的一笔。它补出了严冬的时令，还以其若实若虚的意象启人寻绎。在“夜泊洞庭边”的迷茫夜色中，是不可能望见“梅花片”的，可见全句是诗人的一种主观感觉。结合题目的“舟中”二字，则可发现此处的“朔风”，实是诗人在封闭的船舱中所获得的听觉印象。听觉印象而产生视觉效果，反映了朔风的劲烈。这种强烈的风声使作者生发了“吹老梅花片”的联想，于是才有“推开篷”细看究竟的相应举动，这样看来，“朔风”在这里还有陡至的意味。推篷是因为朔风的骤起，却得到了“客满天”的全新发现，事出意外，惊喜顿生，难怪要“诗豪与风客争先”了。这一句中的“豪”字，不止属于“诗”，也是对“风客”的形容。一来它表现了风客的劲猛，二来也说明了湖上风客翻飞之景象，别具一种雄豪的阳刚之美。这首小令多能从无字之处读得隐微之意，再次证明了诗人遣字构像的佳妙。
以下写风、客与诗情搅成一片，难分难辨，活脱脱是一幅江天风客行吟图。风客催诗，“一笑琅然”，豪情快意顿时将先前的孤寂悲冷一扫而光。全曲步步设景，层层推进，入情入理而又出新出变，是元散曲羁旅题材中一支开阔雄壮、别开生面的作品。
上片写感旧，写一歌妓独处深闺的怨恨和相思。第一、二句写歌妓自我申辩，承担不起绣有鸳鸯花纹的衣裳。歌妓这些感情的困扰，压抑的痛苦，是负心郎对歌妓的偏见造成的，表达了词人对人性不平等的悲观，“莫怪”，“不胜”都强烈地反映了女性的抗争。第三、四、五句写歌妓对负心郎行为的披露。在“垂杨系马”处，负心郎依旧 “游冶”、“轻狂”。“薄幸”是披露负心郎薄情，“游冶”是披露负心郎寻欢作乐。“贪”是披露负心郎追求声色，“态轻狂”是披露负心郎放纵轻浮。词人点明这些披露，为的是追求女性平等，追求社会心理平衡。这种主张不向男性妥协而奋心抗争，是词人为女性追求人性平等、推动社会进步的表现。
下片写伤今，写歌妓被冷落后的遭遇、抗争与矛盾心态。前三句描绘歌妓被冷落后的遭遇。“花谢”、“絮飞”、“春又尽”，不仅点明了他们分手的时间，而且点明了他们情爱已经到了尽头。令人痛恨的是，情感又陷人“断弦”、“尘管”、“啼妆”之中，令歌妓流泪怨愁。这是控诉和反抗，是女性可贵的觉醒。最后发出自信的呼唤，不信以往的道路走错了，坚信自己看准的道路要走下去。然而，歌妓终于从痛苦中发现，夫妻关系的失败会导致人生全盘皆输，歌妓又不得不向负心郎妥协，压抑着自己的人性平等、人格尊严。“怕见”负心郎“动于颜色”，还把希望寄托于张生与莺莺式的“不为傍人羞不起，为郎憔悴却羞郎”的良心发现。这种抗争、矛盾、妥协与良心发现，反映了歌妓的也是词人的思想局限性。
全词用第一人称的写作手法，叙述了一位被丈夫冷落的歌妓为了人性平等而抗争的故事。这是中国歌妓在宋代社会追求人身自由与尊严解放的一位杰出代表。该词的意义就在于向世人呼吁，追求女性平等与女性尊严是人类历史永恒的主旋律，必须长久地演奏下去。