这首即事议论之诗，借宋玉以写自己，含蓄深刻而措辞委婉。
诗的前两句是说，并非宋玉特别喜爱隐舍不露的言辞托讽，正是因为襄王沉迷艳梦，迟迟不醒，这就暗示自己确有微辞托讽之作，而且是事出有因，不得不然。后两句是说，自从《高唐赋》问世以后，凡是描写男女情爱的作品便都值得怀疑为别有托讽了。这就暗示说，诗人自己另一部分写男女情爱的诗作并不一定另有寄托，但人们因为受了微辞托讽的《高唐赋》式作品的影响，便都怀疑它们有所寄托了。李商隐用“尽堪疑”的词语，是想表明这种“疑”事出有因，同时又是想表明这种笼统的疑并不符合实际。
李商隐与宋玉，都属于多情才子、沦落文人一类。由于遭际相似，李商隐的偏爱宋玉，更多表现为自叹与自伤。李商隐在当时境遇之中，常常是“无悰托诗遣，吟罢更无悰”（《乐游原》）。深曲浓重的愁思，沉缅绵邈的情感，产生了“楚天云雨俱有托”的艺术表达和追求。诗人的拳拳之心应当得到后人的理解。然而诗人非但没有得到时人的理解，更被置之于无端的猜测和粗暴的责难之中。后二句“一自《高唐》赋成后，楚天云雨尽堪疑。”既是辩说其诗并非篇篇寄寓世事，也是讥诮世人无知，徒然疑忌，其中更有“才命两相妨”、“多情岂自由”的伤感。
“江南江北愁思”两句，意思是说平生行遍江南江北，积累起来的许多愁思，都付之一醉，暂时忘却吧。借酒消愁本来是人之常情，尤以文人为甚。但作者哪里来这么多“愁思”，它的具体内容又是什么呢？一是自伤飘泊无定，二是慨叹中原未复。这就是有点有染的写法，即先说明性质，然后再表现内容。
“芦南蓬舟千里”三句，写词人长年飘泊在外，不能回乡。“芦南”句展示“蓬舟”（盖有蓬顶的小舟）在长满芦南的岸边行驶之状。“千里”极言行程之长，飘泊地域之广阔。“菰菜莼羹”用的是张翰的典故：相传张翰在外作官时，见秋风起，想起了家乡的菰菜、莼羹和鲈鱼脍，就命驾而归。“菰菜莼羹”后面加上“一梦”两字，就否定了此事的现实性。因而只好“无语寄归鸿”，默默无言地目送征鸿南归。方岳是南宋后期著名的江湖派诗人之一，他少年飘荡江湖，中年以后，虽中了进士而宦游各地，还不免有“游宦成羁旅”之感。思归而不得，发为愁思，就是顺理成章的事了。
“醉眼渺河洛，遗恨夕阳中”一句，意思是醉酒后的词人双眼朦胧，河洛一带渺不可及，而遗恨于夕阳之中，这不是其字面意思，实质上它抒发的是词人为中原沦落，未能收复而遗恨。
下片又从眼前景物写起。“苹洲外”三句，写远山在黄昏中的姿态。“苹洲”是长满苹草的洲渚；苹洲之外，远山在暮色中敛下了它的眉峰，这是将愁苦的感情移入于物，写的是带情之景。这种写法，一方面增加了状物的形象性，一方面也抒发了自己的感情，可谓一举两得。
“人间俯仰陈迹”至“磨灭几英雄”五句，转入怀古。作者遥想当年与平山堂有密切关系的欧阳修和苏东坡两位“仙翁”已经逝去，黯然神伤扼腕叹息。
“杨柳”和“烟雨”是欧阳修和苏东坡词中描写的平山堂景色，作者巧妙地引用这两个词，除了表示对欧苏二公无限景仰外，还寄托了沧桑之感。“杨柳”已非，“烟雨”依旧，而几许英雄，已磨灭于此变化之中。这几乎是文人登临怀古的一个永恒主题，骨子里是感到人生虚幻，蒙上了一层虚无的感伤色彩，这是失意牢落者常有的感情。
最后两句，从怀古议论回到现实，写自己又将匹马登程，在西风凄烈的天地之间，怅然孤啸。其情其景，是够令人感伤的。这一结尾，又回到了飘泊的愁思，与上片遥相呼应。
